Un Bombardier CRJ-701 Delta Connection, operat de SkyWest, aterizează la Vancouver
Un CRJ-100 Delta Connection, operat de Comair, aterizând la Baltimore
Un ERJ 145 în timpul iernii la Aeroportul Internațional Jean Lesage din Québec City.
Delta Connection a fost înființată în 1984 ca mijloc de extindere a rețelei Delta pe piețe mai mici prin parteneriate cu companii aeriene regionale. Atlantic Southeast Airlines (ASA) a început serviciul Delta Connection la 1 martie 1984, de la hub-ul lor din Atlanta, și în curând a avut o prezență substanțială pe Aeroportul Internațional Dallas-Fort Worth. ASA a fost o filială deținută integral de Delta Air Lines în cadrul holdingului Delta Connection, Inc. de la 11 mai 1999 până la 7 septembrie 2005, când a fost achiziționată de SkyWest, Inc., compania mamă a SkyWest Airlines.
Ransome Airlines a operat zboruri Delta Connection de la 1 martie 1984 până la 1 iunie 1986, când a fost achiziționată de Pan Am. Comair a început serviciul Delta Connection la 1 septembrie 1984. În ianuarie 2000, Comair a devenit o filială deținută integral de Delta Air Lines. Rio Airways a operat zboruri Delta Connection din hub-ul său din Dallas/Fort Worth de la 1 iunie 1984 până la 14 decembrie 1986, când compania aeriană și-a declarat falimentul. Business Express Airlines a operat zboruri Delta Connection în nord-estul SUA și Canada de la 1 iunie 1986 până la 15 martie 2000. Compania a fost achiziționată de AMR Corporation în 1999 și integrată în sistemul American Eagle Airlines în 2000. În urma achiziționării Western Airlines de către Delta Air Lines, SkyWest Airlines, care a operat servicii în partajare de coduri zburând ca Western Express pentru Western, a devenit un transportator Delta Connection la 1 aprilie 1987. Trans States Airlines a operat zboruri Delta Connection din martie 1998 până la 31 martie 2000, în principal din orașele de concentrare din Boston și New York.
La 2 noiembrie 2004, Atlantic Coast Airlines a încetat serviciul ca transportator Delta Connection. Atlantic Coast Airlines s-a reinventat ca un transportator cu tarife reduse numit Independence Air, cu sediul la Aeroportul Internațional Washington Dulles. Atlantic Coast Airlines a operat peste 30 de aeronave FairChild Dornier Do328JET ca parte a serviciului Delta Connection din 2000 până în 2005.
La 22 decembrie 2004, Delta Air Lines a anunțat că Republic Airways va comanda și va opera 16 aeronave Embraer 170 sub sigla Delta Connection. De atunci, s-a anunțat că Shuttle America, filiala Republic Airways, va opera zborurile. Primul zbor a avut loc la 1 septembrie 2005. La 4 mai 2005, Delta Air Lines a anunțat că Freedom Airlines, filiala Mesa Air Group, va opera până la 30 de aeronave Bombardier CRJ-200 sub sigla Delta Connection începând din octombrie 2005. La scurt timp după anunț, s-a luat decizia ca Freedom Airlines să opereze avionul Embraer ERJ 145 pentru Delta Connection în locul aeronavei CRJ. După o bătălie juridică cu Mesa Air Group, Delta și Freedom Airlines au reziliat contractul, punând capăt tuturor zborurilor la 31 august 2010. La 21 decembrie 2006, Delta a anunțat că Big Sky Airlines va deveni un transportator Delta Connection, folosind opt turbopropulsoare Beechcraft 1900 de pe Aeroportul Internațional Logan din Boston.
La 1 martie 2007, s-a anunțat că ExpressJet va opera 10 aeronave Embraer ERJ 145XR sub sigla Delta Connection începând cu luna iunie 2007 pe zboruri de pe Aeroportul Internațional Los Angeles. Ulterior, s-a anunțat că ExpressJet va opera încă opt aeronave sub denumirea Delta Connection. La 3 iulie 2008, Delta și ExpressJet au anunțat că au reziliat acordul lor și că operațiunile ExpressJet sub numele de Delta Connection vor înceta la 1 septembrie 2008. La 30 aprilie 2007, s-a anunțat că Pinnacle Airlines va opera 16 aeronave Bombardier CRJ-900 sub sigla Delta Connection începând din decembrie 2007.
