Politik og forretningsforbindelser
Den vil for altid være kendt som en af de mest ikoniske borgmestre i New York Citys historie, hvilket i høj grad skyldes hans lederskab i kølvandet på terrorangrebene den 11. september. Han forlod sit embede den 31. december 2001 og blev afløst af Michael Bloomberg, hvis valg var så godt som sikret i det øjeblik, han fik Giulianis opbakning.
Den tidligere borgmester startede forretningsfirmaet Giuliani Partners i 2002 og så virksomheden vokse til en millionforretning med globale forbindelser. Alligevel påkaldte firmaet sig også granskning og kritik for mindre velsmagende forretninger, herunder sikkerheds-/politiuddannelse og ejendomshandler for Qatar, en olierig nation i Mellemøsten, der menes at have forbindelser til terrorbevægelser. Giuliani Partners blev også involveret i medicinalindustrien med Purdue Pharma, et firma, der betalte 2 millioner dollars i DEA-bøder for at have vildledt offentligheden om opioidafhængighed, som en stor kunde.
I 2008 stillede han op til den republikanske præsidentkandidatur og blev en tidlig frontløber, men hans kampagne formåede ikke at skabe meget momentum, og han droppede ud efter at være endt på en fjern tredjeplads i primærvalget i Florida. Under præsidentvalget i 2012 støttede Giuliani den republikanske kandidat Mitt Romney.
Trumps allierede og advokat
Giuliani blev senere en højlydt og til tider vitriolsk talsmand for realityshowværten og erhvervslederen Donald Trump under hans succesfulde præsidentkampagne i 2016. Efter valget blev Trump-loyalisten anset for at være i spil til en kabinetspost, selv om der opstod tvivl om den tidligere borgmesters betalte taler og hans virksomheds forretningsforbindelser.
Giuliani fik ikke en stilling i Trump-administrationen, men han blev medlem af præsidentens juridiske team i april 2018 midt i den næsten årelange undersøgelse af den særlige rådgivers indblanding i Rusland. Da Trumps personlige advokat, Michael Cohen, var under en sideløbende undersøgelse, og holdet havde brug for en opladning, bragte Giuliani et kendskab til den særlige rådgiver Robert Mueller og ønsket om at fremskynde en undersøgelse, der “har brug for et lille skub”. Samme dag meddelte hans advokatfirma, Greenberg Traurig, at Giuliani ville tage orlov, og den 10. maj sagde Giuliani op fra firmaet for fuldt ud at koncentrere sig om sit arbejde for Trump.
Giuliani sendte straks medierne i oprør, da han sagde, at Trump var bekendt med Cohens påståede tys-tys-tys-betalinger til voksenfilmstjernen Stormy Daniels, i modsætning til de benægtelser, der blev udsendt af Det Hvide Hus. Han fulgte op med andre kommentarer, der gav anledning til masser af hovedrysten, herunder hans ubegrundede udtalelse om, at Mueller ville afslutte sin undersøgelse den 1. september, og hans insisteren på, at præsidenten havde “brede beføjelser”, der gjorde det muligt for ham både at afslutte den særlige advokatundersøgelse og potentielt benåde sig selv for enhver forseelse.
I en tale i juli 2018 til et årligt møde i National Council of Resistance of Iran tog Giuliani fat på de begyndende iranske protester og Trump-administrationens ønske om at se et regimeskifte. “For bare et par måneder siden tog USA’s præsident – om hvem der er en masse kontroverser, om hvorvidt han skal tweete eller ej – sin lille telefon frem og tweetede, og han støttede demonstranterne, ligesom Ronald Reagan gjorde for demonstranterne i Polen, da Solidaritet marcherede mod kommunismen,” sagde han. “Og hvad skete der der? Kommunismen faldt. Polen er frit. Jerntæppet forsvandt. Og Berlinmuren blev revet ned. Det vil ske nu.”
Involvering i Ukraine
I september 2019 indledte Demokraterne i Repræsentanternes Hus en undersøgelse af, om Trump og Giuliani forsøgte at lægge pres på den ukrainske regering for at få den til at efterforske Hunter Biden, søn af præsidentkandidat Joe Biden fra 2020, til at efterforske Hunter Biden. Giuliani indrømmede at have drøftet sagen med ukrainske embedsmænd, men sagde, at han gjorde det efter anmodning fra det amerikanske udenrigsministerium.
Indledningen blev tykkere den følgende måned, da to af Giulianis medarbejdere, Lev Parnas og Igor Fruman, blev anholdt for at have overtrådt lovgivningen om kampagnefinansiering. Det blev rapporteret, at de to forretningsmænd var involveret i bestræbelserne på at finde oplysninger, der kunne hæmme Muellers efterforskning i Ukraine, samt oplysninger, der kunne vise sig at være skadelige for Bidens præsidentkampagne.
Personligt liv
Giuliani har været gift tre gange. Han giftede sig utilsigtet med sin anden kusine, Regina Peruggi, i 1968, inden de fik en annullering i 1982. Samme år giftede han sig med tv-personligheden Donna Hanover. Hanover og Giuliani blev uvenner, mens han var borgmester, og Giuliani flyttede ud af borgmesterboligen i Gracie Mansion, hvor Hanover og hans børn boede, for i stedet at bo i en lejlighed ejet af to af hans venner. (Hanover fik at vide, at hendes mand planlagde at forlade hende under en pressekonference på Giuliani TV.)
Mens han stadig var borgmester og stadig gift med Hanover, indledte Giuliani et forhold til en kvinde ved navn Judith Nathan, som spillede en stadig vigtigere og mere offentlig rolle i hans liv under tragedierne med hans prostatakræft og angrebene den 11. september. Giuliani og Hanover blev officielt skilt i 2002, og Giuliani giftede sig med Nathan i 2003.
I april 2018 søgte Judith om skilsmisse efter 15 års ægteskab. “Det er med stor sorg, at jeg kan bekræfte, at Judith og jeg lader os skille. Vi håber at gøre dette så mindeligt som muligt og håber, at folk vil respektere vores børns privatliv på dette tidspunkt,” sagde Giuliani. Selv om rapporterne tydede på, at sagen var alt andet end mindelig, nåede de to parter frem til en fortrolig løsning i december 2019.