Propionsav

Propionsav Kémiai tulajdonságok,felhasználás,előállítás

Kémiai tulajdonságok

A propionsav, CH3CH2COOH, más néven propánsav és metilecetsav, tiszta, színtelen folyadék, amely 140°C-on (284 OF) forr. Gyúlékony. Szúrós szaga van, vízben és alkoholban oldódik. A szagküszöbérték 0,16 ppm. A propionsav egy alifás monokarbonsav. A propionsavat nikkel galvanizáló oldatokban, parfümökben, mesterséges aromákban, gyógyszerekben és propionátok gyártásában használják.

Előfordulása

Jelentések szerint megtalálható almában, almalében, banánban, ribizliben, ananászban, málnában, papayában, hagymában, savanyú káposztában, paradicsomban,ecetben, marhahúsban, marhahúslevesben, sörben, szederlében, kenyérben, sajtban, meggylé, vaj, joghurt, tej, tejszín, sovány és zsíros hal, pácolt sertéshús, főtt marha- és birkahús, csirkezsír, konyak, rum, whisky, almabor, sherry, pörkölt kakaóbab, kakaópor, kávé, feketeribizlilé, fehér ribiszkelé, szőlőlé, szőlőmust és portói bor, grapefruitlé, szőlőszirup, narancslé, valenciai narancsolaj, narancsesszencia, pörkölt földimogyoró, pekándió, burgonyachips, méz, szójabab, sarki szeder, kókuszdióhús, felhőbogyó, gomba, szezámmag, kardamom, rizs, jackfruit, szaké, hajdina, babér, babér, hámozott maláta, manióka, Bourbon vanília, osztriga, kagyló, fésűkagyló, kínai birs és maté.

Hasznosítások

A propionsavat propionátok előállítására használják, amelyeket penészgátlóként és tartósítószerként használnak gabonafélék és faforgácsok esetében, gyümölcsízek és illatanyag-alapanyagok gyártásánál, valamint észterező anyagként.

Használatok

A propionsavat penészgátlóként használják kenyér- és sajttermékekben; gombaölő és gyomirtó szerekben; gabonafélék és faforgácsok tartósítószereként; emulgeálószerekben; nikkel galvanizálásához használt oldatokban, illatszerészterekben, mesterséges gyümölcsízekben, gyógyszerekben és cellulóz-propionát műanyagokban.

felhasználások

A propionsav a propionátok savforrása. a propionsav folyékony formában erős szagú és maró hatású, ezért nátrium-, kalcium- és káliumsóként tartósítószerként használják. ezek adják a szabad savat annak az élelmiszernek a ph-tartományában, amelyben felhasználják. elsősorban a penész ellen működik. lásd kalcium-propionát; nátrium-propionát.

Készítési módszerek

A propionsav kinyerhető a fapéphulladék lúgjából erjesztéssel. Előállítása történhet etilénből, szénmonoxidból és gőzből; etanolból és szénmonoxidból bór-trifluorid katalizátor alkalmazásával; földgázból; vagy a fa pirolízisének melléktermékeként. Nagyon tiszta propionsav nyerhető propionitrilből. A propionsav kis mennyiségben megtalálható a tejtermékekben.

Meghatározás

ChEBI: Rövid szénláncú telített zsírsav, amely egy karboxicsoport szénatomjához kötött etánt tartalmaz.

Meghatározás

Színtelen folyékony karbonsav.

Biotechnológiai előállítás

A propionsavat általában petrolkémiai úton állítják elő. A fermentatív eljárások azonban érdekesek az élelmiszer-minőségű előállításhoz, bár a biotechnológiai úton előállított propionsav ára kétszerese lehet a petrolkémiai alapú propionsavénak. A propionsav mikrobiális előállítása propionibaktériumokkal (pl. Propionibacterim freudenreichii) történik. Több fermentációs módszert tanulmányoztak. Például az extrakciós erjesztést javasolják a termékgátlás okozta alacsony termelékenység és hozam elkerülésére. Ezzel a technikával 75 g.L-1 propionsav termékkoncentráció, 0,66 g propionsav/gramm laktóz hozam és kb. 1 g.L-1.h-1 termelékenység érhető el .
A költségek csökkentése érdekében különböző szubsztrátokat, például glicerint, búzalisztet vagy glicerin és glükóz keverékeit elemezték. A sejtek immobilizálásának technikái is ígéretes eredményeket mutatnak. A szálas ágyas reaktorrendszerek mutatják a legnagyobb termékkoncentrációt: akár 106 g.L-1 propionsav és 0,56 g propionsav hozam gramm glicerinenként. Az utóbbi években anyagcsere-technológiát alkalmaztak a savtűrés javítására és a melléktermékképződés csökkentésére .104 H. Quitmann et al.
Például a Propionibacteriumacidipropionici mutációjával inaktiválták az acetát-kináz gént. Ezenkívül adaptív evolúciót hajtottak végre. Ennek eredményeként a termelékenységet körülbelül 50 %-kal, 0,25 g.L-1.h-1-ig és 0,59 g propionsav/gramm glicerin hozamig növelték, magas savkoncentrációhoz alkalmazkodott immobilizált sejteket használva.

