Propionsyre

Propionsyre Kemiske egenskaber, anvendelser, produktion

Kemiske egenskaber

Propionsyre, CH3CH2COOH, også kendt som propansyre og methylacetat, er en klar, farveløs væske, der koger ved 140°C (284 OF). Den er brandfarlig. Den har en skarp lugt og er opløselig i vand og alkohol. Lugtgrænsen er 0,16 ppm. Propionsyre er en aliphatisk monokarboxylsyre. Propionsyre anvendes i nikkelgalvaniseringsopløsninger, parfume, kunstige smagsstoffer, lægemidler og til fremstilling af propionater.

Forekomst

Rapporteret fundet i æble, æblejuice, banan, ribs, ananas, hindbær, papaya, løg, surkål, tomat,eddike, oksekød, oksebouillon, øl, brombærsaft, brød, ost, kirsebærsaft, smør, yoghurt, mælk, fløde, magre og fede fisk, saltet svinekød, kogt okse- og fårekød, kyllingefedt, cognac, rom, whisky, cider, sherry, ristede kakaobønner, kakaopulver, kaffe, solbærsaft, hvid solbærsaft, druesaft, druemost og portvin, grapefrugtjuice, druesirup, appelsinsaft, Valencia-orangeolie, appelsinessens, ristede jordnødder, pekannødder, kartoffelchips, honning, sojabønner, arktisk brombær, kokosnøddekød, tyttebær, svampe, sesamfrø, kardemomme, ris, jackfrugt, sake, boghvede, laurbær, tørret malt, kassava, Bourbon vanilje, østers, muslinger, kammuslinger, kinesisk kvæde og maté.

Anvendelser

Propionsyre anvendes til fremstilling af propionater, der anvendes som skimmelinhibitorer og konserveringsmidler til korn og træspåner, til fremstilling af frugtaromaer og parfumebaser og som et foresteringsmiddel.

Anvendelser

Propionsyre anvendes som skimmelinhibitor i brød- og osteprodukter, i fungicider og herbicider, konserveringsmiddel til korn og træspåner, i emulgeringsmidler, i opløsninger til galvanisering af nikkel, parfumeestere, kunstige frugtaromaer, lægemidler og cellulosepropionatplast.

Anvendelser

Propionsyre er syrekilden til propionaterne. propionsyre i flydende form har en stærk lugt og er ætsende, så den anvendes som natrium-, calcium- og kaliumsalte som konserveringsmiddel. disse giver den frie syre i ph-området for den fødevare, hvori de anvendes. den virker hovedsageligt mod skimmelsvamp. se calciumpropionat; natriumpropionat.

Produktionsmetoder

Propionsyre kan fremstilles ved fermentering af affaldslud af træmasse. Den kan også fremstilles af ethylen, carbonmonoxid og damp; af ethanol og carbonmonoxid ved hjælp af bor-trifluoridkatalysator; af naturgas; eller som et biprodukt ved pyrolyse af træ. Meget ren propionsyre kan fremstilles af propionitril. Propionsyre kan findes i små mængder i mejeriprodukter.

Definition

ChEBI: En kortkædet mættet fedtsyre, der indeholder ethan bundet til kulstoffet i en carboxygruppe.

Definition

En farveløs flydende carboxylsyre.

Bioteknologisk fremstilling

Generelt fremstilles propionsyre via petrokemiske ruter. Fermentative processer er imidlertid interessante for produktion af fødevarekvalitet, selv om prisen for bioteknologisk fremstillet propionsyre kan være dobbelt så høj som prisen for petrokemisk fremstillet propionsyre. Den mikrobielle produktion af propionsyre sker med propionibakterier (f.eks. Propionibacterim freudenreichii) . Der er blevet undersøgt flere fermenteringsmetoder. Der foreslås f.eks. en ekstraktiv gæring for at undgå lav produktivitet og lavt udbytte som følge af produktinhibering. Med denne teknik opnås en produktkoncentration på 75 g.L-1 propionsyre, et udbytte på 0,66 g propionsyre pr. gram laktose og en produktivitet på ca. 1 g.L-1.h-1 .
Differente substrater, såsom glycerol , hvedemel eller blandinger af glycerol og glukose , er blevet analyseret for at reducere omkostningerne. Også teknikker til immobilisering af celler viser lovende resultater . Fiberbedreaktorsystemer viser de højeste produktkoncentrationer: op til 106 g.L-1 propionsyre og et udbytte på 0,56 g propionsyre pr. gram glycerol. I de senere år er der blevet anvendt metabolisk teknik til at forbedre syretolerancen og til at reducere dannelsen af biprodukter.104 H. Quitmann et al.
F.eks. er acetatkinase-genet blevet inaktiveret ved mutation i Propionibacteriumacidipropionici . Desuden er der blevet gennemført en adaptiv evolution. Som resultat heraf blev produktiviteten forbedret med ca. 50 %, op til0,25 g.L-1.h-1 og et udbytte på 0,59 g propionsyre pr. gram glycerol, ved hjælp af immobiliserede celler, der er tilpasset til høj syrekoncentration.

