Et Delta Connection Bombardier CRJ-701-fly, der drives af SkyWest, lander i Vancouver
Et Delta Connection CRJ-100-fly, opereret af Comair, lander i Baltimore
En gated ERJ 145 om vinteren i Québec City Jean Lesage International Airport.
Delta Connection blev grundlagt i 1984 som et middel til at udvide Delta-netværket til mindre markeder via partnerskaber med regionale flyselskaber. Atlantic Southeast Airlines (ASA) begyndte Delta Connection-flyvning den 1. marts 1984 fra deres knudepunkt i Atlanta og havde snart en betydelig tilstedeværelse i Dallas-Fort Worth International Airport. ASA var et helejet datterselskab af Delta Air Lines under holdingselskabet Delta Connection, Inc. fra den 11. maj 1999 til den 7. september 2005, hvor det blev opkøbt af SkyWest, Inc, moderselskabet for SkyWest Airlines.
Ransome Airlines opererede Delta Connection-flyvninger fra den 1. marts 1984 til den 1. juni 1986, hvor det blev opkøbt af Pan Am. Comair begyndte Delta Connection-flyvninger den 1. september 1984. I januar 2000 blev Comair et 100 % ejet datterselskab af Delta Air Lines. Rio Airways opererede Delta Connection-flyvninger fra deres knudepunkt i Dallas/Fort Worth fra den 1. juni 1984 til den 14. december 1986, hvor selskabet erklærede sig konkurs. Business Express Airlines opererede Delta Connection-flyvninger i den nordøstlige del af USA og Canada fra den 1. juni 1986 til den 15. marts 2000. Selskabet blev opkøbt af AMR Corporation i 1999 og integreret i American Eagle Airlines-systemet i 2000. Efter Delta Air Lines’ overtagelse af Western Airlines blev SkyWest Airlines, som havde opereret codeshare-flyvninger som Western Express for Western, et Delta Connection-selskab den 1. april 1987. Trans States Airlines opererede Delta Connection-flyvninger fra marts 1998 til 31. marts 2000, hovedsagelig fra deres fokusbyer i Boston og New York.
Den 2. november 2004 ophørte Atlantic Coast Airlines med at flyve som Delta Connection Carrier. Atlantic Coast Airlines genopfandt sig selv som et lavprisselskab kaldet Independence Air med base i Washington Dulles International Airport. Atlantic Coast Airlines opererede over 30 FairChild Dornier Do328JET-fly som en del af Delta Connection-flyvningen fra 2000 til 2005.
Den 22. december 2004 meddelte Delta Air Lines, at Republic Airways ville bestille og operere 16 Embraer 170-fly under Delta Connection-banneret. Siden da er det blevet meddelt, at Republic Airways’ datterselskab Shuttle America ville drive flyvningerne. Den første flyvning fandt sted den 1. september 2005. Den 4. maj 2005 meddelte Delta Air Lines, at Mesa Air Groups datterselskab Freedom Airlines ville operere op til 30 Bombardier CRJ-200-fly under Delta Connection-banneret fra oktober 2005. Kort efter annonceringen blev det besluttet, at Freedom Airlines skulle operere Embraer ERJ 145-flyet for Delta Connection i stedet for CRJ-flyet. Efter en juridisk kamp med Mesa Air Group opsagde Delta og Freedom Airlines deres kontrakt og indstillede alle flyvninger den 31. august 2010. Den 21. december 2006 meddelte Delta, at Big Sky Airlines ville blive et Delta Connection-selskab med otte Beechcraft 1900 turbopropfly fra Boston Logan International Airport.
Den 1. marts 2007 blev det meddelt, at ExpressJet ville operere 10 Embraer ERJ 145XR-fly under Delta Connection-banneret fra juni 2007 på flyvninger fra Los Angeles International Airport. Det blev senere meddelt, at ExpressJet ville operere yderligere otte fly som Delta Connection. Den 3. juli 2008 meddelte Delta og ExpressJet, at de havde opsagt deres aftale, og at ExpressJets operationer som Delta Connection ville ophøre pr. 1. september 2008. Den 30. april 2007 blev det meddelt, at Pinnacle Airlines ville operere 16 Bombardier CRJ-900-fly under Delta Connection-banneret fra december 2007.