Az ízküszöbértékek

Ízjellemzők 60 ppm-nél: savas, tejes, kifejezett gyümölcsös felhanggal.

Általános leírás

Tiszta, olajos, vizes folyadék, csípős, fanyar szaggal. Égeti a bőrt és a gőzök irritálják a nyálkahártyákat. A legtöbb fémre és szövetre maró hatású. Sűrűsége 8,3 lb/gallér.

Levegő & Víz Reakciók

Vízzel való hígítás hőfelszabadulást okoz.

Reaktivitási profil

A propionsav savként reagál a bázisok semlegesítésére exoterm reakciókban. Hővel, lánggal vagy oxidálószerekkel érintkezve éget. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki .

Veszélyesség

Mérsékelt tűzveszély. Erős szem-, bőr- és felső légúti irritáció.

Veszély az egészségre

A propionsav mérgező és maró hatású folyadék. A szemmel való érintkezés szemsérülést okozhat. A bőrrel való érintkezés égési sérüléseket okozhat.Gőzeinek akut expozíciója szemvörösséget, enyhe vagy közepes mértékű bőrégést és enyhe köhögést okozhat (ACGIH 1986). Nagy mennyiségű sav lenyelése embernél a száj és a gyomor-bélrendszer korrózióját okozhatja. Egyéb tünetek közé tartozik a hányás, hasmenés, fekély és görcsök. Az orális LD50 érték patkányoknál körülbelül3500-4300 mg/kg. Az LD50 érték nyulaknál bőrfelszívódással 500 mg/kg.

Tűzveszély

Gyúlékony/éghető anyag. Hő, szikra vagy láng hatására meggyulladhat. A gőzök levegővel robbanásveszélyes keveréket képezhetnek. A gőzök a gyújtóforráshoz juthatnak és visszalángolhatnak. A legtöbb gőz nehezebb a levegőnél. A talaj mentén terjednek és alacsony vagy zárt helyeken (csatornák, pincék, tartályok) összegyűlnek. Gőzrobbanásveszély beltéren, kültéren vagy csatornákban. A csatornába történő lefolyás tűz- vagy robbanásveszélyt okozhat. A tartályok melegítéskor felrobbanhatnak. Sok folyadék könnyebb, mint a víz.

Farmáciai alkalmazások

A propionsavat elsősorban antioxidánsként és antimikrobiális tartósítószerként használják élelmiszerekben, valamint orális és lokális gyógyszeralkalmazásokban. Eszterképző anyagként is használják.

Klinikai felhasználás

A propionsav gombaölő szer, amely nem irritál és nem mérgező. Alkalmazása után az izzadságban alacsony koncentrációban van jelen ( 0,01%). A nátrium, kálium, kalcium és ammónium sók szintén gombaölő hatásúak.A propionsav tiszta, maró hatású, jellegzetes szagú folyadék. Vízben és alkoholban oldódik. A sókat általában azért használják, mert nem illékonyak és szagtalanok.

Biztonsági profil

Intraperitoneális úton mérgező. Mérsékelten mérgező emésztés, bőrrel való érintkezés és intravénás úton. A szemet, a bőrt és a nyálkahártyát maróan irritálja. Gyúlékony folyadék. hővel, lánggal vagy oxidálószerekkel érintkezve könnyen gyúlékony. Tűzoltáshoz használjon alkoholos habot. Bomlásig hevítve fanyar füstöt és irritáló gőzöket bocsát ki.

