Ácido propiónico

Ácido propiónico Propiedades químicas,Usos,Producción

Propiedades químicas

El ácido propiónico, CH3CH2COOH, también conocido como ácido propanoico y ácido metilacético, es un líquido claro e incoloro que hierve a 140°C (284 OF). Es inflamable. Tiene un olor penetrante y es soluble en agua y alcohol. El umbral de olor es de 0,16 ppm. El ácido propiónico es un ácido monocarboxílico alifático. El ácido propiónico se utiliza en soluciones de galvanoplastia de níquel, perfumes, sabores artificiales, productos farmacéuticos y en la fabricación de propionatos.

Ocurrencia

Se ha encontrado en la manzana, el zumo de manzana, el plátano, las grosellas, la piña, la frambuesa, la papaya, la cebolla, el chucrut, el tomate, el vinagre, la carne de vacuno, el caldo de carne, la cerveza, el zumo de mora, el pan, el queso, zumo de cereza, mantequilla, yogur, leche, nata, pescado magro y graso, cerdo curado, carne de vaca y cordero cocida, grasa de pollo, coñac, ron, whiskies, sidra, jerez, grano de cacao tostado, cacao en polvo, café, zumo de grosella negra, zumo de grosella blanca, zumo de uva, mosto de uva y vino de Oporto, zumo de pomelo, jarabe de uva, zumo de naranja, aceite de naranja de Valencia, esencia de naranja, cacahuetes tostados, nueces, patatas fritas, miel, soja, zarza ártica, carne de coco, mora de los pantanos, setas, semillas de sésamo, cardamomo, arroz, jaca, sake, alforfón, laurel, malta con cáscara, yuca, vainilla Bourbon, ostra, mejillones, vieira, membrillo chino y mate.

Usos

El ácido propiónico se utiliza en la producción de propionatos utilizados como inhibidores de moho y conservantes para granos y astillas de madera, en la fabricación de sabores de frutas y bases de perfumes, y como agente esterificante.

Usos

El ácido propiónico se utiliza como inhibidor de moho en productos de pan y queso; en fungicidas y herbicidas; conservante para granos y astillas de madera; en agentes emulsionantes; en soluciones para la galvanoplastia de níquel, ésteres de perfume, sabores artificiales de fruta, productos farmacéuticos y plásticos de propionato de celulosa.

Usos

El ácido propiónico es la fuente de ácido de los propionatos. el ácido propiónico en la forma líquida tiene un fuerte olor y es corrosivo, por lo que se utiliza como las sales de sodio, calcio y potasio como conservante. estos producen el ácido libre en el rango de ph de los alimentos en los que se utilizan. funciona principalmente contra el moho. ver propionato de calcio; propionato de sodio.

Métodos de producción

El ácido propiónico puede obtenerse a partir del licor de residuos de pulpa de madera por fermentación. También puede prepararse a partir de etileno, monóxido de carbono y vapor; a partir de etanol y monóxido de carbono utilizando un catalizador de trifluoruro de boro; a partir de gas natural; o como subproducto de la pirólisis de la madera. El ácido propiónico muy puro puede obtenerse a partir del propionitrilo. El ácido propiónico puede encontrarse en los productos lácteos en pequeñas cantidades.

Definición

ChEBI: Un ácido graso saturado de cadena corta que comprende etano unido al carbono de un grupo carboxi.

Definición

Un ácido carboxílico líquido e incoloro.

