Kyselina propionová

Kyselina propionová Chemické vlastnosti,použití,výroba

Chemické vlastnosti

Kyselina propionová, CH3CH2COOH, známá také jako kyselina propanová a kyselina methyloctová, je čirá, bezbarvá kapalina, která vře při 140 °C (284 OF). Je hořlavá. Má štiplavý zápach a je rozpustná ve vodě a alkoholu. Prahová hodnota zápachu je 0,16 ppm. Kyselina propionová je alifatická monokarboxylová kyselina. Kyselina propionová se používá v roztocích pro galvanické pokovování niklu,v parfémech, umělých aromatech, léčivých přípravcích a při výrobě propionátů.

Výskyt

Hlášeno nalezení v jablku, jablečném džusu, banánu, rybízu, ananasu, malinách, papáji, cibuli, kyselém zelí, rajčatech,octu, hovězím mase, hovězím vývaru, pivu, ostružinové šťávě, chlebu, sýru, třešňová šťáva, máslo, jogurt, mléko, smetana, libové a tučné ryby, uzené vepřové maso, vařené hovězí a skopové maso, kuřecí tuk, koňak, rum, whisky, cider, sherry, pražené kakaové boby, kakaový prášek, káva, šťáva z černého rybízu, šťáva z bílého rybízu, hroznová šťáva, hroznový mošt a portské víno, grapefruitová šťáva, hroznový sirup, pomerančová šťáva, pomerančový olej Valencia, pomerančová esence, pražené arašídy, pekanové ořechy, bramborové lupínky, med, sója, arktický ostružiník, kokosové maso, mračňák, houby, sezamové semínko, kardamom, rýže, chlebovník, saké, pohanka, vavřín, slad z rašeliny, maniok, bourbonská vanilka, ústřice, mušle, hřebenatka, čínská kdoule a maté.

Použití

Kyselina propionová se používá při výrobě propionátů používaných jako inhibitory plísní a konzervační prostředky pro obilí a dřevní štěpky, při výrobě ovocných aromat a parfémových základů a jako esterifikační činidlo.

Použití

Kyselina propionová se používá jako inhibitor plísní v chlebu a sýrových výrobcích; ve fungicidech a herbicidech; jako konzervační prostředek pro obilí a dřevní štěpky; v emulgátorech; v roztocích pro galvanické pokovování niklu, v parfémových esterech, v umělých ovocných aromatech, ve farmaceutických přípravcích a v celulosepropionátových plastech.

Použití

Kyselina propionová je zdrojem kyselin propionátů. kyselina propionová v kapalné formě silně zapáchá a je žíravá, proto se používá jako sodná, vápenatá a draselná sůl jako konzervační prostředek. ty poskytují volnou kyselinu v rozsahu ph potravin, v nichž se používají. působí hlavně proti plísním. viz propionát vápenatý; propionát sodný.

Způsoby výroby

Kyselinu propionovou lze získat z odpadního louhu dřevní hmoty fermentací. Lze ji také připravit z ethylenu, oxidu uhelnatého a vodní páry; z ethanolu a oxidu uhelnatého za použití katalyzátoru trifluoridu boru; ze zemního plynu; nebo jako vedlejší produkt při pyrolýze dřeva. Velmi čistou kyselinu propionovou lze získat z propionitrilu. Kyselinu propionovou lze v malém množství nalézt v mléčných výrobcích.

Definice

ChEBI: Nasycená mastná kyselina s krátkým řetězcem obsahující ethan navázaný na uhlík karboxylové skupiny.

Definice

Bezbarvá kapalnákarboxylová kyselina.