Biztonság

A propionsav általában nem mérgező és nem irritáló anyagnak tekinthető, ha kis mennyiségben segédanyagként használják. Élelmiszerekben legfeljebb 1%-ig használható (liszt- és sajttermékekben legfeljebb 0,3%-ig).A propionsav könnyen metabolizálódik.
A propionsav tiszta formája maró hatású és égési sérüléseket okoz minden érintkezési területen. Mind a folyékony, mind a gőz formája gyúlékony.A koncentrált propionsav káros, ha lenyelik, belélegzik vagy a bőrön keresztül felszívódik. Lásd még nátrium-propionát.
(egér, intravénásan): 0,63 g/kg
(nyúl, bőr): 0,5 g/kg
(patkány, szájon át): 2.6 g/kg

Kémiai szintézis

A kereskedelmi eljárásokban propionsavat állítanak elő kémiai szintézissel és kis mennyiségben bakteriális fermentációval

Potenciális expozíció

A propionsavat szervetlen propionátok és propionát-észterek gyártásánál használják, amelyeket penészgátlóként, galvanizáló adalékanyagként; emulgeálószerek; aromák és illatanyagok előállítására használnak. Közbenső termék a növényvédőszer- és gyógyszergyártásban, valamint a cellulóz-propionát műanyagok gyártásában. Gabonakonzerválószerként is használják.

Karcinogenitás

A porított étrendben nagy mennyiségű propionsavval (4%) etetett patkányoknál erdőgyomor-neoplázia alakult ki, amely feltehetően a tartósan magas szintű sejtburjánzásból eredt. Ha az étrendben 4%-os arányban, pelletként, nem pedig por formájában adták, a sejthiperplázia és a kapcsolódó súlyos gyulladásos reakció elmaradt. Egy másik vizsgálatban, amelybenWistar patkányokat etettek 75 %-os kenyérrel, amely a sav helyett 5 % sót, nátrium-propionátot tartalmazott 1 éven keresztül, nem számoltak be az erdőgyomor szövettani károsodásáról. Ez arra utal, hogy a vegyi anyag formája (só a szabad savval szemben), valamint az étrend típusa is fontos tényező e hatás kiváltásában. Harrismegállapítja, hogy különféle vegyi anyagok, kémiai és mechanikai irritáló anyagok, paraziták és táplálkozási hiányosságok okoznak patkányoknál forestomachtumort. Ennek a megállapításnak az emberekre vonatkozó előrejelző értéke ezért problematikus, mivel az embereknek nincs erdei gyomruk, és a táplálék átfutási ideje sokkal gyorsabb. Érdekes módon a propionsav gátolta a HT29 humán adenokarcinomasejtvonal növekedését, amely humán vastagbélrákos betegek hasonló hámszövetéből származik, míg más rövid szénláncú zsírsavak, mint például az acetát, fokozzák az átalakulást.

tárolás

Bár stabil, a propionsav gyúlékony. Légmentes tartályban, hőtől és lángtól távol kell tárolni.

szállítás

UN1848 Propionsav, Veszélyességi osztály: 8; Címkék:8-Égésveszélyes anyag. UN3463 Propionsav, nem＜90 tömegszázalékos savtartalommal, 8. veszélyességi osztály; Címkék: 8-égető anyag, 3-gyúlékony folyadék.

Tisztítási módszerek

A savat Na2SO4-mal vagy frakcionált desztillációval szárítsuk meg, majd refluxálás után néhány kristály KMnO4-gyel redesztilláljuk. Egy alternatív tisztítás az etil-észterré való átalakítást, frakcionált desztillációt és hidrolízist alkalmaz. A propionsav 0,5 órán át hevíthető a jelen lévő víz mennyiségének megfelelő mennyiségű benzoesav-anhidriddel (CrO3 katalizátor jelenlétében), majd frakcionált desztilláció következik.

Együttférhetetlenségek

A propionsav közepesen erős sav. Nem kompatibilis kénsavval, erős bázisokkal; ammóniával, izocianátokkal, alkilén-oxidokkal; epiklórhidrinnel. Reagál bázisokkal; erős oxidálószerekkel; és aminokkal, tűz- és robbanásveszélyt okozva. Sok fémet megtámad, gyúlékony/robbanásveszélyes hidrogéngázt képezve. Vizes oldatokból kalcium-klorid vagy más sók hozzáadásával kisózható.

Hulladékártalmatlanítás

Elégetés gyúlékony oldószerrel keverve.

Szabályozási státusz

GRAS listán szerepel. Európában élelmiszer-adalékanyagként engedélyezett. Japánban a propionsav csak ízesítőszerként használható.