Smagstærskelværdier

Smagskarakteristika ved 60 ppm: syrlig, mælkeagtig med et udpræget frugtagtig løft.

Generel beskrivelse

En klar olieagtig vandig væske med en skarp rancisk lugt. Brænder på huden, og dampene irriterer slimhinderne. Ætsende for de fleste metaller og væv. Massefylde 8,3 lb / gal.

Luft & Vand Reaktioner

Fortynding med vand medfører frigivelse af varme.

Reaktivitetsprofil

Propionsyre reagerer som en syre for at neutralisere baser i eksoterme reaktioner. Brænder, når den udsættes for varme, flammer eller oxidationsmidler. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver ætsende røg og irriterende dampe .

Farlighed

Moderat brandrisiko. Stærkt irriterende for øjne, hud og øvre luftveje.

Sundhedsfare

Propionsyre er en giftig og ætsende væske. Kontakt med øjnene kan resultere i øjenskader. Akut eksponering for dampene kan forårsage øjenrødme, lette til moderate forbrændinger på huden og let hoste (ACGIH 1986). Indtagelse af store mængder af denne syre kan medføre korrosion af munden og mave-tarmkanalen hos mennesker. Andre symptomer omfatter opkastning, diarré, sårdannelse og kramper. Oral LD50-værdi hos rotter er ca. 3.500-4300 mg/kg. LD50-værdien ved hudabsorption hos kaniner er 500 mg/kg…

Brandfare

Brandfarligt/brændbart materiale. Kan antændes ved varme, gnister eller flammer. Dampene kan danne eksplosive blandinger med luft. Dampene kan bevæge sig hen til antændelseskilden og blusse op igen. De fleste dampe er tungere end luft. De spredes langs jorden og samles i lave eller lukkede områder (kloakker, kældre, tanke). Dampeksplosionsfare indendørs, udendørs eller i kloakker. Afstrømning til kloak kan skabe brand- eller eksplosionsfare. Beholdere kan eksplodere ved opvarmning. Mange væsker er lettere end vand.

Pharmaceutiske anvendelser

Propionsyre anvendes primært som antioxidant og antimikrobielt konserveringsmiddel i fødevarer og i orale og topiske farmaceutiske anvendelser. Den anvendes også som et foresteringsmiddel.

Klinisk anvendelse

Propionsyre er et svampedræbende middel, der er ikke-irriterende og ikke-toksisk. Efter påføring er det til stede i sved i lav koncentration (0,01%). Saltformer med natrium, kalium, calcium og ammonium er også svampedræbende. propionsyre er en klar, ætsende væske med en karakteristisk duft. Den er opløselig i vand og alkohol. Saltene anvendes normalt, fordi de er ikke-flygtige og lugtfri.

Sikkerhedsprofil

Giftig ad intraperitoneal vej. Moderat giftig ved indtagelse, hudkontakt og intravenøs indtagelse. Et ætsende irritationsmiddel for øjne, hud og slimhinder. Letantændelig væske. letantændelig ved udsættelse for varme, flammer eller oxidationsmidler. Brug alkoholskum til at bekæmpe brand. Ved opvarmning til nedbrydning afgiver produktet ætsende røg og irriterende dampe.

