Sutton havde en lang karriere med fremstilling af moonshine og smugleri. Sutton sagde, at han betragtede fremstillingen af moonshine som en legitim del af sin arv, da han var skotsk-irsk amerikaner og nedstammede fra en lang række moonshinere. I 1960’erne eller 1970’erne fik Sutton tilnavnet “Popcorn” efter sit frustrerede angreb med en billardkø på en bar’s defekte popcornautomat i en bar. Før han blev berømt i en alder af omkring 60 år, havde han flere gange haft problemer med loven, men havde undgået fængselsstraffe. Han blev i 1974 dømt for salg af ubeskattet spiritus og i 1981 og 1985 for besiddelse af kontrollerede stoffer og overfald med et dødbringende våben, men han fik kun prøveløsladelser i disse sager.
Sutton skrev derefter en selvudgivet selvbiografi og guide til fremstilling af moonshine med titlen Me and My Likker og begyndte at sælge eksemplarer af den i 1999 fra sin junk shop i Maggie Valley. New York Times kaldte den senere for “en vidtløftig, uanstændig og ofte morsom beretning om hans liv i branchen”. (En kvinde ved navn Ernestine Upchurch, som Sutton havde boet sammen med i 1990’erne, sagde senere, at hun var med til at skrive bogen). På omtrent samme tid producerede Sutton en hjemmevideo med samme titel og udgav den på VHS-bånd.
Han var en lille, spinkel fyr, der altid havde sin hat på – det var lidt af hans krav til berømmelse, hans hat, som han altid havde på. Og hans overalls – han havde altid overalls på. Selv når han kom til den føderale domstol, var han iført overalls. Han var en venlig fyr, og hver gang man talte med ham, sagde han selvfølgelig: “Ray, jeg har kørt min sidste omgang moonshine, jeg gør det ikke mere, jeg er bare ved at være for gammel til at lave det her.”
– Radioreporter Ray Snader i “Popcorn” Sutton, 2009.
Hans første optræden i en spillefilm (som ikke var selvudgivet) var i Neal Hutchesons dokumentarfilm Mountain Talk fra 2002, som en af forskellige personer fra det sydlige Appalachia, der blev præsenteret i denne film med fokus på “bjergdialekt” i området. Sutton optrådte derefter i en anden Hutcheson-film, der skulle blive hjørnestenen i hans berømmelse, kaldet This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Filmen, der blev optaget og udgivet i 2002, blev hurtigt en kultklassiker og tiltrak sig med tiden tv-producenternes opmærksomhed i Boston og New York.
I 2007 førte en brand på Suttons ejendom i Parrottsville til, at brandmænd opdagede 650 galloner ubeskattet alkohol der, hvilket han blev dømt og sat på prøve igen af myndighederne i Cocke County.
Sutton var med i dokumentarfilmen Hillbilly fra 2007: The Real Story på The History Channel. Kildeoptagelserne fra dokumentarfilmen fra 2002 blev også bearbejdet til en anden Hutcheson-dokumentarfilm, The Last One, som blev udgivet i 2008 og sendt på PBS. Den modtog en Southeast Emmy Award i 2009.
I marts 2008 fortalte Sutton en undercover føderal betjent, at han havde 500 galloner moonshine i Tennessee og yderligere 400 galloner i Maggie Valley, som han var klar til at sælge. Dette førte til en razzia på hans ejendom af ATF, der blev ledet af Jim Cavanaugh, der er kendt for belejringen af Waco. I januar 2009 blev Sutton, der havde brugt en offentlig forsvarer som advokat i sagen og havde erklæret sig skyldig, idømt 18 måneder i et føderalt fængsel for ulovlig spiritusbrænding og besiddelse af et skydevåben (en .38-kaliber håndvåben) som forbryder. Sutton, der er 62 år og for nylig havde fået konstateret kræft, bad den amerikanske distriktsdommer Ronnie Greer om at lade ham afsone sin straf i husarrest, og der blev indgivet flere andragender fra andre med anmodning om, at hans straf blev nedsat eller omstødt, men denne gang uden held. Dommeren bemærkede, at Sutton stadig var under prøvetid i Tennessee på tidspunktet for den føderale razzia, og sagde, at det ikke ville tjene samfundets interesse at sætte en mand på prøvetid igen efter at være blevet dømt fem gange for forskellige forbrydelser. Han bemærkede også, at Sutton optrådte på film, hvor han var omgivet af skydevåben og demonstrerede, hvordan man fremstiller ulovlig moonshine. Han sagde, at han havde overvejet en strengere straf på 24 måneder, men havde besluttet sig for 18 måneder efter at have taget Suttons alder og helbredstilstand i betragtning.