Sutton a avut o carieră îndelungată în fabricarea de moonshine și contrabandă. Sutton a declarat că a considerat producția de moonshine o parte legitimă a moștenirii sale, deoarece era un american de origine scoțiană-irlandeză și descindea dintr-o lungă linie de moonshineri. În anii 1960 sau 1970, Sutton a primit porecla de „Popcorn” după ce a atacat frustrat cu un tac de biliard automatul de popcorn defect al unui bar. Înainte de a deveni celebru, în jurul vârstei de 60 de ani, a avut probleme cu legea de mai multe ori, dar a evitat condamnările la închisoare. A fost condamnat în 1974 pentru că a vândut băuturi alcoolice neimpozitate și în 1981 și 1985 pentru posesie de substanțe controlate și atac cu o armă mortală, dar a primit doar sentințe de eliberare condiționată în aceste cazuri.
Sutton a scris apoi o autobiografie autopublicată și un ghid pentru producția de moonshine, intitulată Me and My Likker, și a început să vândă copii ale acesteia în 1999 din magazinul său de vechituri din Maggie Valley. The New York Times a numit-o ulterior „o relatare divagantă, obscenă și adesea hilară a vieții sale în comerț”. (O femeie pe nume Ernestine Upchurch, cu care Sutton a locuit în anii 1990, a declarat mai târziu că a ajutat la scrierea cărții). Cam în aceeași perioadă, Sutton a produs un filmuleț de casă cu același titlu și l-a lansat pe bandă VHS.
Era un tip scund, slab, care își purta întotdeauna pălăria – acesta era un fel de pretenție a sa la faimă, pălăria pe care o purta întotdeauna. Și salopeta lui cu bretele – întotdeauna purta salopeta cu bretele. Chiar și atunci când venea la tribunalul federal, purta salopetă. Era un tip prietenos și, bineînțeles, de fiecare dată când vorbeai cu el, îți spunea: „Ray, am făcut ultima mea cursă de moonshine, nu o voi mai face, devin prea bătrân pentru a mai face chestiile astea.”
– Reporterul radio Ray Snader la „Popcorn” Sutton, 2009.
Prima sa apariție într-un film de lung metraj (care nu a fost auto-produs) a fost în documentarul lui Neal Hutcheson din 2002, Mountain Talk, ca unul dintre diferiții oameni din sudul Appalachiei prezentați în acest film axat pe „dialectul de munte” din zonă. Sutton a apărut apoi într-un alt film al lui Hutcheson care avea să devină piatra de temelie a notorietății sale, intitulat This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Filmat și lansat în 2002, filmul a devenit rapid un clasic cult și, în timp, a atras atenția producătorilor de televiziune din Boston și New York.
În 2007, un incendiu pe proprietatea lui Sutton din Parrottsville a făcut ca pompierii să descopere acolo 650 de galoane de alcool neimpozitat, fapt pentru care a fost condamnat și pus din nou în libertate condiționată de către autoritățile din comitatul Cocke.
Sutton a fost prezentat în documentarul Hillbilly: The Real Story pe History Channel. Imaginile sursă din documentarul din 2002 au fost, de asemenea, refăcute într-un alt documentar despre Hutcheson, The Last One, care a fost lansat în 2008 și a fost difuzat pe PBS. Documentarul a primit un premiu Southeast Emmy 2009.
În martie 2008, Sutton i-a spus unui ofițer federal sub acoperire că avea 500 de galoane de moonshine în Tennessee și alte 400 de galoane în Maggie Valley pe care era gata să le vândă. Acest lucru a dus la un raid al proprietății sale de către ATF, condus de Jim Cavanaugh, de notorietate pentru asediul de la Waco. În ianuarie 2009, Sutton, care a folosit un avocat din oficiu ca avocat în acest caz și a pledat vinovat, a fost condamnat la 18 luni într-o închisoare federală pentru distilare ilegală de băuturi spirtoase și posesie de armă de foc (un pistol de calibrul 38) în calitate de infractor. Sutton, în vârstă de 62 de ani și diagnosticat recent cu cancer, i-a cerut judecătorului districtual american Ronnie Greer să îi permită să își ispășească pedeapsa în arest la domiciliu, iar alte persoane au depus mai multe petiții prin care au solicitat reducerea sau comutarea pedepsei, însă de data aceasta fără succes. Judecătorul a remarcat că Sutton se afla încă în libertate condiționată în Tennessee în momentul raidului federal și a declarat că punerea din nou în libertate condiționată a unui om după ce a fost condamnat de cinci ori pentru diverse infracțiuni nu ar servi intereselor comunității. De asemenea, judecătorul a remarcat faptul că Sutton a apărut pe film înconjurat de arme de foc și demonstrând cum să facă moonshine ilegal. El a spus că a luat în considerare o sentință mai aspră, de 24 de luni, dar a decis pentru 18 luni după ce a luat în considerare vârsta și starea medicală a lui Sutton.
.