Biotechnologická výroba

Obecně se kyselina propionová vyrábí petrochemickou cestou. Fermentační procesy jsou však zajímavé pro výrobu v potravinářské kvalitě, ačkoli cena biotechnologicky vyráběné kyseliny propionové může být dvakrát vyšší než cena kyseliny propionové vyráběné petrochemicky. Mikrobiální výroba kyseliny propionové se provádí pomocí propionibakterií (např. Propionibacterim freudenreichii) . Bylo studováno několik metod fermentace. Například se navrhuje extraktivní fermentace, aby se zabránilo nízké produktivitě a výtěžkům způsobeným inhibicí produktu. Touto technikou se dosahuje koncentrace produktu 75 g.l-1 kyseliny propionové, výnosu 0,66 g kyseliny propionové na gram laktózy a produktivity přibližně 1 g.l-1.h-1 .
V zájmu snížení nákladů byly analyzovány různé substráty, jako je glycerol , pšeničná mouka nebo směsi glycerolu a glukózy. Také techniky imobilizace buněk vykazují slibné výsledky . Reaktorové systémy s vláknitým ložem vykazujínejvyšší koncentrace produktů: až 106 g.l-1 kyseliny propionové a výtěžek 0,56 g kyseliny propionové na gram glycerolu. V posledních letech bylo metabolické inženýrstvívyužito ke zlepšení tolerance kyselin a ke snížení tvorby vedlejších produktů .104 H. Quitmann a kol.
Například gen acetátkinázy byl inaktivován mutací Propionibacteriumacidipropionici . Kromě toho byla provedena adaptivní evoluce. Výsledkem bylo zvýšení produktivity přibližně o 50 %, až na0,25 g.L-1.h-1 a výtěžek 0,59 g kyseliny propionové na gram glycerolu, při použití imobilizovaných buněk adaptovaných na vysokou koncentraci kyseliny.

Prahové hodnoty chuti

Chuťové vlastnosti při 60 ppm: kyselá, mléčná s výrazným ovocným nádechem.

Všeobecný popis

Čirá olejovitá vodná kapalina s ostrým žluklým zápachem. Pálí kůži a výpary dráždí sliznice. Žíravý pro většinu kovů a tkání. Hustota 8,3 lb/gal.

Vzduch & Voda Reakce

Při ředění vodou dochází k uvolňování tepla.

Profil reaktivity

Kyselina propionová reaguje jako kyselina na neutralizaci zásad v exotermických reakcích. Při styku s teplem, plamenem nebo oxidačními činidly hoří. Při zahřátí na rozklad uvolňuje štiplavý kouř a dráždivé výpary .

Nebezpečí

Mírné riziko požáru. Silně dráždí oči, kůži a horní cesty dýchací.

Nebezpečnost pro zdraví

Kyselina propionová je toxická a žíravá kapalina. Při styku s očima může dojít k poranění očí. Styk s kůží může způsobit popáleniny. akutní expozice jejím parám může způsobit zčervenání očí, mírné až středně těžké popáleniny kůže a mírný kašel (ACGIH 1986). Požití velkého množství této kyseliny může u lidí vyvolat poleptání úst a zažívacího traktu. Mezi další příznaky patří zvracení, průjem, ulcerace a křeče. Orální hodnota LD50 u potkanů je přibližně 3500-4300 mg/kg. Hodnota LD50 při absorpci kůží u králíků je 500 mg/kg.

Nebezpečí požáru

Hořlavý/hořlavý materiál. Může se vznítit teplem, jiskrami nebo plamenem. Výpary mohou se vzduchem tvořit výbušné směsi. Výpary se mohou šířit ke zdroji vznícení a zpětně vzplanout. Většina par je těžší než vzduch. Šíří se po zemi a shromažďují se v nízkých nebo uzavřených prostorách (kanalizace, sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu par v interiéru, exteriéru nebo v kanalizaci. Odtok do kanalizace může způsobit nebezpečí požáru nebo výbuchu. Nádoby mohou při zahřátí explodovat. Mnoho kapalin je lehčích než voda.

Farmaceutické aplikace

Kyselina propionová se používá především jako antioxidant a antimikrobiální konzervační látka v potravinách a v orálních a lokálních farmaceutických aplikacích. Používá se také jako esterifikační činidlo.

Klinické použití

Kyselina propionová je antimykotická látka, která nedráždí a není toxická. Po aplikaci je přítomna v potu v nízké koncentraci ( 0,01 %). Formy solí se sodíkem,draslíkem, vápníkem a amoniem jsou rovněž fungicidní. kyselina propionová je čirá, žíravá kapalina s charakteristickým zápachem. Je rozpustná ve vodě a alkoholu. Obvykle se používají soli, protože jsou netěkavé a bez zápachu.

Bezpečnostní profil

Jedovatost intraperitoneální cestou. Středně toxický při požití, styku s kůží a intravenózní cestou. Žíravý dráždivý prostředek pro oči, kůži a sliznice. Hořlavá kapalina.Vysoce hořlavá při styku s teplem, plamenem nebo oxidačními činidly. K hašení požáru použijte lihovou pěnu. Při zahřátí na rozkladný prvekvytváří štiplavý kouř a dráždivé výpary.

