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Grotto Pizza foi fundada em Rehoboth Beach, Delaware em 1960 por Dominick Pulieri e seu cunhado Joseph Paglianite e sua irmã Mary Jean Paglianite. Pulieri nasceu em Wilkes-Barre, Pennsylvania, onde se formou no King’s College com uma licenciatura em Biologia. Enquanto vivia na Pensilvânia, ele trabalhou na pizzaria do seu cunhado, Joe’s Pizza, em Harveys Lake. A primeira pizzaria de Grotto Pizza foi uma barraca de take-out localizada ao longo da Rehoboth Avenue. Quando o primeiro local abriu, as pessoas em Delaware não estavam familiarizadas com a pizza. A fim de atrair clientes, Pulieri e sua irmã deram amostras grátis, e eventualmente o restaurante atraiu tanto residentes locais do Condado de Sussex como turistas como clientes regulares.
Grotto Pizza abriu um segundo local em Rehoboth Beach no calçadão em 1963, e o restaurante da Rehoboth Avenue mudou-se para um local maior em 1967. O restaurante era originalmente um negócio sazonal, aberto apenas durante os meses de verão, mas tornou-se em 1974, durante todo o ano. Grotto Pizza cresceu para incluir locais em todo o estado de Delaware, juntamente com alguns locais em Maryland e Pensilvânia. A Grotto Pizza tornou-se um ícone cultural em Delaware, particularmente na praia. Em 2015, Grotto Pizza foi introduzida no Pizza Hall of Fame.
Em 2015, Grotto Pizza abriu um restaurante em Gambrills, Maryland (agora fechado). Isto marcou o início de um plano de expansão para a área metropolitana de Baltimore-Washington, de onde vêm muitos dos clientes de verão nos locais das praias de Delaware e Maryland. Um local em Columbia, Maryland abriu em 2016.
Em 2021, Grotto Pizza abriu um local de produção de cozinha em Dover, Delaware, que centraliza a produção de massa e lida com armazenamento seco e distribuição de alimentos.