Spolutvůrci závodu Jim Butera, tehdejší prezident Colorado Ultra Clubu, a Kenneth Chlouber, nadšený maratonský běžec a městský politik, vymysleli závod jako způsob, jak přilákat návštěvníky v době ekonomického poklesu.
Leadville je jednou ze čtyř stovek ve Spojených státech, které tvoří „Western Slam“, tedy dokončení čtyř západních závodů na 100 mil (160 km): Leadville 100, Western States 100 v severní Kalifornii, Wasatch Front 100 v Utahu a Angeles Crest 100 v jižní Kalifornii. Leadville je také součástí Grand Slam of Ultrarunning (Vermont 100, Western States 100, Leadville a Wasatch Front 100, původně Old Dominion 100 místo Vermontu) a nepovinnou součástí Rocky Mountain Slam (Hardrock 100 plus tři ze čtyř dalších závodů ve Skalistých horách: Leadville, Bear 100, Bighorn 100 nebo Wasatch Front 100). Leadville je také jedním z platných kvalifikačních závodů na Western States 100.
Leadville byl místem americké premiéry mexických běžců Tarahumara. V roce 1992 se Tarahumarové poprvé objevili, aby běželi mimo své rodné prostředí. Průvodce divočinou Rick Fisher a ultraběžkyně Kitty Williamsová některé z nich přivedli do Leadville. Experiment však zkrachoval. Ukázalo se, že problém byl psychosociální, tj. neznalost trasy a podivných způsobů běhu na severu. Indiáni ostýchavě postávali na pomocných stanicích a čekali, až jim někdo nabídne jídlo. Drželi baterky namířené k nebi a nevěděli, že tyto „baterky“ musí být namířené dopředu, aby osvětlovaly stezku před sebou. Všech pět Tarahumarů odpadlo před polovinou trasy. Týmy Tarahumarů se vrátily v letech 1993 a 1994 a v obou letech závod v Leadville bezkonkurenčně vyhrály. V roce 1993 se na prvním místě umístil 52letý běžec Tarahumara Victoriano Churro a na druhém 41letý týmový kolega Cerrildo. V roce 1994 se pětičlenný tým Tarahumarů utkal s Ann Trasonovou v závodě, který byl v ultrarunningové komunitě velmi propagován. Pětadvacetiletý běžec Tarahumara Juan Herrera zvítězil v rekordním čase 17:30. Jeho rekord vydržel 8 let, dokud ho v roce 2002 nepřekonal Chad Ricklefs (17:23), poté znovu Paul DeWitt v roce 2004 a nakonec současný rekordman Matt Carpenter svým výkonem v roce 2005. Trasonová doběhla na druhém místě s časem 18:06, který zůstává traťovým rekordem pro běžkyně.
Pozoruhodní finalistéEdit
Vítězem prvního závodu v roce 1983 se stal Skip Hamilton z Aspenu, CO. v čase 20:11:18
Matt Carpenter je současným držitelem traťového rekordu. Jeho čas 15 hodin a 42 minut z roku 2005 překonal předchozí rekord Leadville Trail 100. Vydavatel časopisu Colorado Runner Derek Griffiths poté řekl: „Byl to pro něj perfektní závod. Dokončil ho za denního světla, proboha – to se ještě nikomu nepodařilo. Myslím, že právě zvedl laťku ultra závodů na úplně novou úroveň.“
Ann Trasonová drží ženský rekord LT100, 18:06:24, který vytvořila v roce 1994. Trasonová je všeobecně uznávána jako jedna z nejlepších ultravytrvalců všech dob a v roce 1994 závod téměř bezkonkurenčně vyhrála.“ Charles Williams drží rekord nejstaršího muže, který kdy závod dokončil, což se mu podařilo v roce 1999 ve věku 70 let. V srpnu 1999 se o něm psalo v časopise GQ, který jeho trénink na závod přirovnal k tréninku profesionálního fotbalisty.
Bill Finkbeiner se v roce 2003 stal vůbec prvním člověkem, který získal „Leadville 2000-Mile Buckle“ za dvacet dokončených závodů LT100. Finkbeiner má na svém kontě celkem 30 po sobě jdoucích umístění, počínaje rokem 1984. V roce 2014 dokončil Kirk Apt svou dvacátou Leadville 100. V roce 2019 Eric Pence dokončil svou 25. Leadville 100 a stal se tak spolu s Finkbeinerem a Garrym Currym třetí osobou, která získala 25 a více přezek.