Ácido propiônico

Ácido propiônico Propriedades Químicas,Usos,Produção

Propriedades Químicas

Ácido propiônico, CH3CH2COOH, também conhecido como ácido propanóico e ácido metilacetico, é um líquido incolor e claro que ferve a 140°C (284 OF). É inflamável. Tem um odor pungente e é solúvel em água e álcool. O Limiar de Odor é de 0,16 ppm. O ácido propiônico é um ácido monocarboxílico alifático. O ácido propiônico é usado em soluções de galvanização de níquel, perfumes, aromas artificiais, produtos farmacêuticos e na fabricação de propionatos.

Ocorrência

Encontrado em maçã, suco de maçã, banana, groselha, abacaxi, framboesa, mamão, cebola, chucrute, tomate, vinagre, carne, caldo de carne, cerveja, suco de amora, pão, queijo, sumo de cereja, manteiga, iogurte, leite, natas, peixe magro e gordo, curedpork, carne de vaca cozida e de carneiro, gordura de frango, conhaque, rum, uísques, cidra, xerez, grão de cacau torrado, cacau em pó, café, sumo de groselha preta, sumo de groselha branca, sumo de uva, mostos de uva e vinho do Porto, sumo de toranja, xarope de uva, sumo de laranja, óleo de laranja de Valência, essência de laranja, amendoins assados, nozes pecans, batatas fritas, mel, soja, Salmão árctico, carne de coco, amora, cogumelos, semente de sésamo, cardamomo, arroz, jaca, saquê, trigo sarraceno, louro, malte sem casca, mandioca, baunilha Bourbon, ostra, mexilhões, vieiras, marmelo chinês e mate.

Usos

O ácido propiónico é utilizado na produção de propionatos utilizados como inibidores de bolor e conservantes de grãos e aparas de madeira, na fabricação de aromas de frutas e perfumebases, e como agente esterificante.

Usos

O ácido propiônico é usado como inibidor de fungos em produtos de pão e queijo; em fungicidas e herbicidas; conservante para grãos e aparas de madeira; agentes inemulsificantes; em soluções para galvanoplastia de níquel, ésteres de perfume, aromas artificiais de frutas, produtos farmacêuticos e plásticos de celulosepropionato.

Usos

Ácido propiónico é a fonte ácida dos propionatos. o ácido propiónico na forma líquida tem um odor forte e é corrosivo, por isso é usado como conservante dos sais de sódio, cálcio e potássio. estes produzem o ácido livre na gama ph do alimento em que são usados. funciona principalmente contra o bolor. ver propionato de cálcio; propionato de sódio.

Métodos de produção

O ácido propiónico pode ser obtido a partir da byfermentação do licor de resíduos de polpa de madeira. Também pode ser preparado a partir de etileno, monóxido de carbono e vapor; a partir de etanol e monóxido de carbono utilizando catalisador trifluoreto de boro; a partir de gás natural; ou como subproduto na pirólise da madeira. O ácido propiónico muito puro pode ser obtido a partir do propionitrilo. O ácido propiónico pode ser encontrado em pequenas quantidades em produtos lácteos.

Definição

ChEBI: Um ácido gordo saturado de cadeia curta composto por etano ligado ao carbono de um grupo carboxi.

Definição

Um ácido carboxílico líquido incolor.

