Bombardier CRJ-701 společnosti Delta Connection, provozovaný společností SkyWest, přistává ve Vancouveru
A Delta Connection CRJ-100, provozovaný společností Comair, přistání na letišti Baltimore
Brána ERJ 145 během zimy na mezinárodním letišti Jean Lesage v Québec City.
Delta Connection byla založena v roce 1984 jako prostředek k rozšíření sítě Delta na menší trhy prostřednictvím partnerství s regionálními leteckými společnostmi. Společnost Atlantic Southeast Airlines (ASA) zahájila provoz Delta Connection 1. března 1984 ze svého uzlu v Atlantě a brzy měla významné zastoupení na mezinárodním letišti Dallas-Fort Worth. Společnost ASA byla od 11. května 1999 do 7. září 2005, kdy ji koupila společnost SkyWest, Inc, mateřská společnost SkyWest Airlines, dceřinou společností společnosti Delta Air Lines pod holdingovou společností Delta Connection, Inc.
Ransome Airlines provozovala lety Delta Connection od 1. března 1984 do 1. června 1986, kdy ji koupila společnost Pan Am. Společnost Comair zahájila provoz Delta Connection 1. září 1984. V lednu 2000 se společnost Comair stala stoprocentní dceřinou společností společnosti Delta Air Lines. Rio Airways provozovala lety Delta Connection ze svého uzlu v Dallasu/Fort Worth od 1. června 1984 do 14. prosince 1986, kdy letecká společnost vyhlásila bankrot. Společnost Business Express Airlines provozovala lety Delta Connection na severovýchodě USA a v Kanadě od 1. června 1986 do 15. března 2000. Společnost byla v roce 1999 koupena společností AMR Corporation a v roce 2000 začleněna do systému American Eagle Airlines. Po převzetí společnosti Western Airlines společností Delta Air Lines se společnost SkyWest Airlines, která pro Western provozovala codesharové lety jako Western Express, stala 1. dubna 1987 dopravcem Delta Connection. Společnost Trans States Airlines provozovala lety Delta Connection od března 1998 do 31. března 2000, a to především ze svých těžišť v Bostonu a New Yorku.
Dne 2. listopadu 2004 společnost Atlantic Coast Airlines ukončila provoz jako dopravce Delta Connection. Společnost Atlantic Coast Airlines se přetvořila na nízkonákladového dopravce s názvem Independence Air se sídlem na mezinárodním letišti Washington Dulles. V letech 2000 až 2005 provozovala společnost Atlantic Coast Airlines v rámci služby Delta Connection více než 30 letadel FairChild Dornier Do328JET.
Dne 22. prosince 2004 společnost Delta Air Lines oznámila, že společnost Republic Airways objedná a bude provozovat 16 letadel Embraer 170 pod hlavičkou Delta Connection. Od té doby bylo oznámeno, že lety bude provozovat dceřiná společnost Republic Airways Shuttle America. První let se uskutečnil 1. září 2005. Dne 4. května 2005 společnost Delta Air Lines oznámila, že dceřiná společnost Mesa Air Group Freedom Airlines bude od října 2005 provozovat až 30 letadel Bombardier CRJ-200 pod hlavičkou Delta Connection. Krátce po tomto oznámení bylo rozhodnuto, že společnost Freedom Airlines bude pro Delta Connection namísto letounů CRJ provozovat letouny Embraer ERJ 145. Po právní bitvě se společností Mesa Air Group Delta a Freedom Airlines vypověděly smlouvu a 31. srpna 2010 ukončily všechny lety. Dne 21. prosince 2006 společnost Delta oznámila, že společnost Big Sky Airlines se stane dopravcem Delta Connection a bude používat osm turbovrtulových letadel Beechcraft 1900 z mezinárodního letiště Boston Logan.
Dne 1. března 2007 bylo oznámeno, že společnost ExpressJet bude od června 2007 provozovat 10 letadel Embraer ERJ 145XR pod hlavičkou Delta Connection na letech z mezinárodního letiště Los Angeles. Později bylo oznámeno, že společnost ExpressJet bude provozovat dalších osm letadel jako Delta Connection. Dne 3. července 2008 společnosti Delta a ExpressJet oznámily, že ukončily svou dohodu a že provoz společnosti ExpressJet pod názvem Delta Connection bude ukončen k 1. září 2008. Dne 30. dubna 2007 bylo oznámeno, že společnost Pinnacle Airlines bude od prosince 2007 provozovat 16 letadel Bombardier CRJ-900 pod hlavičkou Delta Connection.
