Kwas propionowy

Kwas propionowy Właściwości chemiczne, zastosowania, produkcja

Właściwości chemiczne

Kwas propionowy, CH3CH2COOH, znany również jako kwas propanowy i kwas metylooctowy, jest przejrzystą, bezbarwną cieczą, która wrze w temperaturze 140°C (284 OF). Jest łatwopalny. Ma ostry zapach i jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholu. Próg wyczuwalności zapachu wynosi 0,16 ppm. Kwas propionowy jest alifatycznym kwasem monokarboksylowym. Kwas propionowy jest stosowany w roztworach do galwanizacji niklu, perfumach, sztucznych aromatach, farmaceutykach i produkcji propionianów.

Występowanie

Zgłoszono występowanie w jabłkach, soku jabłkowym, bananach, porzeczkach, ananasach, malinach, papai, cebuli, kiszonej kapuście, pomidorach, occie, wołowinie, bulionie wołowym, piwie, soku jeżynowym, chlebie, serze, sok wiśniowy, masło, jogurt, mleko, śmietana, chude i tłuste ryby, peklowana wieprzowina, gotowana wołowina i baranina, tłuszcz z kurczaka, koniak, rum, whisky, cydr, sherry, prażone ziarno kakaowca, kakao w proszku, kawa, sok z czarnej porzeczki, sok z białej porzeczki, sok winogronowy, moszcz winogronowy i wino porto, sok grejpfrutowy, syrop winogronowy, sok pomarańczowy, olejek pomarańczowy Valencia, esencja pomarańczowa, prażone orzeszki ziemne, pekany, chipsy ziemniaczane, miód, soja, arktyczna jagoda, mięso kokosowe, moroszka, grzyby, sezam, kardamon, ryż, jackfruit, sake, gryka, laur, słód peklowany, maniok, wanilia Bourbon, ostrygi, małże, przegrzebki, pigwa chińska i maté.

Użycia

Kwas propionowy jest stosowany w produkcji propionianów używanych jako inhibitory pleśni i środki konserwujące do ziaren i wiórów drzewnych, w produkcji aromatów owocowych i baz perfumeryjnych oraz jako środek estryfikujący.

Użycia

Kwas propionowy jest stosowany jako inhibitor pleśni w produktach chlebowych i serowych; w środkach grzybobójczych i chwastobójczych; środek konserwujący do ziaren i wiórów drzewnych; w emulgatorach; w roztworach do galwanizacji niklu, estrach perfumeryjnych, sztucznych aromatach owocowych, farmaceutykach i tworzywach sztucznych z celulozopropionianu.

Zastosowanie

Kwas propionowy jest źródłem kwasu dla propionianów. kwas propionowy w postaci ciekłej ma silny zapach i jest żrący, więc jest stosowany jako sól sodowa, wapniowa i potasowa jako środek konserwujący. dają one wolny kwas w zakresie ph żywności, w której są stosowane. działa głównie przeciw pleśni. zob. propionian wapnia; propionian sodu.

Metody produkcji

Kwas propionowy może być otrzymywany z odpadowej cieczy z pulpy drzewnej w procesie fermentacji. Można go również otrzymać z etylenu, tlenku węgla i pary wodnej; z etanolu i tlenku węgla przy użyciu katalizatora trifluorku boru; z gazu ziemnego; lub jako produkt uboczny w procesie pirolizy drewna. Bardzo czysty kwas propionowy może być otrzymywany z propionitrylu. Kwas propionowy można znaleźć w produktach mlecznych w niewielkich ilościach.

Definicja

ChEBI: Krótkołańcuchowy nasycony kwas tłuszczowy zawierający etan przyłączony do węgla grupy karboksylowej.

Definicja

Bezbarwny, ciekły kwas karboksylowy.

Produkcja biotechnologiczna

Ogólnie, kwas propionowy jest produkowany na drodze petrochemicznej. Jednakże procesy fermentacyjne są interesujące dla produkcji spożywczej, chociaż cena kwasu propionowego produkowanego biotechnologicznie może być dwukrotnie wyższa niż kwasu propionowego produkowanego na drodze petrochemicznej. Mikrobiologiczna produkcja kwasu propionowego odbywa się z udziałem bakterii propionowych (np. Propionibacterim freudenreichii). Zbadano kilka metod fermentacji. Na przykład, fermentacja ekstrakcyjna jest sugerowana w celu uniknięcia niskiej produktywności i wydajności spowodowanej inhibicją produktu. Dzięki tej technice osiągnięto stężenie produktu 75 g.L-1 kwasu propionowego, wydajność 0,66 g kwasu propionowego na gram laktozy i produktywność około 1 g.L-1.h-1.
Różne substraty, takie jak glicerol, mąka pszenna lub mieszaniny glicerolu i glukozy, zostały przeanalizowane w celu zmniejszenia kosztów. Również techniki immobilizacji komórek wykazują obiecujące wyniki. Systemy reaktorów ze złożem włóknistym wykazują najwyższe stężenia produktu: do 106 g.L-1 kwasu propionowego i wydajność 0,56 g kwasu propionowego na gram glicerolu. W ostatnich latach inżynieria metaboliczna została wykorzystana do poprawy tolerancji na kwas i zmniejszenia tworzenia produktów ubocznych. 104 H. Quitmann et al.
Na przykład, gen kinazy octanowej został unieczynniony przez mutację Propionibacteriumacidipropionici . Dodatkowo, ewolucja adaptacyjna została przeprowadzona. W rezultacie, wydajność została zwiększona o około 50 %, do 0,25 g.L-1.h-1 i wydajności 0,59 g kwasu propionowego na gram glicerolu, przy użyciu immobilizowanych komórek przystosowanych do wysokiego stężenia kwasu.