Sikkerhed

Propionsyre betragtes generelt som et ikke-giftigt og ikke-irriterende materiale, når det anvendes i lave mængder som excipient. Op til 1% kan anvendes i fødevarer (op til 0,3% i mel- og osteprodukter).Propionsyre metaboliseres let.
Den rene form af propionsyre er ætsende og vil forårsage forbrændinger i ethvert kontaktområde. Både flydende og dampform er brandfarlig.Koncentreret propionsyre er skadelig, hvis den sluges, indåndes eller absorberes gennem huden. Se også Natriumpropionat.

(mus, IV): 0,63 g/kg
(kanin, hud): 0,5 g/kg
(rotte, oral): 2.6 g/kg

Kemisk syntese

Kommercielle processer producerer propionsyre ved kemisk syntese og i små mængder ved bakteriel fermentering

Potentiel eksponering

Propionsyre anvendes i fremstillingen af uorganiske propionater og propionatestere, der anvendes som skimmelinhibitorer, additiver til galvanisering, emulgeringsmidler, aromaer og parfume. Det er et mellemprodukt ved fremstilling af pesticider, farmaceutisk fremstilling og ved fremstilling af cellulosepropionatplast. Anvendes også som kornkonserveringsmiddel.

Carcinogenicitet

Rotter, der blev fodret med høje niveauer af propionsyre (4%) i en pulveriseret kost, udviklede skovmave-neoplasi, som menes at være opstået på grund af vedvarende høje niveauer af celledeling. Når de fik 4% i foderet som en pille i stedet for som pulver, var cellehyperplasi og det tilhørende alvorlige inflammatoriske respons ikke til stede. I en anden undersøgelse, hvor Wistar-rotter blev fodret med 75 % brød, der indeholdt 5 % af saltet sodiumpropionat i stedet for syre i et år, blev der ikke rapporteret om histopatologi i skovmaven. Dette tyder på, at formen af kemikaliet (salt i forhold til fri syre) samt fodertypen også er en vigtig faktor for at fremkalde denne virkning. Harrisonnoterer, at en række kemikalier, kemiske og mekaniskeirritanter, parasitter og ernæringsmangler forårsager skovomachtumorer hos rotter. Den prædiktive værdi af dette fund hos mennesker er derfor problematisk, fordi mennesker ikke har nogen skovmave, og fordi fødevarernes transittid er meget hurtigere. Interessant nok hæmmer propionsyre væksten af den humane adenocarcinomacellelinje HT29, der stammer fra lignende epithelvæv fra humane tarmkræftpatienter, mens andre kortkædede fedtsyrer, såsom acetat, fremmer transformationen.

opbevaring

Selv om propionsyre er stabil, er den brandfarlig. Det bør opbevares i en lufttæt beholder væk fra varme og flammer.

Sendelse

UN1848 Propionsyre, Fareklasse: 8; Etiketter: 8-Ætsende materiale. UN3463 Propionsyre, med ikke＜90% syre efter masse, Fareklasse 8; Etiketter: 8-Corrosivt materiale, 3-Brændbar væske.

Rensningsmetoder

Tør syren med Na2SO4 eller ved fraktioneret destillation, og redistilér derefter efter reflux med nogle få krystaller af KMnO4. En alternativ rensning anvender omdannelse til ethylester, fraktioneret destillation og hydrolyse. Propionsyre kan også opvarmes i 0,5 time med en mængde benzoesyreanhydrid svarende til den tilstedeværende vandmængde (i tilstedeværelse af CrO3 som katalysator), efterfulgt af fraktioneret destillation.

Inkompatibiliteter

Propionsyre er en middelstærk syre. Inkompatibel med svovlsyre, stærke baser; ammoniak, isocyanater, alkylenoxider; epichlorhydrin. Reagerer med baser; stærke oxidationsmidler; og aminer, hvilket medfører brand- og eksplosionsfare. Angriber mange metaller og danner brandfarlig/eksplosiv brintgas. Det kan saltes ud af vandige opløsninger ved tilsætning af calciumchlorid eller andre salte.

Bortskaffelse af affald

Forbrænding i blanding med brændbart opløsningsmiddel.

Reguleringsstatus

GRAS-listet. Godkendt til brug i Europa som fødevaretilsætningsstof. I Japan er propionsyre begrænset til anvendelse som smagsstof.