Pizzerii Grotto Pizza založili v roce 1960 v Rehoboth Beach ve státě Delaware Dominick Pulieri a jeho švagr Joseph Paglianite a jeho sestra Mary Jean Paglianite. Pulieri se narodil ve Wilkes-Barre v Pensylvánii, kde vystudoval biologii na King’s College. Během pobytu v Pensylvánii pracoval v pizzerii svého švagra Joe’s Pizza v Harveys Lake. První provozovnou Grotto Pizza byl stánek s jídlem s sebou, který se nacházel na Rehoboth Avenue. Když se první provozovna otevřela, lidé v Delaware pizzu neznali. Aby Pulieri a jeho sestra přilákali zákazníky, rozdávali vzorky zdarma a nakonec restaurace přilákala mezi pravidelné zákazníky jak místní obyvatele okresu Sussex, tak turisty.
V roce 1963 otevřela společnost Grotto Pizza druhou provozovnu v Rehoboth Beach na promenádě a v roce 1967 se restaurace na Rehoboth Avenue přestěhovala na větší místo. Restaurace byla původně sezónním podnikem otevřeným pouze v letních měsících, ale v roce 1974 se stala celoroční. Grotto Pizza se rozrostla na pobočky po celém státě Delaware spolu s několika pobočkami v Marylandu a Pensylvánii. Grotto Pizza se stala kulturní ikonou v Delaware, zejména na pláži. V roce 2015 byla společnost Grotto Pizza uvedena do Síně slávy pizzerie.
V roce 2015 otevřela společnost Grotto Pizza restauraci ve městě Gambrills ve státě Maryland (nyní uzavřena). Tím byl zahájen plán expanze do metropolitní oblasti Baltimore-Washington, odkud pochází mnoho letních zákazníků provozoven na plážích v Delaware a Marylandu. V roce 2016 byla otevřena provozovna v Columbii ve státě Maryland.
V roce 2021 otevřela společnost Grotto Pizza provozovnu s výrobní kuchyní v Doveru ve státě Delaware, která centralizuje výrobu těsta a stará se o suché skladování a distribuci potravin.