2009年11月のカイテル
ステラ・アドラーとリー・ストラスバーグに師事、HBスタジオで学び、オフブロードウェイ作品に出演するようになる。 この間、映画監督マーティン・スコセッシのオーディションを受け、スコセッシの初長編映画『Who’s That Knocking at My Door』（1967年）で「J・R」役として主演を務める。 それ以来、スコセッシ監督とカイテルはいくつかのプロジェクトで一緒に仕事をしている。 ロバート・デ・ニーロの出世作となったスコセッシ監督の『ミーン・ストリート』では主役を務めた。 アリスはもうここには住まない』（1974年）では悪役の脇役としてスコセッシ監督と再タッグを組み、スコセッシ監督の『タクシードライバー』（1976年）ではジョディ・フォスター演じる主人公のヒモ役でロバート・デ・ニーロと再共演している。
フランシス・フォード・コッポラ監督の『アポカリプス・ナウ』（1979年）にウィラード警部として出演したカイテルは、フィリピンでの最初の週の主要撮影に携わった。 コッポラは、「受動的な傍観者として彼を演じるのは難しい」と述べ、カイテルのウィラードへの取り組みに不満を持っていた。 その結果、コッポラは最初の1週間の映像を見た後、カイテルをキャスティング・セッションのお気に入りであるマーティン・シーンと交代させた。 彼は舞台と映画の両方で仕事を続けたが、たいていはチンピラというステレオタイプな役柄であった。 1983年のスリラー映画『コップキラー』（ミュージシャンのジョン・ライドンと共演）では汚職警官を演じ、ロバート・デ・ニーロとメリル・ストリープが主演した恋愛ドラマ『恋に落ちて』（1984）では脇役に徹した。 1985年から1988年にかけては、ブライアン・デ・パルマ監督のダニー・デヴィートとジョー・ピスコポ主演のマフィア・コメディ『ワイズガイズ』（1986）やマーティン・スコセッシ監督の問題作『キリストの最後の誘惑』（1988）のユダ役など16作品とテレビ映画に出演し、最も忙しい性格俳優となった。
ジャック・ニコルソン監督の『チャイナタウン』続編『The Two Jakes』（90）で共演した。 1991年、リドリー・スコットが『テルマ&・ルイーズ』で共感する警察官役を演じる。同年、バリー・レヴィンソン監督の『バグジー』に出演し、アカデミー賞助演男優賞にノミネートされた。 翌年にはウーピー・ゴールドバーグ主演のコメディ『シスター・アクト』でマフィアを演じ、
1992年にはクエンティン・タランティーノ監督の『レザボア・ドッグス』（共同製作）に出演し、「ミスター・ホワイト」役を演じてキャリアを一転させた。 それ以来、キテルは自分のイメージを変え、より幅広い演技を見せようと、慎重に役を選んできた。 自己嫌悪に陥り、薬物中毒になった警部補が自分を取り戻そうとする『悪い警部補』では、タイトルロールの役を演じたのもそのひとつだ。 1993年には映画『ピアノ』で共演し、1992年の『ノーリターン』の掃除屋ビクターの再演と思われる、クエンティン・タランティーノ監督の『パルプ・フィクション』で掃除の専門家ウィンストン “ザ・ウルフ “ウルフを演じている。 スパイク・リー監督の『クロッカーズ』（リチャード・プライスの小説の映画化、マーティン・スコセッシとの共同製作）では、カイテルは刑事役で出演している。 1996年にはクエンティン・タランティーノとロバート・ロドリゲスの『From Dusk till Dawn』で主要な役を演じ、1997年にはシルヴェスター・スタローン、レイ・リオッタ、ロバート・デ・ニーロが出演した犯罪ドラマ『Cop Land』に出演。
その後は『Little Nicky』で父親思いのサタン、『U-571』で賢い海軍軍人、『National Treasure』と続編『National Treasure: Book of Secrets』の真面目なFBI特殊部隊サダスキーを演じています。 1999年、スタンリー・キューブリック監督の『アイズ ワイド シャット』の撮影現場では、撮影の都合でシドニー・ポラックと交代したカイテルは、トニー・ブイ監督のデビュー作『スリーシーズンズ』に出演し、賞を獲得した（カイテルは製作総指揮も担当した）。 また、ジェーン・カンピオン監督と『ホーリィ・スモーク！』で再タッグを組んだ。 (
2001年には、『Taking Sides』で米軍の脱亜入欧調査官を、『The Grey Zone』でSS親衛隊長エーリッヒ・ムフスフェルトを演じ、それぞれ相手役を演じています。
2002年、第24回モスクワ国際映画祭で、俳優としての優れた業績とスタニスラフスキーの流派の原則への献身に対してスタニスラフスキー賞を授与された。
また2007年にはニュージーランドでスタインラガー・ピュアのコマーシャルに出演した。 多くのアメリカの男性俳優とは異なり、カイテルはいくつかの映画でヌードを披露しており、『バッド・ルーテナント』と『ピアノ』では正面からヌードを披露している。
2008年1月、カイテルは『ジェリー・スプリンガー』のニューヨーク・プレミアでジェリー・スプリンガー役を演じている。 2008年1月、カーネギーホールで行われた『ジェリー・スプリンガー：ザ・オペラ』のニューヨーク初演でジェリー・スプリンガーを演じた。 2009年6月、ジェイ・Zの「D.O.A. (Death of Auto-Tune) 」のビデオにカメオ出演し、ブルックリンの出身であることにちなんでいる。 2013年、ビヨンセの「Pretty Hurts」のミュージックビデオに出演。
2013年、インディペンデント映画「A Farewell to Fools」に主演。
2014年から2020年初頭にかけて、イギリスの保険会社ダイレクトラインの4000万ポンドのテレビ広告キャンペーンの一環として「パルプフィクション」のウィンストンウルフ役を再演した。