Wartości progowe smaku

Charakterystyka smaku przy 60 ppm: kwaśny, mleczny z wyraźnym posmakiem owocowym.

Ogólny opis

Klarowna oleista ciecz wodna o ostrym zjełczałym zapachu. Parzy skórę, a opary podrażniają błony śluzowe. Działa żrąco na większość metali i tkanek. Gęstość 8,3 lb / gal.

powietrze &woda Reakcje

Rozcieńczenie wodą powoduje wydzielanie ciepła.

Profil reaktywności

Kwas propionowy reaguje jako kwas neutralizujący zasady w reakcjach egzotermicznych. Płonie w kontakcie z ciepłem, płomieniem lub utleniaczami. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary.

Zagrożenia

Umiarkowane zagrożenie pożarowe. Silne działanie drażniące na oczy, skórę i górne drogi oddechowe.

Zagrożenie dla zdrowia

Kwas propionowy jest toksyczną i żrącą cieczą. Kontakt z oczami może spowodować uszkodzenie wzroku. Kontakt ze skórą może powodować oparzenia.Ostre narażenie na jego opary może powodować zaczerwienienie oczu, łagodne do umiarkowanych oparzenia skóry i łagodny kaszel (ACGIH 1986). Spożycie dużych ilości tego kwasu może spowodować korozję jamy ustnej i przewodu pokarmowego u ludzi. Inne objawy obejmują wymioty, biegunkę, owrzodzenie i drgawki. Doustna wartość LD50 u szczurów wynosi około 3500-4300 mg/kg. Wartość LD50 przy wchłanianiu przez skórę u królików wynosi 500 mg/kg.

Zagrożenie pożarowe

Materiał łatwopalny/łatwopalny. Może ulec zapaleniu pod wpływem ciepła, iskier lub płomieni. Opary mogą tworzyć z powietrzem mieszaniny wybuchowe. Opary mogą przemieszczać się do źródła zapłonu i cofać się. Większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą rozprzestrzeniać się po ziemi i gromadzić się w niskich lub zamkniętych obszarach (kanały, piwnice, zbiorniki). Zagrożenie wybuchem oparów w pomieszczeniach, na zewnątrz lub w kanałach. Spływ do kanalizacji może spowodować zagrożenie pożarowe lub wybuchowe. Pojemniki mogą eksplodować po podgrzaniu. Wiele cieczy jest lżejszych od wody.

Zastosowania farmaceutyczne

Kwas propionowy jest stosowany głównie jako przeciwutleniacz i środek przeciwbakteryjny w żywności oraz w doustnych i miejscowych zastosowaniach farmaceutycznych. Jest on również stosowany jako środek estryfikujący.

Stosowanie kliniczne

Kwas propionowy jest środkiem przeciwgrzybiczym, który nie podrażnia i nie jest toksyczny. Po zastosowaniu jest obecny w pocie w niskim stężeniu (0,01%). Grzybobójcze są również formy soli z sodem, potasem, wapniem i amonem. Kwas propionowy jest klarowną, żrącą cieczą o charakterystycznym zapachu. Jest rozpuszczalny w wodzie i alkoholu. Zazwyczaj stosuje się sole, ponieważ są one nielotne i bezwonne.

Profil bezpieczeństwa

Trucizna drogą dootrzewnową. Umiarkowanie toksyczny w przypadku połknięcia, kontaktu ze skórą i drogą dożylną. Żrąca substancja drażniąca dla oczu, skóry i błon śluzowych. Łatwopalna ciecz. Wysoce łatwopalna w kontakcie z ciepłem, płomieniem lub utleniaczami. Do gaszenia pożaru używać piany alkoholowej. Po podgrzaniu do rozkładu wydziela ostry dym i drażniące opary.