Sloučení Delta Connection a Northwest AirlinkEdit
Sloučení společností Delta Air Lines a Northwest Airlines znamenalo, že regionální značka Northwest, Northwest Airlink, bude sloučena se společností Delta Connection. Nová společnost Delta Connection by zahrnovala regionální letecké společnosti původní společnosti Delta i Northwest. Dne 8. listopadu 2008 Delta a Mesaba Airlines, bývalá plně vlastněná regionální dceřiná společnost Northwest Airlines, která působila jako Northwest Airlink, oznámily, že sedm letadel CRJ-900, která dříve provozovala společnost Freedom, a osm nově objednaných letadel bude od 12. února 2009 provozováno pro Delta Connection.
S odvoláním na snížení nákladů prodala společnost Delta Air Lines 1. července 2010 bývalou regionální dceřinou společnost Northwest Mesaba Airlines společnosti Pinnacle Airlines Corp. za 62 milionů USD. Její sídlo bylo 26. prosince 2011 přesunuto do sídla společnosti Pinnacle v Memphisu. Společnost Mesaba se 4. ledna 2012 sloučila se společností Pinnacle. Téhož dne koupila společnost Trans States Holdings za 20,5 milionu dolarů společnost Compass Airlines. Od 1. ledna 2012 zachovala oba regionální provozy u těchto leteckých společností.
Delta oznámila, že od roku 2011 přidá do 223 letadel společnosti Delta Connection palubní WiFi.
Regionální dopravce GoJet Airlines, rovněž vlastněný společností Trans States Holdings, zahájil 11. ledna 2012 provoz z detroitského letiště Wayne County Metropolitan Airport do měst na Středozápadě s využitím 15 letadel CRJ-700.
Po fúzi společností Atlantic Southeast Airlines (ASA) a ExpressJet provozovala společnost Delta Connection lety pod názvem této společnosti a ukončila provoz jako ASA. Všechny trasy zůstaly stejné, ale od roku 2012 se lety začaly provozovat jako ExpressJet.
Dne 25. července 2012 společnost Delta oznámila, že její dceřiná společnost Comair ukončí veškerý provoz o půlnoci 28. září 2012.
Dne 1. května 2013 se společnost Pinnacle Airlines stala dceřinou společností společnosti Delta a následně byla přejmenována na Endeavor Air.
Dne 31. prosince 2014 společnost Chautauqua uskutečnila poslední let společnosti Delta Connection. Všechny základny údržby letadel a posádek &byly pohlceny certifikátem Shuttle America. Ukončením této služby byl také z flotily společnosti Delta Connection vyřazen poslední provozovaný třímístný širokoúhlý letoun.
Dne 9. srpna 2017 bylo oznámeno, že společnosti Delta a ExpressJet předčasně ukončí svou dohodu s tím, že veškerý provoz bude ukončen koncem roku 2018. Zbývající letadla dvou tříd financovaná společností Delta by byla převedena na společnost Endeavor, zatímco společnost ExpressJet by svá financovaná letadla přerozdělila jiným létajícím partnerům. Jako hlavní důvod předčasného ukončení smlouvy společnost Delta uvedla nedostatečné provozní výsledky společnosti ExpressJet a zaměření na zeštíhlení její 50místné flotily.
V srpnu 2019 společnost Delta oznámila, že dojde ke konsolidaci regionální flotily z 5 dopravců na 3, čímž budou zrušeny společnosti GoJet Airlines a Compass Airlines. Letadla a trasy DCI by byly převedeny na zbývající tři dopravce (SkyWest Airlines, Republic Airways a Endeavor Air). Společnosti Endeavor, Republic a SkyWest by se zaměřily každá na jiný geografický region, přičemž SkyWest by se stala hlavním regionálním partnerem v LAX, SLC a SEA a Endeavor by rostla v DTW, CVG a RDU.
V září 2020 oznámila společnost Delta prostřednictvím svého podání SEC plán vyřadit všechna letadla Bombardier CRJ-200 vlastněná společností Delta do prosince 2023.