Bezpečnost

Kyselina propionová je obecně považována za netoxický a nedráždivýmateriál, pokud se používá v nízkých množstvích jako pomocná látka. V potravinách lze použít až 1 % (do 0,3 % v mouce a sýrových výrobcích).
Kyselina propionová se snadno metabolizuje.
Čistá forma kyseliny propionové je žíravá a způsobuje popáleniny na jakémkoli místě kontaktu. Kapalná i parní forma je hořlavá.Koncentrovaná kyselina propionová je škodlivá při požití, vdechnutí nebo vstřebání kůží. Viz také Propionan sodný.
(myš, intravenózně): 0,63 g/kg
(králík, kůže): 0,5 g/kg
(potkan, orálně): 2.6 g/kg

Chemická syntéza

Komerčními postupy se kyselina propionová vyrábí chemickou syntézou a v malém množství bakteriální fermentací

Potenciální expozice

Kyselina propionová se používá při výrobě anorganických propionátů a propionátových esterů, které se používají jako inhibitory plísní, přísady pro galvanické pokovování; emulgátory; aromata a parfémy. Je meziproduktem při výrobě pesticidů, ve farmaceutické výrobě a při výrobě plastů z propionátu celulózy. Používá se také jako konzervační prostředek na obilí.

Karcinogenita

U potkanů krmených vysokým množstvím kyseliny propionové (4 %) v práškové stravě se vyvinula neoplazie lesního žaludku, která pravděpodobně vznikla v důsledku trvalé vysoké úrovně buněčné proliferace. Při podávání 4 % v dietě ve formě granulí a nikoliv prášku se buněčná hyperplazie a s ní spojená silná zánětlivá reakce neobjevily. V jiné studii, kde byli potkani Wistar po dobu 1 roku krmeni 75 % chlebem obsahujícím 5 % soli, sodiumpropionátu namísto kyseliny, nebyla zaznamenána žádná histopatologie předžaludků. To naznačuje, že forma chemické látky (sůl versus volná kyselina), stejně jako typ stravy, je rovněž důležitým faktorem při vyvolání tohoto účinku. Harrisonpoznamenává, že různé chemické látky, chemické a mechanickédráždivé látky, parazité a nedostatky ve stravě způsobují u potkanů forestomachor. Výpovědní hodnota tohoto zjištění u lidí je proto problematická, protože lidé nemají lesní žaludek a doba průchodu potravy je mnohem rychlejší. Zajímavé je, že kyselina propionová inhibovala růst lidské adenokarcinomové buněčné linie HT29 odvozené z podobné epiteliální tkáně lidských pacientů s rakovinou tlustého střeva, zatímco jiné mastné kyseliny s krátkým řetězcem, například acetát, transformaci zvyšují.

Skladování

Ačkoli je kyselina propionová stabilní, je hořlavá. Měla by být skladována ve vzduchotěsném obalu mimo dosah tepla a plamene.

Přeprava

UN1848 Kyselina propionová, třída nebezpečnosti: 8; Štítky:8-žíravý materiál. UN3463 Kyselina propionová, s ne＜90 % hmotnostních kyseliny, třída nebezpečnosti: 8; Štítky: 8-Korózní materiál, 3-Následně hořlavá kapalina.

Metody čištění

Kyselinu vysušte pomocí Na2SO4 nebo frakční destilací, poté redestilujte po refluxu s několika krystaly KMnO4. Alternativní čištění využívá převod na ethylester, frakční destilaci a hydrolýzu. Kyselinu propionovou lze také zahřívat po dobu 0,5 hodiny s množstvím benzoanhydridu odpovídajícím množství přítomné vody (za přítomnosti CrO3 jako katalyzátoru) a následně frakčně destilovat.

Inkompatibility

Kyselina propionová je středně silná kyselina. Neslučitelná s kyselinou sírovou, silnými zásadami; amoniakem, isokyanáty, oxidy alkylenu; epichlorhydrinem. Reaguje se zásadami; silnými oxidačními činidly; aminy, což způsobuje nebezpečí požáru a exploatace. Působí na mnoho kovů a vytváří hořlavý/výbušný plynný vodík. Z vodných roztoků jej lze vysolit přidáním chloridu vápenatého nebo jiných solí.

Zneškodňování odpadu

Spalování v příměsi s hořlavým rozpouštědlem.

Regulační status

Uvedeno na seznamu GRAS. Přijato pro použití v Evropě jako potravinářská přídatná látka. VJaponsku je kyselina propionová omezena na použití jako ochucovadlo.