Sutton se dlouho věnoval výrobě pálenky a pašování. Sutton uvedl, že výrobu pálenky považoval za legitimní součást svého dědictví, protože byl skotsko-irský Američan a pocházel z dlouhé linie páleničářů. V 60. nebo 70. letech minulého století dostal Sutton přezdívku „Popcorn“ poté, co frustrovaně zaútočil kulečníkovým tágem na vadný automat na popcorn v jednom baru. Než se ve svých zhruba 60 letech proslavil, měl několikrát problémy se zákonem, ale trestu odnětí svobody se vyhnul. V roce 1974 byl odsouzen za prodej nezdaněného alkoholu a v letech 1981 a 1985 za držení regulovaných látek a napadení se smrtící zbraní, ale v těchto případech dostal pouze podmíněné tresty.
Sutton poté napsal vlastním nákladem autobiografii a průvodce výrobou pálenky s názvem Me and My Likker a v roce 1999 začal prodávat její výtisky ze svého vetešnictví v Maggie Valley. Deník New York Times ji později označil za „bláznivé, obscénní a často zábavné vyprávění o jeho životě v oboru“. (Žena jménem Ernestine Upchurchová, s níž Sutton v devadesátých letech žil, později uvedla, že knihu pomáhala napsat). Přibližně ve stejné době Sutton natočil stejnojmenné domácí video a vydal ho na kazetě VHS.
Byl to malý, hubený chlapík, který vždycky nosil klobouk – to byl takový jeho nárok na slávu, jeho klobouk, který vždycky nosil. A jeho kombinéza s náprsenkou – vždycky nosil kombinézu s náprsenkou. Dokonce i když přišel k federálnímu soudu, měl na sobě montérky. Byl to přátelský chlapík, a samozřejmě pokaždé, když jste s ním mluvili, říkal: „Rayi, já už jsem svou poslední dávku pálenky vyčerpal, už to nebudu dělat, už jsem prostě moc starý na to, abych dělal tyhle věci.“
– Rozhlasový reportér Ray Snader v pořadu „Popcorn“ Sutton, 2009.
Poprvé se objevil v hraném filmu (který si sám nepublikoval) v dokumentu Neala Hutchesona Mountain Talk z roku 2002 jako jeden z různých obyvatel jižní Apalače, kteří se v tomto filmu zaměřeném na „horský dialekt“ této oblasti objevili. Sutton se dále objevil v dalším Hutchesonově filmu, který se stal základním kamenem jeho proslulosti, s názvem This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Film byl natočen a uveden v roce 2002, rychle se stal kultovní klasikou a časem přitáhl pozornost televizních producentů v Bostonu a New Yorku.
V roce 2007 došlo na Suttonově pozemku v Parrottsville k požáru, při němž tam hasiči objevili 650 galonů nezdaněného alkoholu, za což byl úřady okresu Cocke znovu odsouzen a podmínečně propuštěn.
Sutton byl v roce 2007 uveden v dokumentárním filmu Hillbilly: The Real Story na kanálu The History Channel. Zdrojové záběry z dokumentu z roku 2002 byly také přepracovány do dalšího dokumentu o Hutchesonovi, The Last One (Poslední), který byl uveden v roce 2008 a byl vysílán na stanici PBS. V roce 2009 získal cenu Southeast Emmy Award.
V březnu 2008 Sutton řekl federálnímu policistovi v utajení, že má 500 galonů pálenky v Tennessee a dalších 400 galonů v Maggie Valley, které je připraven prodat. To vedlo k razii na jeho pozemku ze strany ATF, kterou vedl Jim Cavanaugh, proslulý obléháním Waca. V lednu 2009 byl Sutton, který v případu využil služeb veřejného obhájce a přiznal vinu, odsouzen k 18 měsícům ve federálním vězení za nelegální destilaci lihovin a držení střelné zbraně (pistole ráže 38) jako zločinec. Dvaašedesátiletý Sutton, u něhož byla nedávno diagnostikována rakovina, požádal amerického okresního soudce Ronnieho Greera, aby mu umožnil vykonat trest v domácím vězení, a další osoby podaly několik žádostí o snížení nebo zmírnění trestu, tentokrát však bezvýsledně. Soudce poznamenal, že Sutton byl v době federální razie v Tennessee stále ve zkušební době, a uvedl, že opětovné uložení podmínky muži, který byl pětkrát odsouzen za různé trestné činy, by nesloužilo zájmu společnosti. Upozornil také na Suttonova vystoupení na filmovém pásu, kde se obklopil střelnými zbraněmi a předváděl, jak se vyrábí nelegální pálenka. Uvedl, že zvažoval přísnější trest 24 měsíců, ale po zvážení Suttonova věku a zdravotního stavu se rozhodl pro 18 měsíců.
.