Grotto Pizza została założona w Rehoboth Beach, Delaware w 1960 roku przez Dominicka Pulieri i jego szwagra Josepha Paglianite oraz jego siostrę Mary Jean Paglianite. Pulieri urodził się w Wilkes-Barre w Pensylwanii, gdzie ukończył King’s College z tytułem magistra biologii. Mieszkając w Pensylwanii, pracował w pizzerii swojego szwagra, Joe’s Pizza, w Harveys Lake. Pierwszą lokalizacją Grotto Pizza było stoisko z jedzeniem na wynos, położone wzdłuż Rehoboth Avenue. Kiedy otwarto pierwszy lokal, mieszkańcy Delaware nie znali pizzy. Aby przyciągnąć klientów, Pulieri i jego siostra rozdawali darmowe próbki, a ostatecznie restauracja przyciągnęła zarówno lokalnych mieszkańców hrabstwa Sussex, jak i turystów jako stałych klientów.
Grotto Pizza otworzyła drugą lokalizację w Rehoboth Beach na deptaku w 1963 roku, a restauracja przy Rehoboth Avenue przeniosła się do większej lokalizacji w 1967 roku. Restauracja była początkowo biznesem sezonowym otwartym tylko w miesiącach letnich, ale w 1974 roku stała się całoroczna. Grotto Pizza rozrosła się do lokalizacji w całym stanie Delaware, a także kilku lokalizacji w Maryland i Pensylwanii. Grotto Pizza stała się ikoną kultury w Delaware, szczególnie na plaży. W 2015 roku Grotto Pizza została wprowadzona do Pizza Hall of Fame.
W 2015 roku Grotto Pizza otworzyła restaurację w Gambrills, Maryland (obecnie zamknięta). Oznaczało to początek planu ekspansji na obszar metropolitalny Baltimore-Washington, skąd pochodzi wielu letnich klientów w lokalizacjach na plażach Delaware i Maryland. W 2016 roku otwarto lokalizację w Columbia, Maryland.
W 2021 roku Grotto Pizza otworzyła kuchnię produkcyjną w Dover, Delaware, która centralizuje produkcję ciasta i zajmuje się przechowywaniem produktów suchych oraz dystrybucją żywności.
.