プロピオン酸 化学的性質、用途、生産
化学的性質
プロピオン酸（CH3CH2COOH）は、プロパン酸、メチル酢酸としても知られており、140℃（284 OF）で沸騰する無色透明の液体である。 可燃性である。 刺激臭があり、水とアルコールに溶ける。 臭気の閾値は 0.16 ppm です。 プロピオン酸は、脂肪族モノカルボン酸の一種です。 プロピオン酸は、ニッケル電気めっき液、香水、人工香料、医薬品、プロピオン酸塩の製造に使用されます。
発生
リンゴ、リンゴジュース、バナナ、カシス、パイナップル、ラズベリー、パパイヤ、タマネギ、ザワークラウト、トマト、酢、牛肉、牛肉スープ、ビール、ブラックベリージュース、パン、チーズで見つかったと報告されている。 チェリージュース、バター、ヨーグルト、牛乳、クリーム、赤身と脂身の魚、生ハム、調理済み牛肉とマトン、鶏脂、コニャック、ラム、ウィスキー、サイダー、シェリー、ローストカカオ豆、ココアパウダー、コーヒー、ブラックカラントジュース。 ホワイトカラントジュース、グレープジュース、グレープマスト・ポートワイン、グレープフルーツジュース、グレープシロップ、オレンジジュース、バレンシアオレンジオイル、オレンジエッセンス、ローストピーナッツ、ピーカン、ポテトチップ、蜂蜜、ダイズ。 アークティックブランブル、ココナッツミート、クラウドベリー、マッシュルーム、ゴマ、カルダモン、米、ジャックフルーツ、酒、ソバ、ローレル、ピーテッドモルト、キャッサバ、ブルボンバニラ、カキ、ムール貝、帆立、中国カリン、マテーなど。
用途
プロピオン酸は、穀物や木材チップの防カビ剤および防腐剤、フルーツフレーバーや香水基剤の製造、エステル化剤として使用されるプロピオン酸塩の製造に使用されています。
用途
プロピオン酸は、パンやチーズ製品の防カビ剤、殺菌剤や除草剤、穀物や木材チップの防腐剤、乳化剤、ニッケル電気めっき用溶液、香水エステル、人工フルーツフレーバー、医薬品、セルロースプロピオネートプラスチックとして使用されています。
用途
プロピオン酸はプロピオン酸塩の酸源である。液状のプロピオン酸は臭いが強く、腐食性があるので、ナトリウム、カルシウム、カリウム塩として防腐剤として使用される。
製造方法
プロピオン酸は木材パルプ廃液を発酵させて得ることができる。 また、エチレン、一酸化炭素および水蒸気から、三フッ化ホウ素触媒を用いてエタノールおよび一酸化炭素から、天然ガスから、または木材の熱分解の副産物として調製することができる。 非常に純粋なプロピオン酸は、プロピオニトリルから得ることができる。 プロピオン酸は、乳製品に微量に含まれることがあります。
定義
ChEBI。 カルボキシ基の炭素にエタンが結合した短鎖の飽和脂肪酸。
定義
無色透明の液体カルボン酸。
製造方法
プロピオン酸は一般に石油化学的な方法で製造される。 しかし、バイオテクノロジーで生産されたプロピオン酸の価格は、石油化学ベースのプロピオン酸の2倍である可能性があるが、発酵プロセスは食品グレードの生産に興味深いものである。 プロピオン酸の微生物生産は、プロピオニバクテリア（Propionibacterim freudenreichiiなど）を用いて行われている。 これまで、様々な発酵方法が研究されてきた。 例えば、生成物の阻害による生産性や収率の低下を回避するために、抽出発酵が提案されている。 この技術では、75g.L-1のプロピオン酸濃度、乳糖1グラム当たり0.66gのプロピオン酸収率、および約1g.L-1.h-1の生産性に達している。
グリセロール、小麦粉、またはグリセロールとグルコースの混合物などの異なる基質は、コストを下げるために分析されてきた。 また、細胞を固定化する技術も有望な結果を示している。 繊維床反応システムは、最高106g.L-1のプロピオン酸とグリセロール1g当たり0.56gのプロピオン酸の収率という、最も高い生成物濃度を示している。 近年、酸耐性を向上させ、副産物生成を抑えるために代謝工学が利用されている。104 H. Quitmann et al.
例えば、Propionibacteriumacidipropioniciの酢酸キナーゼ遺伝子は突然変異により不活性化されている。 さらに、適応進化も行われた。 その結果、高酸濃度に適応した固定化細胞を用いて、生産性を約50%向上させ、0.25g.L-1.h-1、グリセロール1gあたり0.59gのプロピオン酸の収量を達成しました。
味の閾値
60ppmでの味の特徴：酸味、乳製品、顕著なフルーティーなリフトを持つ。
一般的な説明
刺激的な腐敗臭を持つ透明な油性の液体です。 皮膚を焼き、蒸気は粘膜を刺激します。 ほとんどの金属や組織に腐食性がある。 密度 8.3 lb / gal.
