A Grotto Pizza-t 1960-ban alapította a delaware-i Rehoboth Beachen Dominick Pulieri és sógora, Joseph Paglianite, valamint húga, Mary Jean Paglianite. Pulieri a pennsylvaniai Wilkes-Barre-ban született, ahol a King’s College-ban szerzett diplomát biológiából. Amíg Pennsylvaniában élt, sógora pizzériájában, a Joe’s Pizzában dolgozott Harveys Lake-ben. Az első Grotto Pizza hely egy elviteles stand volt a Rehoboth Avenue mentén. Amikor az első hely megnyílt, a delaware-i emberek nem ismerték a pizzát. A vásárlók vonzása érdekében Pulieri és nővére ingyenes mintákat osztogatott, és végül az étterem a helyi Sussex megyei lakosokat és a turistákat is törzsvendégként vonzotta.
A Grotto Pizza 1963-ban megnyitotta második helyét Rehoboth Beachen, a parti sétányon, a Rehoboth Avenue-i étterem pedig 1967-ben nagyobb helyre költözött. Az étterem eredetileg szezonális üzlet volt, amely csak a nyári hónapokban volt nyitva, de 1974-ben egész évben nyitva volt. A Grotto Pizza mára Delaware állam egész területén, valamint néhány helyen Marylandben és Pennsylvaniában is megtalálható. A Grotto Pizza kulturális ikonná vált Delaware-ben, különösen a tengerparton. 2015-ben a Grotto Pizza bekerült a Pizza Hall of Fame-be.
2015-ben a Grotto Pizza éttermet nyitott a marylandi Gambrillsben (ma már bezárt). Ez volt a kezdete annak a tervnek, hogy terjeszkedjenek a Baltimore-Washington nagyvárosi térségben, ahonnan a delaware-i és marylandi strandoknál lévő helyszíneken a nyári vásárlók nagy része érkezik. A Maryland állambeli Columbiában 2016-ban nyílt meg egy hely.
2021-ben a Grotto Pizza megnyitotta a Delaware állambeli Doverben a termelői konyha telephelyét, amely központosítja a tésztakészítést, valamint kezeli a száraztárolást és az ételek elosztását.