Fluorescein

Ben Valsler

Co má tento týden společného parket nočního klubu s biologickou laboratoří? Kat Arneyová vysvětluje…

Kat Arneyová

V chladném denním světle fluorescein moc nevypadá – je to jen matný oranžovočervený prášek. Ale jako zvíře na večírku, jehož pravá barva se ukáže až po několika skleničkách a roztočení na parketu nočního klubu, ho rozpusťte v alkoholu nebo ve vodě a dejte pod ultrafialové světlo a fluorescein ožije a rozzáří se podivně zeleným odstínem.

Je to organická molekula složená výhradně z uhlíku, kyslíku a vodíku a její fluorescenční vlastnosti pocházejí ze skutečnosti, že je tvořena čtyřmi šestihrannými kruhy uhlíku spojenými dohromady. V důsledku UV záření se elektrony v těchto uhlíkových kruzích přeexcitují a začnou tančit – stejně jako náš diskotékový pařmen – a uvolňují přebytečnou energii ve formě světla.

Fluorescein, který má podobné vlastnosti jako přirozeně se vyskytující fluorescenční molekuly vytvářené některými druhy bakterií, byl poprvé uměle syntetizován v roce 1871 německým chemikem, nositelem Nobelovy ceny, a barvířským mágem Adolfem von Baeyerem. Od té doby se hojně využívá v nejrůznějších aplikacích od laboratorního výzkumu přes zdravotnictví, ropná pole až po letecko-mořskou záchrannou službu.

Pokud nosíte kontaktní čočky, pravděpodobně jste si už někdy nechali do očí vpravit fluorescein – nebo alespoň jeho sůl, fluorescein sodný -, když jste šli na prohlídku k očnímu lékaři, obvykle tak, že jste se jemně dotkli oka kouskem papíru namočeného v této látce. Hledají se drobné škrábance na povrchu oční koule. A protože se v těchto stopách hromadí fluorescein, při pohledu pod modrým světlem (UV záření se zde nepoužívá, protože příliš poškozuje zrak) se projeví jako zelené stopy.

Další lékařské využití zahrnuje použití injekcí fluoresceinu do krevního oběhu ke sledování cév – technika známá jako fluoresceinový angiogram, kterou poprvé vyvinula v roce 1959 dvojice amerických studentů medicíny Harold Novotny a David Alvis. Pracovali na způsobech fotografování cév v zadní části oka a všimli si, že jejich fotoaparát zachycuje slabou fluorescenci krystalických sloučenin, které tvoří čočku. Usoudili, že přidání fluorescenčního barviva do krve by mohlo být dobrým způsobem, jak zvýraznit jemnou síť cév, a začali zkoušet různé kombinace barviv a filtrů, až se dostali k těm, které se dodnes používají po celém světě.

Fluorescein je navíc velmi společenská chemická látka, která se snadno připojuje k jiným biologickým molekulám, jako jsou protilátky nebo stavební kameny DNA. A právě pro tuto vlastnost si ji biologové oblíbili. Verze fluoresceinu zvaná FITC, nebo také „fitsy“, jak se obvykle vyslovuje, se běžně používá k barvení celých buněk nebo molekul v nich. Díky tomu je mohou vědci vizualizovat pomocí mikroskopu vybaveného UV světlem nebo lasery a vytvářet tak složité obrazy vnitřního fungování buněk. Protilátky značené FITC nebo fluoresceinem se často používají v automatických třídičích buněk spolu s dalšími fluorescenčními markery, které svítí různými barvami, k oddělení buněk s odlišnými vlastnostmi, aby je bylo možné studovat do větší hloubky.

Je to schopnost fluoresceinu snadno se rozpouštět ve vodě, která jej také předurčuje k použití v mnohem větším měřítku. Protože ve slunečních paprscích je určité množství UV záření, bude zeleně zářit na běžném slunečním světle i pod paprsky UV lampy. Používá se tedy ke sledování toku vody v kanalizaci a jiných vodních tocích, stejně jako ke zvýraznění úniků nepříjemných látek, jako jsou odpadní vody. Za druhé světové války byla nacistická letadla vybavena fluoresceinovými „světlicemi“ – malými balíčky s chemikálií, která se uvolní, pokud letadlo spadne do vody, a odhalí tak polohu vraku. V šedesátých letech 20. století se při pádu kosmické lodi do oceánu uvolňovaly fluoresceinové stopy, které záchranářům umožňovaly spatřit loď – a její posádku – pohupující se na vlnách.

Konec 60. let 20. století bylo poprvé použito sto kilogramů fluoresceinu k obarvení řeky v Chicagu na zeleno na oslavu Dne svatého Patrika, ale po kampani ekologů byl rychle nahrazen ekologičtějšími barvivy na rostlinné bázi. Možná méně zábavné, ale určitě šetrnější k místní přírodě.

Ben Valsler

Kat Arneyová o fluoresceinu, sloučenině, která nám pomáhá vidět a být viděni. Příští týden si sbalte kufry, jedeme na dovolenou s Emmou Stoyeovou…

Emma Stoyeová

Jednou z nejotravnějších věcí na cestě na dovolenou – hned vedle snahy nacpat všechno do příručního zavazadla nebo starostí o to, kde jste nechali pas – je vyhlídka, že vás budou neustále trápit brouci. Pokud máte stejně jako já bledou pokožku – neodolatelné lákadlo pro mouchy, klíšťata a komáry – je jednou ze standardních vůní zámořských cest citronová příchuť repelentu proti hmyzu.

Ben Valsler

Zjistěte, jak se Emma příště vyhne štípancům. Do té doby nám napište jakékoliv návrhy na sloučeniny, kterými bychom se měli zabývat, na Twitter @chemistryworld. Jsem Ben Valsler a vrátím se příští týden.

.