Producción biotecnológica

Generalmente, el ácido propiónico se produce mediante rutas petroquímicas. Sin embargo, los procesos fermentativos son interesantes para la producción de grado alimentario, aunque el precio del ácido propiónico producido biotecnológicamente puede ser el doble que el del ácido propiónico basado en la petroquímica. La producción microbiana de ácido propiónico se realiza con propionibacterias (por ejemplo, Propionibacterim freudenreichii). Se han estudiado varios métodos de fermentación. Por ejemplo, se sugiere una fermentación extractiva para evitar la baja productividad y los rendimientos causados por la inhibición del producto. Con esta técnica, se alcanza una concentración de producto de 75 g.L-1 de ácido propiónico, un rendimiento de 0,66 g de ácido propiónico por gramo de lactosa y una productividad de aproximadamente 1 g.L-1.h-1. Se han analizado diferentes sustratos, como el glicerol, la harina de trigo o las mezclas de glicerol y glucosa, para reducir los costes. Además, las técnicas de inmovilización de células muestran resultados prometedores. Los sistemas de reactores de lecho fibroso muestran las mayores concentraciones de producto: hasta 106 g.L-1 de ácido propiónico y un rendimiento de 0,56 g de ácido propiónico por gramo de glicerol. En los últimos años, se ha utilizado la ingeniería metabólica para mejorar la tolerancia al ácido y reducir la formación de subproductos.104 H. Quitmann et al.
Por ejemplo, se ha inactivado el gen de la acetato quinasa por mutación de Propionibacteriumacidipropionici . Además, se ha llevado a cabo una evolución adaptativa. Como resultado, se ha mejorado la productividad en aproximadamente un 50 %, hasta 0,25 g.L-1.h-1 y un rendimiento de 0,59 g de ácido propiónico por gramo de glicerol, utilizando células inmovilizadas adaptadas a una alta concentración de ácido.

Valores del umbral de sabor

Características del sabor a 60 ppm: ácido, lácteo con un pronunciado toque afrutado.

Descripción general

Líquido acuoso claro y aceitoso con un olor acre y rancio. Quema la piel y los vapores irritan las membranas mucosas. Es corrosivo para la mayoría de los metales y tejidos. Densidad 8.3 lb / gal.

Aire &Reacciones con el agua

La dilución con agua provoca la liberación de calor.

Perfil de reactividad

El ácido propiónico reacciona como un ácido para neutralizar bases en reacciones exotérmicas. Arde cuando se expone al calor, la llama o los oxidantes. Cuando se calienta hasta la descomposición emite humo acre y humos irritantes .

Peligro

Riesgo de incendio moderado. Fuerte irritación de los ojos, la piel y las vías respiratorias superiores.

Peligro para la salud

El ácido propiónico es un líquido tóxico y corrosivo. El contacto con los ojos puede provocar lesiones oculares. La exposición aguda a sus vapores puede causar enrojecimiento de los ojos, quemaduras de la piel de leves a moderadas y tos leve (ACGIH 1986). La ingestión de altas cantidades de este ácido puede producir corrosión de la boca y del tracto gastrointestinal en los seres humanos. Otros síntomas incluyen vómitos, diarrea, ulceración y convulsiones. El valor LD50 oral en ratas es de unos 3500-4300 mg/kg. El valor LD50 por absorción cutánea en conejos es de 500 mg/kg.

Peligro de incendio

Material inflamable/combustible. Puede inflamarse por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden desplazarse hasta la fuente de ignición y retroceder. La mayoría de los vapores son más pesados que el aire. Se extenderán por el suelo y se acumularán en zonas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, depósitos). Peligro de explosión de los vapores en el interior, en el exterior o en las alcantarillas. El vertido al alcantarillado puede crear un riesgo de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar al calentarse. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.

Aplicaciones farmacéuticas

El ácido propiónico se utiliza principalmente como antioxidante y conservante antimicrobiano en alimentos y en aplicaciones farmacéuticas orales y tópicas. También se utiliza como agente esterificante.

Uso clínico

El ácido propiónico es un agente antifúngico no irritante y no tóxico. Tras su aplicación, está presente en el sudor en baja concentración ( 0,01%). Las formas de sal con sodio, potasio, calcio y amonio también son fungicidas.El ácido propiónico es un líquido claro y corrosivo con un olor característico. Es soluble en agua y alcohol. Se suelen utilizar las sales porque no son volátiles y no tienen olor.

Perfil de seguridad

Veneno por vía intraperitoneal. Moderadamente tóxico por ingestión, contacto con la piel y por vía intravenosa. Irritante corrosivo para los ojos, la piel y las membranas mucosas. Líquido inflamable. Altamente inflamable cuando se expone al calor, las llamas o los oxidantes. Para combatir el fuego, utilice espuma de alcohol. Cuando se calienta hasta su descomposición produce un humo acre y vapores irritantes.