空気 & 水反応
水で希釈すると熱を放出する。
反応性プロファイル
プロピオン酸は、発熱反応において塩基を中和する酸として反応します。 熱、炎、酸化剤にさらされると燃焼する。 加熱して分解すると刺激性の煙を発生する。
有害性
中程度の火災の危険性。 眼、皮膚、呼吸器上部を強く刺激する。
健康被害
プロピオン酸は毒性があり、腐食性のある液体である。 目に入ると眼を痛めることがあります。 蒸気への急性暴露は、目の充血、軽度から中程度の皮膚熱傷、軽い咳を引き起こす可能性があります(ACGIH 1986)。 この酸を多量に摂取した場合、口や消化管の腐食が起こる可能性があります。 その他の症状には、嘔吐、下痢、潰瘍、痙攣が含まれる。 ラットの経口LD50値は約3500-4300mg/kgである。 ウサギの皮膚吸収による LD50 値は 500mg/kg である。
火災の危険性
可燃性/燃焼性の材料。 熱、火花、炎で発火することがある。 蒸気は空気と爆発性の混合物を形成することがある。 蒸気は着火源に移動し、引火することがある。 ほとんどの蒸気は空気より重い。 蒸気は地面に沿って広がり、低い場所や狭い場所(下水道、地下室、タンク)に集まる。 屋内、屋外または下水道で蒸気爆発の危険性がある。 下水道への流出は火災や爆発の危険をもたらすことがある。 容器は加熱すると爆発することがある。 多くの液体は水より軽い。
医薬品用途
プロピオン酸は、主に食品中の酸化防止剤および抗菌防腐剤として、また経口および外用医薬品用途に使用されています。 また、エステル化剤としても使用されます。
臨床応用
プロピオン酸は抗真菌剤であり、無刺激性、無毒です。 塗布後、汗の中に低濃度（0.01％）で存在する。 ナトリウム、カリウム、カルシウム、アンモニウムとの塩形態も殺菌効果がある。プロピオン酸は透明で腐食性の液体で、特有のにおいがある。 水とアルコールに溶ける。 塩類は不揮発性で無臭のため、通常使用される。
安全性プロファイル
腹腔内毒性。 摂取、皮膚接触、静脈内投与により中程度の毒性。 眼、皮膚、粘膜に腐食性刺激物。 熱、炎、酸化剤にさらされると非常に可燃性の液体である。 消火にはアルコールフォームを使用する。 加熱すると分解し、刺激性の煙が発生する。
安全性
プロピオン酸は、賦形剤として低濃度で使用する場合、一般に無毒で無刺激性の材料とみなされる。 プロピオン酸は容易に代謝されます。
プロピオン酸の純粋な形態は腐食性があり、接触した部分に火傷を負わせることがあります。 濃縮プロピオン酸は、飲み込んだり、吸い込んだり、皮膚から吸収されると有害です。
(マウス, IV): 0.63 g/kg
(rabbit, skin): 0.5 g/kg
(rat, oral): 2.0 g/kg
(Sodium Propionate)の項も参照。6 g/kg
Chemical Synthesis
商業プロセスでは、化学合成によりプロピオン酸を生産し、少量は細菌発酵により生産する。
Potential Exposure
プロピオン酸は無機プロピオン酸およびプロピオン酸エステルの製造に用いられ、防かび剤、電気めっき添加物、乳化剤、香料として使用される。 農薬製造、製薬製造の中間体、セルロースプロピオネートプラスチックの製造に使用されます。 また、穀物の防腐剤としても使用される。
発がん性
粉末飼料にプロピオン酸を高濃度（4％）添加したラットは、持続的な細胞増殖の高さから生じたと考えられる森林胃の新生物を発生させた。 粉末ではなくペレットとして飼料中に4％投与したところ、細胞過形成とそれに伴う激しい炎症反応は見られなくなった。 また、Wistarラットに、酸ではなく塩であるプロピオン酸ナトリウムを5％含む75％食パンを1年間与えた研究では、森林胃の病理組織学的変化は報告されていない。 このことは、化学物質の形態（塩と遊離酸）だけでなく、食餌の種類もこの効果を引き出すのに重要な要因であることを示唆している。 様々な化学物質、化学的・機械的刺激物、寄生虫、食餌の欠乏がラットの forestomachtumors を引き起こすことをハリソン氏は指摘した。 ヒトには森林胃がなく、食物の通過時間がはるかに速いので、この所見のヒトでの予測値には問題がある。 興味深いことに、プロピオン酸はヒト大腸がん患者の類似上皮組織から得たヒト腺がん細胞株HT29の増殖を抑制したが、酢酸のような他の短鎖脂肪酸は形質転換を促進させる。
保存方法
プロピオン酸は安定ですが、可燃性です。 熱や火気を避け、密閉容器で保存する必要があります。
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UN1848 プロピオン酸、ハザードクラス。 8; ラベル：8-腐食性物質。 UN3463 プロピオン酸、質量比90%未満の酸、危険等級8; ラベル:8-腐食性物質。 8-腐食性物質、3-引火性液体。
精製方法
Na2SO4で乾燥するか分留し、KMnO4の結晶を数個加えて還流後、再蒸留する。 エチルエステルへの変換、分留、加水分解による精製もある。 プロピオン酸は、水と同量の無水安息香酸を加えて0.5時間加熱し（触媒としてCrO3存在下）、分留することも可能です。
非相溶性
プロピオン酸は中程度の強酸である。 硫酸、強塩基、アンモニア、イソシアネート、アルキレンオキシド、エピクロロヒドリンと混和しない。 塩基、強酸化剤、アミンと反応し、火災や爆発の危険を引き起こす。 多くの金属を攻撃し、引火性/爆発性の水素ガスを発生させる。 水溶液に塩化カルシウムなどの塩を加えて塩析することができる。
廃棄物処理
可燃性溶剤に混ぜて焼却する。
規制状況
GRASに登録されている。 欧州で食品添加物としての使用が認められる。 日本ではプロピオン酸は香料としての使用に限定されている。