Fuziunea dintre Delta Connection și Northwest AirlinkEdit
Fuzarea dintre Delta Air Lines și Northwest Airlines a însemnat că marca regională a Northwest, Northwest Airlink, va fi fuzionată cu Delta Connection. Noua Delta Connection ar urma să includă companiile aeriene regionale atât de la Delta inițială, cât și de la Northwest. La 8 noiembrie 2008, Delta și Mesaba Airlines, o fostă filială regională deținută integral de Northwest Airlines care a operat sub numele de Northwest Airlink, au anunțat că cele șapte aeronave CRJ-900 operate anterior de Freedom, precum și opt aeronave nou comandate, vor fi operate pentru Delta Connection începând cu 12 februarie 2009.
Cu referire la reduceri de costuri, Delta Air Lines a vândut fosta filială regională a Northwest, Mesaba Airlines, la 1 iulie 2010, către Pinnacle Airlines Corp. pentru 62 de milioane de dolari. Sediul său central a fost mutat în cel al Pinnacle din Memphis la 26 decembrie 2011. Mesaba a fuzionat operațiunile sale cu Pinnacle la 4 ianuarie 2012. În aceeași zi, Trans States Holdings a cumpărat Compass Airlines pentru 20,5 milioane de dolari. Aceasta a menținut ambele operațiuni regionale în cadrul companiilor aeriene începând cu 1 ianuarie 2012.
Delta a anunțat că va adăuga WiFi la bordul a 223 de aeronave Delta Connection începând cu 2011.
Transportatorul regional GoJet Airlines, deținut, de asemenea, de Trans States Holdings, a început să opereze de la Aeroportul Metropolitan Detroit Wayne County către orașe din Midwest folosind 15 aeronave CRJ-700 la 11 ianuarie 2012.
În urma unei fuziuni între Atlantic Southeast Airlines (ASA) și ExpressJet, zborurile Delta Connection au operat sub numele celei din urmă și au încetat operațiunile sub numele ASA. Toate rutele au rămas aceleași, dar zborurile au început să fie operate sub numele ExpressJet începând din 2012.
La 25 iulie 2012, Delta a anunțat că filiala sa deținută integral Comair va înceta toate operațiunile la miezul nopții din 28 septembrie 2012.
La 1 mai 2013, ca o condiție pentru ieșirea din faliment, Pinnacle Airlines a devenit o filială a Delta și a fost ulterior redenumită Endeavor Air.
La 31 decembrie 2014, Chautauqua a operat ultimul său zbor pentru Delta Connection. Toate bazele de întreținere a aeronavelor și a echipajelor & urmau să fie absorbite de certificatul Shuttle America. Încheierea acestui serviciu a eliminat, de asemenea, ultima aeronavă operațională cu o lățime de trei locuri din flota Delta Connection.
La 9 august 2017, s-a anunțat că Delta și ExpressJet își vor rezilia acordul mai devreme, toate operațiunile urmând să se încheie la sfârșitul anului 2018. Aeronavele cu două clase rămase, finanțate de Delta, vor fi transferate către Endeavor, în timp ce ExpressJet își va redistribui aeronavele finanțate către alți parteneri de zbor. Delta a citat performanța operațională deficitară a ExpressJet și concentrarea pe reducerea flotei sale de 50 de locuri ca fiind principalul motiv pentru rezilierea anticipată a contractului.
În august 2019, Delta a anunțat că flota regională va fi consolidată de la 5 la 3 transportatori, eliminând GoJet Airlines și Compass Airlines. Aeronavele și rutele DCI ar urma să fie transferate către cei trei transportatori rămași (SkyWest Airlines, Republic Airways și Endeavor Air). Endeavor, Republic și SkyWest s-ar concentra fiecare pe regiuni geografice diferite, SkyWest devenind principalul partener regional în LAX, SLC și SEA, iar Endeavor dezvoltându-se în DTW, CVG și RDU.
În septembrie 2020, Delta a anunțat, prin intermediul documentului depus la SEC, planul de a retrage toate aeronavele Bombardier CRJ-200 deținute de Delta până în decembrie 2023.
.