Bezpieczeństwo

Kwas propionowy jest ogólnie uważany za materiał nietoksyczny i niedrażniący, gdy jest stosowany w małych ilościach jako substancja pomocnicza. Do 1% może być używany w zastosowaniach spożywczych (do 0,3% w produktach mącznych i serowych).Kwas propionowy jest łatwo metabolizowany.

Czysta postać kwasu propionowego jest żrąca i powoduje oparzenia w każdym miejscu kontaktu. Zarówno ciecz jak i pary są łatwopalne.skoncentrowany kwas propionowy jest szkodliwy w przypadku połknięcia, wdychania lub wchłaniania przez skórę. Patrz również Propionian sodu.
(mysz, dożylnie): 0,63 g/kg
(królik, skóra): 0,5 g/kg
(szczur, doustnie): 2.6 g/kg

Synteza chemiczna

W procesach komercyjnych kwas propionowy jest wytwarzany w drodze syntezy chemicznej i w niewielkich ilościach w drodze fermentacji bakteryjnej

Potencjalne narażenie

Kwas propionowy jest stosowany w produkcji nieorganicznych propionianów i estrów propionianowych, które są stosowane jako inhibitory pleśni, dodatki galwaniczne, środki emulgujące, aromaty i perfumy. Jest to półprodukt w produkcji pestycydów, farmaceutyków oraz w produkcji tworzyw sztucznych z propionianu celulozy. Stosowany również jako środek konserwujący ziarno.

Karcynogenność

Szczury karmione wysokim poziomem kwasu propionowego (4%) w sproszkowanej diecie rozwinęły nowotwory żołądka, które, jak sądzono, powstały w wyniku utrzymującego się wysokiego poziomu proliferacji komórkowej. Kiedy podawany w4% w diecie jako granulat, a nie jako proszek, komórkowej hiperplazji i związane z tym ciężkiej reakcji zapalnej były nieobecne. W innym badaniu, gdzieWistar szczury były karmione75%chleb zawierający5%soli, sodopropionianu zamiast kwasu przez 1 rok, nie histopatologii leśnegoomachwas zgłoszone. To sugeruje, że forma chemicznego (sólversus wolny kwas), jak również rodzaj diety, jest również animportant czynnikiem w wywoływaniu tego efektu. Harrisonnotes że różne chemikalia, chemiczne i mechaniczne czynniki drażniące, pasożyty, i niedobory żywieniowe powodują forestomachtumors u szczurów. Wartość predykcyjna tego odkrycia u ludzi jest zatem problematyczne, ponieważ ludzie nie mają forestomach i czas tranzytu żywności są znacznie szybsze. Co ciekawe, kwas propionowy hamował wzrost ludzkiej adenocarcinomacell linii HT29 pochodzących z podobnej tkanki nabłonkowej ludzkich pacjentów z rakiem jelita grubego, podczas gdy inne krótkołańcuchowe kwasy tłuszczowe, takie jak octan, zwiększenie transformacji.

Przechowywanie

Chociaż stabilny, kwas propionowy jest łatwopalny. Powinien być przechowywany w hermetycznym pojemniku z dala od ciepła i płomieni.

Wysyłka

UN1848 Kwas propionowy, Klasa zagrożenia: 8; Etykiety:8-Materiał żrący. UN3463 Kwas propionowy, zawierający nie＜90% masowych kwasu, Klasa zagrożenia 8; Etykiety: 8-Corrosivematerial, 3-Flammable liquid.

Metody oczyszczania

Wysuszyć kwas za pomocą Na2SO4 lub destylacji frakcyjnej, następnie przedestylować po refluksowaniu z kilkoma kryształami KMnO4. W alternatywnym oczyszczaniu stosuje się konwersję do estru etylowego, destylację frakcyjną i hydrolizę. Kwas propionowy może być również ogrzewany przez 0,5 godziny z ilością bezwodnika benzoesowego równoważną ilości obecnej wody (w obecności CrO3 jako katalizatora), a następnie poddany destylacji frakcyjnej.

Zgodności

Kwas propionowy jest średnio mocnym kwasem. Niezgodny z kwasem siarkowym, silnymi zasadami; amoniakiem, izocyjanianami, tlenkami alkilenu; epichlorohydryną. Reaguje z zasadami, silnymi utleniaczami i aminami, powodując zagrożenie pożarowe i eksplozyjne. Atakuje wiele metali tworząc palny/wybuchowy wodór gazowy. Można go zasolić z roztworów wodnych przez dodanie chlorku wapnia lub innych soli.

Usuwanie odpadów

Spalanie w mieszaninie z łatwopalnym rozpuszczalnikiem.

Stan prawny

Wpisany na listę GRAS. Dopuszczony do stosowania w Europie jako dodatek do żywności. W Japonii, kwas propionowy jest ograniczony do stosowania jako środek aromatyzujący.