Produção biotecnológica

Geralmente, o ácido propiónico é produzido através de rotas petroquímicas. Contudo, os processos fermentativos são interessantes para a produção de grau alimentício, embora o preço do ácido propiônico produzido biotecnologicamente possa ser o dobro do preço do ácido propiônico baseado na petroquímica. A produção microbiana do ácido propiônico é feita com propionibactérias (por exemplo, Propionibacterim freudenreichii). Vários métodos defermentação têm sido estudados. Por exemplo, uma fermentação extractiva é sugerida para evitar a baixa produtividade e rendimentos causados pela inibição do produto. Com esta técnica, uma concentração do produto de 75 g.L-1 de ácido propiônico, um rendimento de 0,66 g de ácido propiônico por grama de lactose, e uma produtividade de aproximadamente 1 g.L-1.h-1 são alcançados .
Diferentes substratos, tais como glicerol, farinha de trigo, ou misturas de glicerol e glicose, têm sido analisados para reduzir os custos. Além disso, as técnicas de imobilização celular mostram resultados promissores. Os sistemas de reator de leito fibroso mostram as maiores concentrações de produto: até 106 g.L-1 de ácido propiônico e um rendimento de 0,56 g de ácido propiônico por grama de glicerol. Nos últimos anos, a engenharia metabólica tem sido utilizada para melhorar a tolerância ao ácido e reduzir a formação de subprodutos .104 H. Quitmann et al.
Por exemplo, o gene acetato quinase foi inativado pela mutação de Propionibacteriumacidipropionici . Além disso, uma evolução adaptativa foi levada a cabo. Como resultado, a produtividade foi aumentada em aproximadamente 50%, até 0,25 g.L-1,h-1 e um rendimento de 0,59 g de ácido propiônico por grama de glicerol, usando célulasimobilizadas adaptadas a alta concentração de ácido.

Valores limiares de sabor

Características gustativas a 60 ppm: ácido, lácteo, com um acentuado aumento de frutado.

Descrição Geral

Líquido aquoso oleoso claro com odor a ranço pungente. Queima a pele e os vapores irritam as membranas mucosas. Corrosivo para a maioria dos metais e tecidos. Densidade 8.3 lb / gal.

Air & Reacções com água

Diluição com água causa libertação de calor.

Perfil de reatividade

O ácido propiônico reage como ácido para neutralizar bases em reações exotérmicas. Queima quando exposto ao calor, chama ou oxidantes. Quando aquecido para decomposição emite fumaça acre e fumos irritantes.

Perigoso

Risco de incêndio moderado. Forte irritação ocular, cutânea e do trato respiratório.

Perigo para a saúde

Ácido propiónico é um líquido tóxico e corrosivo. O contacto com os olhos pode resultar em lesões oculares. O contato com a pele pode causar queimaduras. Exposições agudas aos seus vapores podem causar vermelhidão nos olhos, queimaduras leves a moderadas na pele e tosse leve (ACGIH 1986). A ingestão de grandes quantidades deste ácido pode produzir corrosões na boca e no trato gastrointestinal em humanos. Outros sintomas incluemevômitos, diarréia, ulceração e convulsões. O valor de LD50 oral em ratos é de cerca de 3500-4300 mg/kg. O valor de LD50 por absorção cutânea em coelhos é de 500 mg/kg.

Perigo de incêndio

Material inflamável/combustível. Pode ser inflamado pelo calor, faíscas ou chamas. Os vapores podem formar misturas explosivas com o ar. Os vapores podem viajar até à fonte de ignição e voltar a piscar. A maioria dos vapores é mais pesada do que o ar. Eles se espalham pelo solo e se acumulam em áreas baixas ou confinadas (esgotos, caves, tanques). Risco de explosão do vapor dentro de casa, ao ar livre ou nos esgotos. O escoamento para o esgoto pode criar risco de incêndio ou explosão. Os contentores podem explodir quando aquecidos. Muitos líquidos são mais leves que a água.

Aplicações farmacêuticas

O ácido propiónico é usado principalmente como antioxidante e antimicrobiano conservante em alimentos, e em aplicações farmacêuticas orais e tópicas. Também é usado como agente esterificante.

Aplicações clínicas

O ácido propiónico é um agente antifúngico não irritante e não tóxico. Após a aplicação, está presente na transpiração em baixa concentração ( 0,01%). As formas de sal com sódio, potássio, cálcio e amônio também são fungicidas. O ácido propiônico é um líquido transparente, corrosivo e com um odor característico. É solúvel em água e álcool. Os sais são normalmente utilizados por serem não voláteis e sem odor.

Perfil de segurança

Via byintraperitoneal de veneno. Moderadamente tóxico, contato com a pele, e por via intravenosa. Um irritante corrosivo para os olhos, pele e membranas mucosas. Líquido inflamável. Altamente inflamável quando exposto ao calor, chamas ou oxidantes. Para combater o fogo, usar alcool. Quando aquecido para decomposição, é fumaça acre e fumos irritantes.

