Politické a obchodní vazby
Z velké části díky svému vedení po teroristických útocích z 11. září bude Rudy Giuliani navždy znám jako jeden z nejikoničtějších starostů v historii New Yorku. Svůj úřad opustil 31. prosince 2001 a na jeho místo nastoupil Michael Bloomberg, jehož zvolení bylo téměř jisté v okamžiku, kdy získal Giulianiho podporu.
Bývalý starosta založil v roce 2002 obchodní společnost Giuliani Partners a sledoval, jak se tento podnik rozrůstá v mnohamilionovou záležitost s celosvětovými konexemi. Přesto firma vyvolávala pozornost a kritiku i kvůli nepříliš pikantním obchodům, včetně bezpečnostních/policejních školení a obchodů s nemovitostmi pro Katar, na ropu bohatou blízkovýchodní zemi, o níž se předpokládá, že má vazby na teroristická hnutí. Giuliani Partners se také angažovala ve farmaceutickém průmyslu, přičemž jedním z hlavních klientů byla společnost Purdue Pharma, která zaplatila 2 miliony dolarů na pokutách DEA za klamání veřejnosti ohledně závislosti na opioidech.
V roce 2008 se ucházel o republikánskou prezidentskou nominaci a stal se jedním z prvních favoritů, ale jeho kampaň nedokázala získat větší dynamiku a po vzdáleném třetím místě ve floridských primárkách odstoupil. Během prezidentských voleb v roce 2012 podpořil Giuliani republikánského kandidáta Mitta Romneyho.
Trumpův spojenec a právník
Giuliani se později stal hlasitým a někdy až vitálním mluvčím moderátora reality show a podnikatele Donalda Trumpa během jeho úspěšné prezidentské kampaně v roce 2016. Po volbách se mělo za to, že se Trumpův věrný kandidát uchází o místo ve vládě, ačkoli se objevila kontrola placených projevů bývalého starosty a obchodních vazeb jeho společnosti.
Giuliani nezískal pozici v Trumpově administrativě, ale v dubnu 2018 se připojil k prezidentovu právnímu týmu, a to uprostřed téměř rok trvajícího vyšetřování ruského vměšování zvláštním poradcem. Vzhledem k tomu, že souběžně probíhalo vyšetřování Trumpova osobního advokáta Michaela Cohena a tým potřeboval doplnit síly, přinesl Giuliani znalost zvláštního poradce Roberta Muellera a touhu urychlit vyšetřování, které „potřebuje trochu popostrčit“. Ten den jeho advokátní kancelář Greenberg Traurig oznámila, že si Giuliani bere dovolenou, a 10. května Giuliani z firmy odešel, aby se mohl plně soustředit na práci pro Trumpa.
Giuliani okamžitě uvedl média do varu, když řekl, že Trump věděl o údajných Cohenových platbách za mlčení hvězdě filmů pro dospělé Stormy Daniels, v rozporu s popíráním, které vydává Bílý dům. Následovaly další výroky, které vyvolaly spoustu poškrábání, včetně jeho nepodloženého prohlášení, že Mueller ukončí své vyšetřování 1. září, a jeho trvání na tom, že prezident má „široké pravomoci“, které mu umožňují jak ukončit vyšetřování zvláštního poradce, tak případně omilostnit sám sebe z jakéhokoli pochybení.
Při projevu v červenci 2018 na výročním shromáždění Národní rady odporu Íránu se Giuliani zabýval nástupem íránských protestů a přáním Trumpovy administrativy, aby došlo ke změně režimu. „Jen před několika měsíci prezident Spojených států – o němž se vedou velké spory, zda má tweetovat, nebo ne – vytáhl svůj malý telefon a tweetoval a podpořil protestující, jako to udělal Ronald Reagan pro protestující v Polsku, když Solidarita pochodovala proti komunismu,“ řekl. „A co se tam stalo? Komunismus padl. Polsko je svobodné. Železná opona se vypařila. A Berlínská zeď byla zbořena. To se stane i teď.“
Angažmá na Ukrajině
V září 2019 zahájili demokraté ve Sněmovně reprezentantů vyšetřování, zda se Trump a Giuliani nepokoušeli tlačit na ukrajinskou vládu, aby vyšetřovala Huntera Bidena, syna kandidáta na prezidenta v roce 2020 Joea Bidena. Giuliani přiznal, že o této záležitosti jednal s ukrajinskými představiteli, ale uvedl, že tak učinil na žádost amerického ministerstva zahraničí.
Zápletka zhoustla následující měsíc, kdy byli dva Giulianiho spolupracovníci Lev Parnas a Igor Fruman zatčeni za porušení zákonů o financování volební kampaně. Uvádělo se, že oba podnikatelé se podíleli na snaze najít informace, které by zbrzdily Muellerovo vyšetřování na Ukrajině, a také ty, které by se ukázaly jako škodlivé pro Bidenovu prezidentskou kampaň.
Osobní život
Giuliani byl třikrát ženatý. V roce 1968 se neúmyslně oženil se svou sestřenicí z druhého kolena Reginou Peruggiovou, v roce 1982 byl jejich sňatek anulován. Téhož roku se oženil s televizní osobností Donnou Hanoverovou. V době, kdy Giuliani vykonával funkci starosty, se Hanoverová a Giuliani odcizili a Giuliani se odstěhoval ze starostovy rezidence v Gracie Mansion, kde zůstala Hanoverová s dětmi, a místo toho žil v bytě, který vlastnili jeho dva přátelé. (Hanoverová se o tom, že ji manžel hodlá opustit, dozvěděla během Giulianiho televizní tiskové konference.)
Ještě jako starosta a stále ženatý s Hanoverovou navázal Giuliani vztah se ženou jménem Judith Nathanová, která hrála v jeho životě stále důležitější a veřejnější roli během tragédií, jako byla rakovina prostaty a útoky z 11. září. Giuliani a Hanoverová se oficiálně rozvedli v roce 2002 a Giuliani si Nathanovou vzal v roce 2003.
V dubnu 2018 podala Judith po 15 letech manželství žádost o rozvod. „S velkým zármutkem mohu potvrdit, že se s Judith rozvádíme. Doufáme, že to uděláme co nejpřátelštěji, a doufáme, že lidé budou v tuto chvíli respektovat soukromí našich dětí,“ uvedl Giuliani. Ačkoli zprávy naznačovaly, že řízení bylo všechno, jen ne přátelské, obě strany dospěly v prosinci 2019 k důvěrnému řešení.