Seguridad

El ácido propiónico se considera generalmente como un material no tóxico y no irritante cuando se utiliza en niveles bajos como excipiente. Puede utilizarse hasta un 1% en aplicaciones alimentarias (hasta un 0,3% en productos de harina y queso).El ácido propiónico se metaboliza fácilmente.
La forma pura del ácido propiónico es corrosiva y provocará quemaduras en cualquier zona de contacto. El ácido propiónico concentrado es perjudicial si se ingiere, se inhala o se absorbe a través de la piel. Véase también Propionato de sodio.
(ratón, IV): 0,63 g/kg
(conejo, piel): 0,5 g/kg
(rata, oral): 2.6 g/kg

Síntesis química

Los procesos comerciales producen ácido propiónico por síntesis química y, en pequeñas cantidades, por fermentación bacteriana

Exposición potencial

El ácido propiónico se utiliza en la fabricación de propionatos inorgánicos y ésteres de propionato que se emplean como inhibidores del moho, aditivos de galvanoplastia, agentes emulgentes, sabores y perfumes. Es un producto intermedio en la fabricación de plaguicidas, en la fabricación de productos farmacéuticos y en la producción de plásticos de propionato de celulosa. También se utiliza como conservante de cereales.

Carcinogenicidad

Las ratas alimentadas con altos niveles de ácido propiónico (4%) en una dieta en polvo desarrollaron una neoplasia de estómago forestal, que se cree que surgió de altos niveles sostenidos de proliferación celular. Cuando se administró al 4% en la dieta en forma de gránulos en lugar de en polvo, la hiperplasia celular y la grave respuesta inflamatoria asociada estuvieron ausentes. En otro estudio en el que se alimentó a ratas Wistar con un 75% de pan que contenía un 5% de la sal, el sodiopropionato, en lugar del ácido, durante un año, no se observó ninguna histopatología en el estómago. Esto sugiere que la forma de la sustancia química (sal frente a ácido libre), así como el tipo de dieta, es también un factor importante para provocar este efecto. Harrison señala que una serie de sustancias químicas, irritantes químicos y mecánicos, parásitos y deficiencias dietéticas provocan tumores forestales en las ratas. El valor predictivo de este hallazgo en los seres humanos es, por tanto, problemático, ya que los seres humanos no tienen forestomach y los tiempos de tránsito de los alimentos son mucho más rápidos. Curiosamente, el ácido propiónico inhibe el crecimiento de la línea de adenocarcinoma humano HT29, derivada de tejido epitelial similar de pacientes con cáncer de colon humano, mientras que otros ácidos grasos de cadena corta, como el acetato, potencian la transformación.

Almacenamiento

Aunque es estable, el ácido propiónico es inflamable. Debe almacenarse en un recipiente hermético alejado del calor y las llamas.

Envío

UN1848 Ácido propiónico, Clase de peligro: 8; Etiquetas:8-Material corrosivo. UN3463 Ácido propiónico, con no＜90% de ácido en masa, Clase de peligro 8; Etiquetas: 8-Material corrosivo, 3-Líquido inflamable.

Métodos de purificación

Secar el ácido con Na2SO4 o por destilación fraccionada, luego redistilar después de reflujo con algunos cristales de KMnO4. Una purificación alternativa utiliza la conversión al éster etílico, la destilación fraccionada y la hidrólisis. El ácido propiónico también puede calentarse durante 0,5 horas con una cantidad de anhídrido benzoico equivalente a la cantidad de agua presente (en presencia de CrO3 como catalizador), seguido de destilación fraccionada.

Incompatibilidades

El ácido propiónico es un ácido medio fuerte. Incompatible con ácido sulfúrico, bases fuertes; amoníaco, isocianatos, óxidos de alquileno; epiclorhidrina. Reacciona con bases; oxidantes fuertes; y aminas, causando peligro de incendio y explotación. Ataca a muchos metales formando gas hidrógeno inflamable/explosivo. Se puede salar de las soluciones acuosas mediante la adición de cloruro de calcio u otras sales.

Eliminación de residuos

Incineración en mezcla con disolvente inflamable.

Estado reglamentario

Lista GRAS. Aceptado para su uso en Europa como aditivo alimentario. EnJapón, el ácido propiónico está restringido a su uso como agente aromatizante.