Segurança

O ácido propiónico é geralmente considerado como um material não tóxico e não irritante quando usado em níveis baixos como excipiente. Até 1% pode ser usado em aplicações alimentares (até 0,3% em farinha e produtos de queijo). O ácido propiónico é facilmente metabolizado.

A forma pura do ácido propiónico é corrosiva e causará queimaduras em qualquer área de contacto. O ácido propiônico concentrado é prejudicial se ingerido, inalado através da pele. Ver também Propionato de Sódio.
(rato, IV): 0,63 g/kg
(coelho, pele): 0,5 g/kg
(rato, oral): 2.6 g/kg

Síntese química

Processos comerciais produzem ácido propiônico por síntese química e em pequenas quantidades por fermentação bacteriana

Exposição potencial

O ácido propiônico é usado na fabricação de propionatos inorgânicos e ésteres de propionato que são usados como inibidores de mofo, aditivos de galvanoplastia; agentes emulsificantes; sabores e perfumes. É um intermediário na fabricação de pesticidas, na fabricação de produtos farmacêuticos e na produção de plásticos de propionato de celulose. Também é usado como conservante de grãos.

Carcinogenicidade

Ratos alimentados com altos níveis de propionicacid (4%) em uma dieta em pó desenvolveu neoplasia forestomach,que se acreditava ter surgido a partir de altos níveis sustentados de proliferação celular. Quando administrado a 4% na dieta como um grânulo e não como um pó, a hiperplasia celular e a resposta inflamatória severa associada estavam ausentes. Em outro estudo onde ratos da Wistar foram alimentados com 75% de pão contendo 5% do sal, propionato de sódio em vez do ácido durante 1 ano, não foi relatada histopatologia da floresta. Isto sugere que a forma química (ácido livre de salversus), bem como o tipo de dieta, é também um factor animador para provocar este efeito. Harrisonnotes que uma variedade de produtos químicos, químicos e mecânicosirritantes, parasitas, e deficiências dietéticas causam forestomachtumors em ratos. O valor preditivo desse achado em humanos é, portanto, problemático porque os humanos não têm tempos de trânsito de alimentos e de floresta-máquinas são muito mais rápidos. Curiosamente, o ácido propiônico inibiu o crescimento da linha adenocarcinomacel humana HT29 derivada de tecido epitelial semelhante de pacientes com câncer de cólon humano, enquanto outros ácidos graxos de cadeia curta, como o acetato, melhoram a transformação.

armazenamento

Embora estável, o ácido propiônico é inflamável. Deve ser armazenado em um recipiente hermético, longe do calor e das chamas.

Transporte

UN1848 Ácido propiónico, classe de perigo: 8; Rótulos:8 – Material corrosivo. UN3463 Ácido propiônico, com not＜90% ácido por massa, Classe 8 de Perigo; Etiquetas: 8-Corrosivematerial, Líquido 3-Flamável.

Métodos de purificação

Secar o ácido com Na2SO4 ou por destilação fraccionada, depois redistil após refluxo com alguns cristais de KMnO4. Uma purificação alternativa utiliza a conversão para o éster etílico, destilação fraccionada e hidrólise. O ácido propiónico também pode ser aquecido durante 0,5 horas com uma quantidade de anidrido benzóico equivalente à quantidade de água presente (na presença do CrO3 como catalisador), seguido de destilação fraccionada.

Incompatibilidades

O ácido propiónico é um ácido médio forte. Incompatível com ácido sulfúrico, bases fortes; amoníaco, isocianatos, óxidos de alquileno; epicloridrina. Reage com bases; oxidantes fortes; e aminas, causando risco de incêndio e de explosão. Ataca muitos metais formando gás hidrogênio inflamável/ explosivo. Pode ser salgado de soluções aquosas através da adição de cloreto de cálcio ou outros sais.

Descarte de resíduos

Incineração em mistura com solvente inflamável.

Estado Regulamentar

GRAS listado. Aceito para uso na Europa como aditivo alimentar. No Japão, o ácido propiônico é restrito para uso como agente flavorizante.