Raný úspěch
Leslie Wundermanová se narodila na Manhattanu v New Yorku a krátce žila v jiné čtvrti, v Bronxu, než se její rodina ve dvou letech přestěhovala na Long Island. Profesionálně se zpěvu začala věnovat po absolvování střední školy v Baldwinu v okrese Nassau ve státě New York, kde zpívala v málo známých rockových kapelách Felony a Next. Po dokončení vysoké školy začala zpívat sólově a pod jménem Les Lee nahrála dva taneční singly „I’m The One You Want“ (1985) a „Tell Me Can You Love Me“ (1986), které vyšly na newyorském nezávislém labelu Mega Bolt.
Podepsala smlouvu s Arista Records jako Taylor Dayne a její první písní, která se dostala do první desítky, byl tanečně-popový hit „Tell It to My Heart“ z konce roku 1987. Píseň se okamžitě stala celosvětovým hitem a na většině velkých trhů po celém světě se dostala do první pětky a v mnoha zemích, včetně západního Německa, obsadila první místo. Následovalo dalších šest amerických hitů v první desítce, včetně „Prove Your Love“, „I’ll Always Love You“, „Don’t Rush Me“, „With Every Beat of My Heart“, „Love Will Lead You Back“ a „I’ll Be Your Shelter“. Po nich následoval hit č. 12 „Heart of Stone“.
V USA dosáhla tří zlatých singlů: „Tell It to My Heart“, „I’ll Always Love You“ a „Love Will Lead You Back“. „I’ll Always Love You“, balada se změnou tempa ve srovnání s předchozími Dayneovými nahrávkami, byla jejím průlomovým hitem v žebříčku Adult Contemporary v roce 1988 a připravila půdu pro budoucí taneční skladby v rychlém tempu jako „Don’t Rush Me“ (1988) a „With Every Beat Of My Heart“ (1989), které se prosadily v rádiích Adult Contemporary. V roce 1990 se skladba „Love Will Lead You Back“, kterou složila Diane Warren, dostala na první místo v hitparádě Billboard Hot 100 i Hot Adult Contemporary Tracks.
Šňůra hitů z prvních dvou alb, Tell It to My Heart (1988) a Can’t Fight Fate (1989), se ukázala být vrcholem její kariéry. V devadesátých letech vydala další dvě alba, ale v americké Top 40 se dostala už jen jednou, a to v roce 1993 coververzí hitu Barryho Whitea z roku 1974 „Can’t Get Enough of Your Love“ (z alba Soul Dancing z roku 1993), která se v australské hitparádě ARIA Charts dostala na 2. místo, ale v USA jen na 20. místo.
Společně s Arthurem Bakerem a Fredem Zarrem napsala Dayne skladbu „Whatever You Want“ pro album Tiny Turner Wildest Dreams z roku 1996. Dayne později tuto píseň sama nahrála a vydala v roce 1998 jako singl ze svého alba Naked Without You. Toto album se v hitparádách neumístilo, ale Dayne měla hity v tanečních hitparádách i v roce 2000.
Pozdější pěvecká a herecká kariéra
Jako herečka se Dayne objevila v roce 1997 ve sci-fi televizním seriálu Nightman jako Carla Day. Měla role v nezávislých filmech jako Fool’s Paradise (1997), Stag (rovněž 1997) a Jesus the Driver (2004) a také v remaku filmu Love Affair (1994) z produkce Warrena Beattyho. Dayne měl také stálou roli v seriálu Rude Awakening stanice Showtime.
Dayne vystupoval po boku Marca Bonilly a skupiny Dragonchoir. V roce 2001 vystupovala na Broadwayi v Aidě Eltona Johna. V roce 2005 se Dayne objevila v seriálu VH1 Remaking, v němž účinkovaly její blízké přítelkyně Leah Remini a Michelle Reid. Seriál dokumentuje návrat Dayne k hudbě poté, co si dala pauzu kvůli rodině (dvojčata porodila prostřednictvím náhradní matky), a premiéru měla její nejnovější píseň „Right Now“, která je výsledkem spolupráce s Rodneym Jerkinsem.
11. prosince 2007 vydala Dayne první singl „Beautiful“ ze studiového alba Satisfied. Píseň napsali Dayne a Hitesh Ceon z produkčního týmu 3Elementz. Dayne ji propagovala v mnoha rozhlasových stanicích, včetně newyorské WKTU. „Beautiful“ se dostala na první místo v taneční hitparádě Billboard. Objevila se také v pořadech The Today Show, Chelsea Lately, Wake Up With Whoopi a VH1. Videoklip k singlu a obal alba Satisfied natočil Tony Duran, který natáčel také obaly alb pro Justina Timberlakea a Jennifer Lopez.
Dayne vydala v únoru 2008 své páté album Satisfied – první studiové album po téměř deseti letech. Producenty této desky jsou Rick Nowels, Gregg Alexander a Peter Wade. Album obsahuje jak nový materiál, tak obnovené verze některých jejích oblíbených současných písní.
V roce 2008 Dayne vystoupila na paralympijských hrách v čínském Pekingu.
V květnu 2010 Dayne jménem NAMM (Národní asociace obchodníků s hudbou) a nadace VH1 Save The Music Foundation lobbovala u představitelů Kongresu na Capitol Hill za snížení škrtů v hudební výchově na amerických školách.
V červenci 2010 Dayne vydala píseň „Facing a Miracle“, oficiální znělku Gay Games 2010. Píseň předvedla 31. července 2010 před 50 000 diváky v německém Kolíně nad Rýnem. Skladba zakončila rok na 9. místě v žebříčku nejlepších světových singlů roku 2010 časopisu Perfect Beat. Pět let předtím však řekla: „V očích Kabaly nemůže být ‚vdaná‘. To vyžaduje skutečnou mužskou a ženskou energii a DNA. V širším pohledu si myslím, že ‚manželství‘ je o určitém okruhu. Jsem vdaná za svého obchodního manažera stejně jako za kteréhokoli manžela.“
Dayne remasterovala své album Greatest Hits. Dne 22. června 2011 vydala nový singl „Floor on Fire“, který se dostal do Top 10 Billboard Dance/Club Charts.
V letech 2011-2012 se Dayne zúčastnila soutěže Rachael vs. Guy: V páté epizodě se dostal do semifinálového kola, kde se utkal s Lou Diamondem Phillipsem o konečné umístění a reprezentoval tým Rachael. Na konci epizody prohrála s Joeym Fatonem v souboji o druhé místo a vyhrála 5 000 dolarů na charitativní účely.
Na začátku roku 2010 začala americká stand-up komička Tig Notaro Dayne zmiňovat ve svých vystoupeních a vyprávět historky o častých setkáních s ní. Na to nakonec upozornil Ira Glass, který Notaro požádal, aby tento příběh vyprávěla v rámci živého vysílání pořadu This American Life. Na konci monologu během akce vystoupila sama Dayne a zazpívala píseň „I’ll Always Love You“.
V září 2014 vydala Dayne nový singl „Dreaming“.
Na konci roku 2020 Dayne soutěžila ve 4. sérii The Masked Singer jako The Popcorn. Dostala se až do semifinále soutěže, než byla odmaskována v trojnásobném vyřazení spolu s Chloe Kim jako „Medúza“ a Tori Kelly jako „Mořský koník“.