17.1: Fedtsyrer

Læringsmål

At genkende strukturen af almindelige fedtsyrer og klassificere dem som mættede, enkeltumættede eller flerumættede.

Fedtsyrer er carboxylsyrer, der er strukturelle bestanddele af fedtstoffer, olier og alle andre kategorier af lipider, undtagen steroider. Mere end 70 er blevet identificeret i naturen. De indeholder normalt et lige antal kulstofatomer (typisk 12-20), er generelt uforgrenede og kan klassificeres efter tilstedeværelsen og antallet af kulstof-til-kulstof-dobbeltbindinger. Således indeholder mættede fedtsyrer ingen kulstof-kulstof-dobbeltbindinger, enkeltumættede fedtsyrer indeholder én kulstof-kulstof-dobbeltbinding, og flerumættede fedtsyrer indeholder to eller flere kulstof-kulstof-dobbeltbindinger.

Tabel \(\PageIndex{1}\) indeholder en liste over nogle almindelige fedtsyrer og en vigtig kilde til hver af dem. Atomerne eller grupperne omkring dobbeltbindingerne i umættede fedtsyrer kan være anbragt i enten cis- eller trans-isomerisk form. Naturligt forekommende fedtsyrer er generelt i cis-konfiguration.

Tabel \(\PageIndex{1}\): Nogle almindelige fedtsyrer, der findes i naturlige fedtstoffer
Navn	Afkortet strukturformel	Kondenseret strukturformel	Smeltepunkt (°C)	Kilde
Laurinsyre	C11H23COOH	CH3(CH2)10COOH	44	palmekerneolie
myristinsyre	C13H27COOH	CH3(CH2)12COOH	58	nøddeolie
palminsyre	C15H31COOH	CH3(CH2)14COOH	63	palmeolie
palmitolsyre	C15H29COOH	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	0.5	macadamiaolie
stearinsyre	C17H35COOH	CH3(CH2)16COOH	70	kakaosmør
olsyre	C17H33COOH	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	16	olivenolie
linolsyre	C17H31COOH	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH	-5	canolaolie
α-linolensyre	C17H29COOH	CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH	-11	L hørfrø
arachidonsyre	C19H31COOH	CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH	-50	liver

To flerumættede fedtsyrer – linolsyre og α-linolensyre – betegnes som essentielle fedtsyrer, fordi mennesker skal få dem gennem kosten. Begge stoffer er nødvendige for normal vækst og udvikling, men den menneskelige krop syntetiserer dem ikke selv. Kroppen bruger linolsyre til at syntetisere mange af de andre umættede fedtsyrer, såsom arachidonsyre, der er en forløber for syntesen af prostaglandiner. Desuden er de essentielle fedtsyrer nødvendige for en effektiv transport og metabolisme af kolesterol. Den gennemsnitlige daglige kost bør indeholde ca. 4-6 g af de essentielle fedtsyrer.

Til dit helbred: Prostaglandiner

Prostaglandiner er kemiske budbringere, der syntetiseres i de celler, hvor deres fysiologiske aktivitet kommer til udtryk. De er umættede fedtsyrer med 20 kulstofatomer og syntetiseres fra arachidonsyre – en flerumættet fedtsyre – når det er nødvendigt for en bestemt celle. De kaldes prostaglandiner, fordi de oprindeligt blev isoleret fra sæd, der findes i prostatakirtlen. Det er nu kendt, at de syntetiseres i næsten alle pattedyrs væv og påvirker næsten alle organer i kroppen. De fem hovedklasser af prostaglandiner betegnes som PGA, PGB, PGE, PGF og PGI. Der er vedlagt subscripts i slutningen af disse forkortelser for at angive antallet af dobbeltbindinger uden for den femkulstoflige ring i et givet prostaglandin.

Prostaglandinerne er blandt de mest potente biologiske stoffer, der kendes. Små strukturelle forskelle giver dem meget forskellige biologiske virkninger; alle prostaglandiner udviser dog en vis evne til at fremkalde sammentrækning af glatte muskler, sænke blodtrykket og bidrage til det inflammatoriske respons. Aspirin og andre ikke-steroide antiinflammatoriske midler, såsom ibuprofen, hindrer syntesen af prostaglandiner ved at hæmme cyclooxygenase, det enzym, der er nødvendigt for det første trin i omdannelsen af arachidonsyre til prostaglandiner.

Den brede vifte af deres fysiologiske aktivitet har ført til syntese af hundredvis af prostaglandiner og deres analoger. Derivater af PGE2 anvendes nu i USA til at fremkalde fødsler. Andre prostaglandiner er blevet anvendt klinisk til at sænke eller øge blodtrykket, hæmme mavesekretion, lindre forstoppelse af næsen, lindre astma og forhindre dannelse af blodpropper, som er forbundet med hjerteanfald og slagtilfælde.

