Ben Valsler
Vad har ett dansgolv på en nattklubb att göra med ett biologiskt laboratorium? Kat Arney förklarar…
Kat Arney
I dagsljuset ser fluorescein inte ut som mycket – bara ett matt orangerött pulver. Men likt ett partydjur vars sanna färger bara visar sig efter några drinkar och en sväng på ett dansgolv på en nattklubb, kan man lösa upp det i alkohol eller vatten och placera det under ultraviolett ljus så vaknar fluorescein till liv och lyser med en kuslig grön nyans.
En organisk molekyl som enbart består av kol, syre och väte, och dess fluorescerande egenskaper beror på det faktum att den består av fyra hexagonala kolringar som är sammanfogade med varandra. UV-ljus får elektronerna i dessa kolringar att överexciteras och de börjar dansa runt – precis som vår disco-älskande festdeltagare – och släpper ut sin överskottsenergi i form av ljus.
Fluorescein, vars egenskaper liknar de naturligt förekommande fluorescerande molekyler som tillverkas av vissa bakteriearter, syntetiserades för första gången på konstgjord väg av den nobelprisbelönade tyske kemisten och färgämneskonstnären Adolf von Baeyer år 1871. Sedan dess har det använts i många olika tillämpningar, från laboratorieforskning till hälso- och sjukvård, oljefält och luft- och sjöräddning.
Källa: Om du bär kontaktlinser har du förmodligen fått fluorescein – eller åtminstone dess salt, fluoresceinnatrium – i ögonen när du går på kontroll hos optikern, vanligtvis genom att försiktigt röra en bit papper som är dränkt i ämnet mot ögat. Vad de letar efter är små repor på ögonglobens yta. Och eftersom fluorescein samlas i dessa märken syns de som gröna spår när de ses i blått ljus (UV används inte här, eftersom det är för skadligt för synen).
Källa: Lance Cpl. Brandon R. Holgersen, U.S. Marine Corps
Andra medicinska användningsområden inkluderar användning av fluoresceininjektioner i blodomloppet för att spåra blodkärl – en teknik som kallas fluoresceinangiografi, som först utvecklades 1959 av ett par amerikanska läkarstudenter, Harold Novotny och David Alvis. De arbetade med att ta fotografier av blodkärlen på baksidan av ögat och märkte att deras kamera uppfattade en svag fluorescens från de kristallina föreningar som ingår i linsen. De tänkte att ett fluorescerande färgämne i blodet skulle visa sig vara ett bra sätt att framhäva det känsliga kärlnätverket och började testa olika kombinationer av färgämnen och filter tills de kom fram till de kombinationer som fortfarande används runt om i världen i dag.
Källa: ©
Fluorescein används för att avbilda retinala kapillära hemangiom
Fluorescein är dessutom en mycket social kemikalie som lätt fäster till andra biologiska molekyler, t.ex. antikroppar eller byggstenarna i DNA. Och det är på grund av denna egenskap som den har blivit älskad av biologer. En version av fluorescein som kallas FITC, eller ”fitsy” som det brukar uttalas, används ofta för att färga hela celler eller molekylerna i dem. Detta gör det möjligt för forskare att visualisera dem genom ett mikroskop utrustat med UV-ljus eller laser, vilket skapar intrikata bilder av cellernas inre arbete. FITC- eller fluoresceinmärkta antikroppar används ofta i automatiserade cellsorteringsmaskiner, tillsammans med andra fluorescerande markörer som lyser i olika färger, för att skilja ut celler med olika egenskaper så att de kan studeras mer ingående.
Källa: NASA
Rymdfarkosten Gemini 4 släpper ut färgämne i vattnet för att underlätta lokalisering efter stänkskador, juni 1965.
Fluoresceins förmåga att lätt lösas upp i vatten gör att det också lämpar sig för tillämpningar i mycket större skala. Eftersom det finns en viss mängd UV-strålar i solens strålar kommer det att lysa grönt i vanligt solljus, liksom under strålarna från en UV-lampa. Därför används den för att spåra vattenflödet i avlopp och andra vattendrag och för att upptäcka läckor av otäcka ämnen som avloppsvatten. Under andra världskriget var nazisternas flygplan utrustade med fluoresceinflaskor – små förpackningar av kemikalien som skulle släppas ut om planet kraschade i vatten och avslöja var vraket låg. På 1960-talet släppte rymdfarkoster som skvalpade ner i havet fluoresceinspårare, vilket gjorde det möjligt för räddningspersonal att upptäcka farkosten – och dess astronauter – som guppade på vågorna.
Källa: ©
För det första användes 100 pund fluorescein för att färga Chicagofloden grönt för att fira Sankt Patricks dag på 1960-talet, men det byttes snabbt ut mot mer miljövänliga vegetabiliska färgämnen efter en kampanj av miljöaktivister. Mindre roligt, kanske, men bättre för det lokala djurlivet.
Ben Valsler
Kat Arney om fluorescein, en förening som hjälper oss att se och bli sedda. Nästa vecka, packa väskorna, vi åker på semester med Emma Stoye…
Emma Stoye
En av de mest irriterande sakerna med att åka på semester – i klass med att försöka klämma in allt i handbagaget eller att oroa sig för var du glömde ditt pass – är utsikten att ständigt bli plågad av insekter. Om du som jag har blek hud – en oemotståndlig lockelse för flugor, fästingar och myggor – är en av de vanliga dofterna från utlandsresor den citrondoftande tonen av insektsmedel.
Ben Valsler
Få reda på hur Emma undviker bitande insekter nästa gång. Tills dess kan du skicka oss förslag på föreningar att ta upp genom att twittra till @chemistryworld. Jag heter Ben Valsler och är tillbaka nästa vecka.