Sammenlægning af Delta Connection og Northwest AirlinkRediger
Sammenlægningen af Delta Air Lines og Northwest Airlines betød, at Northwests regionale mærke, Northwest Airlink, ville blive fusioneret med Delta Connection. Det nye Delta Connection ville omfatte de regionale luftfartsselskaber fra både det oprindelige Delta og Northwest. Den 8. november 2008 meddelte Delta og Mesaba Airlines, et tidligere fuldt ejet regionalt datterselskab af Northwest Airlines, der opererede som Northwest Airlink, at de syv CRJ-900-fly, der tidligere blev opereret af Freedom, samt otte nybestilte fly ville blive opereret for Delta Connection fra den 12. februar 2009.
Med henvisning til omkostningsreduktioner solgte Delta Air Lines det tidligere regionale datterselskab af Northwest Airlines Mesaba Airlines den 1. juli 2010 til Pinnacle Airlines Corp. for 62 mio. Dens hovedkvarter blev flyttet til Pinnacles i Memphis den 26. december 2011. Mesaba fusionerede sine aktiviteter med Pinnacle den 4. januar 2012. Samme dag købte Trans States Holdings Compass Airlines for 20,5 mio. dollars. Det har opretholdt begge regionale operationer med luftfartsselskaberne fra den 1. januar 2012.
Delta meddelte, at det ville tilføje WiFi om bord på 223 Delta Connection-fly fra 2011.
Det regionale luftfartsselskab GoJet Airlines, der også ejes af Trans States Holdings, begyndte at operere fra Detroit Wayne County Metropolitan Airport til byer i Midtvesten med 15 CRJ-700-fly den 11. januar 2012.
Efter en fusion mellem Atlantic Southeast Airlines (ASA) og ExpressJet opererede Delta Connection-flyvningerne under sidstnævntes navn og ophørte med at operere som ASA. Alle ruter forblev de samme, men flyvningerne begyndte at operere som ExpressJet fra 2012.
Den 25. juli 2012 meddelte Delta, at dets helejede datterselskab Comair ville indstille alle operationer ved midnat den 28. september 2012.
Den 1. maj 2013 blev Pinnacle Airlines som en betingelse for at komme ud af konkursen et datterselskab af Delta og blev efterfølgende omdøbt til Endeavor Air.
Den 31. december 2014 foretog Chautauqua sin sidste flyvning for Delta Connection. Alle fly og besætnings & vedligeholdelsesbaser & ville blive absorberet af Shuttle America-certifikatet. Afslutningen af denne tjeneste fjernede også det sidste opererende fly med tre sædebredde fra Delta Connection-flåden.
Den 9. august 2017 blev det meddelt, at Delta og ExpressJet ville opsige deres aftale før tid med alle operationer afsluttet i slutningen af 2018. De resterende dobbeltklassede fly finansieret af Delta ville blive overført til Endeavor, mens ExpressJet ville omfordele deres finansierede fly til andre flyvende partnere. Delta angav ExpressJets manglende operationelle resultater og fokus på at trimme deres flåde med 50 sæder som hovedårsagen til at opsige kontrakten før tid.
I august 2019 meddelte Delta, at den regionale flåde ville blive konsolideret fra 5 luftfartsselskaber til 3, hvorved GoJet Airlines og Compass Airlines ville blive elimineret. DCI-flyene og -ruterne ville blive overført til de tre tilbageværende luftfartsselskaber (SkyWest Airlines, Republic Airways og Endeavor Air). Endeavor, Republic og SkyWest vil hver især fokusere på forskellige geografiske regioner, hvor SkyWest bliver den primære regionale partner i LAX, SLC og SEA, mens Endeavor vokser i DTW, CVG og RDU.
I september 2020 meddelte Delta gennem sin SEC-filing planen om at pensionere alle Delta-ejede Bombardier CRJ-200-fly inden december 2023.