Og selv om vi ofte tegner kulstofatomerne i en lige linje, har de faktisk mere en zigzagkonfiguration (del (a) i figur \(\PageIndex{2}\)). Set som helhed er det mættede fedtsyremolekyle imidlertid relativt lige (del (b) af figur \(\PageIndex{2}\)). Sådanne molekyler pakker sig tæt sammen i et krystalgitter, hvilket maksimerer styrken af dispersionskræfterne og medfører, at fedtsyrer og de fedtstoffer, der er afledt af dem, har relativt høje smeltepunkter. I modsætning hertil giver hver cis-kulstof-kulstof-dobbeltbinding i en umættet fedtsyre en udtalt bøjning i molekylet, således at disse molekyler ikke stabler sig pænt sammen. Som følge heraf er de umættede fedtsyrers (og umættede fedtstoffers) intermolekylære tiltrækningskraft svagere, hvilket medfører, at disse stoffer har et lavere smeltepunkt. De fleste er væsker ved stuetemperatur.

Figur \(\PageIndex{2}\): Strukturen af mættede fedtsyrer. (a) Der er et zigzagmønster dannet af kulstof-til-kulstof enkeltbindingerne i kugle-og-stav-modellen af et palmitinsyremolekyle. (b) En rumudfyldende model af palmitinsyre viser den overordnede rethed af et mættet fedtsyremolekyle.

Voks er estere, der er dannet af langkædede fedtsyrer og langkædede alkoholer. De fleste naturlige voksarter er blandinger af sådanne estere. Plantevoks på overfladerne af blade, stængler, blomster og frugter beskytter planten mod dehydrering og invasion af skadelige mikroorganismer. Carnaubavoks, der anvendes i stor udstrækning i gulvvoks, bilvoks og møbelpolish, består hovedsagelig af myricylcerotat, der udvindes af bladene fra visse brasilianske palmer. Dyr producerer også voks, der tjener som beskyttende belægninger, der holder fjer, hud og hårs overflader smidige og vandafvisende. Hvis den voksagtige belægning på fjerene på en vandfugl opløses som følge af, at fuglen svømmer i en olieforurening, bliver fjerene våde og tunge, og fuglen, der ikke kan opretholde sin flydeevne, drukner.

Summary
Begrebsgennemgang øvelser
Svar
Opgaver
Svar

Summary

Fedtsyrer er carboxylsyrer, der er strukturelle bestanddele af mange lipider. De kan være mættede eller umættede. De fleste fedtsyrer er uforgrenede og indeholder et lige antal kulstofatomer. Umættede fedtsyrer har et lavere smeltepunkt end mættede fedtsyrer, der indeholder det samme antal kulstofatomer.

Begrebsgennemgang øvelser

Giv et eksempel på hver forbindelse.
1. mættet fedtsyre
2. polyumættet fedtsyre
3. monoumættet fedtsyre
Hvorfor har umættede fedtsyrer et lavere smeltepunkt end mættede fedtsyrer?

Svar

1. stearinsyre (svarene vil variere)
2. linolsyre (svarene vil variere)
3. palmitolsyre (svarene vil variere)
4. palmitolsyre (svarene vil variere)
Uumættede fedtsyrer kan ikke pakke sig lige så tæt sammen som mættede fedtsyrer på grund af tilstedeværelsen af cis-dobbeltbindingen, der sætter et “knæk” eller bøjning i kulbrintekæden.

Opgaver

Klassificer hver fedtsyre som mættet eller umættet, og angiv antallet af kulstofatomer i hvert molekyle.
1. palmitolsyre
2. myristinsyre
3. linolsyre
Klassificer hver fedtsyre som mættet eller umættet og anfør antallet af kulstofatomer i hvert molekyle.
1. stearinsyre
2. olsyre
3. palminsyre
Skriv den kondenserede strukturformel for hver fedtsyre.
1. laurinsyre
2. palmitolsyre
3. linolsyre
Skriv de kondenserede strukturformler for hver fedtsyre.
1. olsyre
2. α-linolensyre
3. palminsyre
Rangér disse fedtsyrer (alle indeholder 18 kulstofatomer) i rækkefølge efter stigende smeltepunkt. Begrund din opstilling.
Rækkefølge disse fedtsyrer (indeholder alle 16 kulstofatomer) i rækkefølge efter stigende smeltepunkt. Begrund din opstilling.
1. CH3(CH2)14COOH