Grotto Pizza a fost fondată în Rehoboth Beach, Delaware, în 1960 de Dominick Pulieri și cumnatul său Joseph Paglianite și sora sa Mary Jean Paglianite. Pulieri s-a născut în Wilkes-Barre, Pennsylvania, unde a absolvit King’s College cu o diplomă în biologie. În timp ce locuia în Pennsylvania, a lucrat la restaurantul de pizza al cumnatului său, Joe’s Pizza, din Harveys Lake. Prima locație Grotto Pizza a fost un stand de mâncare la pachet situat de-a lungul Rehoboth Avenue. Când s-a deschis prima locație, oamenii din Delaware nu erau familiarizați cu pizza. Pentru a atrage clienții, Pulieri și sora sa au oferit mostre gratuite, iar în cele din urmă restaurantul a atras atât locuitorii locali din Sussex County, cât și turiștii ca și clienți obișnuiți.
Grotto Pizza a deschis o a doua locație în Rehoboth Beach, pe faleză, în 1963, iar restaurantul din Rehoboth Avenue s-a mutat într-o locație mai mare în 1967. Restaurantul a fost inițial o afacere sezonieră deschisă doar în lunile de vară, dar a devenit deschis tot anul în 1974. Grotto Pizza a crescut și a ajuns să includă locații în tot statul Delaware, împreună cu câteva locații în Maryland și Pennsylvania. Grotto Pizza a devenit un simbol cultural în Delaware, în special pe plajă. În 2015, Grotto Pizza a fost inclusă în Pizza Hall of Fame.
În 2015, Grotto Pizza a deschis un restaurant în Gambrills, Maryland (acum închis). Acest lucru a marcat începutul unui plan de extindere în zona metropolitană Baltimore-Washington, de unde provin mulți dintre clienții din timpul verii de la locațiile de pe plajele din Delaware și Maryland. O locație în Columbia, Maryland, a fost deschisă în 2016.
În 2021, Grotto Pizza a deschis o unitate de bucătărie de producție în Dover, Delaware, care centralizează producția de aluat și se ocupă de depozitarea uscată și de distribuția alimentelor.
.