'
Articles

17.1: Rasvahapot

author
5 minutes, 31 seconds Read

Oppimistavoitteet

  • Tunnistaa tavallisten rasvahappojen rakenteet ja luokitella ne tyydyttyneiksi, kertatyydyttymättömiksi tai monityydyttymättömiksi.

Rasvahapot ovat karboksyylihappoja, jotka ovat rasvojen, öljyjen ja kaikkien muiden luokkiin kuuluvien lipidien rakennekomponentteina steroideja lukuun ottamatta. Niitä on tunnistettu luonnosta yli 70 kappaletta. Niissä on yleensä parillinen määrä hiiliatomeja (tyypillisesti 12-20), ne ovat yleensä haarautumattomia, ja ne voidaan luokitella hiilen ja hiilen välisten kaksoissidosten esiintymisen ja lukumäärän perusteella. Näin ollen tyydyttyneissä rasvahapoissa ei ole hiilen ja hiilen välisiä kaksoissidoksia, yksityydyttymättömissä rasvahapoissa on yksi hiilen ja hiilen välinen kaksoissidos ja monityydyttymättömissä rasvahapoissa on kaksi tai useampia hiilen ja hiilen välisiä kaksoissidoksia.

Taulukossa \(\PageIndex{1}\) luetellaan eräitä tavanomaisia rasvahappoja ja kunkin rasvahapon eräs tärkeä lähde. Tyydyttymättömien rasvahappojen kaksoissidosten ympärillä olevat atomit tai ryhmät voivat olla järjestäytyneet joko cis- tai trans-isomeeriseen muotoon. Luonnossa esiintyvät rasvahapot ovat yleensä cis-kokoonpanossa.

.

.

Table \(\PageIndex{1}\): Some Common Fatty Acids Found in Natural Fats
Name Abbreviated Structural Formula Condensed Structural Formula Melved Structural Formula Melting Point (°C) Lähde
lauriinihappo C11H23COOH CH3(CH2)10COOH 44 palmunydinöljy
myristiinihappo C13H27COOH CH3(CH2)12COOH 58 muskottipähkinän öljy
palmitiinihappo C15H31COOH CH3(CH2)14COOH 63 palmuöljy
palmitoleiinihappo C15H29COOH CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 0.5 macadamiaöljy
steariinihappo C17H35COOH CH3(CH2)16COOH 70 kaakaovoi
öljyhappo C17H33COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 16 oliiviöljy
linolihappo C17H31COOH CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH -5 rypsiöljy
α-linoleenihappo C17H29COOH CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH -11 pellavansiemen
arakidonihappo C19H31COOH CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH -50 maksa

Kahden monityydyttymättömän rasvahapon – linolihapon ja α-linoleenihappoa – kutsutaan välttämättömiksi rasvahapoiksi, koska ihmisen on saatava niitä ravinnostaan. Molempia aineita tarvitaan normaaliin kasvuun ja kehitykseen, mutta ihmiskeho ei syntetisoi niitä. Elimistö käyttää linolihappoa syntetisoidakseen monia muita tyydyttymättömiä rasvahappoja, kuten arakidonihappoa, joka on prostaglandiinien synteesin esiaste. Lisäksi välttämättömät rasvahapot ovat välttämättömiä kolesterolin tehokkaalle kuljetukselle ja aineenvaihdunnalle. Keskimääräisen päivittäisen ruokavalion tulisi sisältää noin 4-6 g välttämättömiä rasvahappoja.

Terveydelle: Prostaglandiinit

Prostaglandiinit ovat kemiallisia viestinviejiä, joita syntetisoidaan soluissa, joissa niiden fysiologinen toiminta ilmenee. Ne ovat 20 hiiliatomia sisältäviä tyydyttymättömiä rasvahappoja, jotka syntetisoidaan arakidonihaposta – monityydyttymättömästä rasvahaposta – kun tietty solu niitä tarvitsee. Niitä kutsutaan prostaglandiineiksi, koska ne eristettiin alun perin eturauhasessa olevasta siemennesteestä. Nyt tiedetään, että niitä syntetisoidaan lähes kaikissa nisäkkäiden kudoksissa ja että ne vaikuttavat lähes kaikkiin kehon elimiin. Prostaglandiinien viisi pääluokkaa ovat PGA, PGB, PGE, PGF ja PGI. Näiden lyhenteiden loppuun on liitetty alaviitteet, jotka ilmaisevat tietyn prostaglandiinin viisihiilirenkaan ulkopuolella olevien kaksoissidosten lukumäärää.

Prostaglandiinit kuuluvat voimakkaimpiin tunnettuihin biologisiin aineisiin. Pienet rakenteelliset erot antavat niille hyvin erilaiset biologiset vaikutukset; kaikilla prostaglandiineilla on kuitenkin jonkinlainen kyky aiheuttaa sileän lihaksen supistumista, alentaa verenpainetta ja edistää tulehdusreaktiota. Aspiriini ja muut ei-steroidiset tulehduskipulääkkeet, kuten ibuprofeeni, estävät prostaglandiinien synteesiä estämällä syklooksygenaasia, entsyymiä, jota tarvitaan ensimmäiseen vaiheeseen arakidonihapon muuntamisessa prostaglandiineiksi.

Niiden laaja fysiologinen aktiivisuus on johtanut siihen, että on syntetisoitu satoja prostaglandiineja ja niiden analogeja. PGE2:n johdannaisia käytetään nyt Yhdysvalloissa synnytyksen käynnistämiseen. Muita prostaglandiineja on käytetty kliinisesti alentamaan tai nostamaan verenpainetta, estämään vatsan eritystä, helpottamaan nenän tukkoisuutta, lievittämään astmaa ja estämään sydänkohtauksiin ja aivohalvauksiin liittyvien verihyytymien muodostumista.

Vaikka usein piirretäänkin hiiliatomit suoraksi linjaksi, ne ovat itse asiassa pikemminkin siksak-konfiguraatiossa (kuvassa \(\Sivuindeksi{2}\)\ oleva osa (a)). Kokonaisuutena tarkasteltuna tyydyttyneen rasvahapon molekyyli on kuitenkin suhteellisen suora (kuvan \(\PageIndex{2}\) osa (b)). Tällaiset molekyylit pakkautuvat tiiviisti yhteen kideristikkoon, mikä maksimoi dispersiovoimien voiman ja aiheuttaa sen, että rasvahapoilla ja niistä johdetuilla rasvoilla on suhteellisen korkeat sulamispisteet. Sen sijaan tyydyttymättömän rasvahapon jokainen cis-hiili-hiili-kaksoissidos aiheuttaa molekyyliin selvän mutkan, joten nämä molekyylit eivät kasaannu siististi. Tämän seurauksena tyydyttymättömien rasvahappojen (ja tyydyttymättömien rasvojen) molekyylien väliset vetovoimat ovat heikommat, minkä vuoksi näiden aineiden sulamispisteet ovat alhaisemmat. Useimmat ovat nesteitä huoneenlämmössä.

Kuva \(\PageIndex{2}\): Tyydyttyneiden rasvahappojen rakenne. (a) Palmitiinihappomolekyylin pallo- ja sauvamallissa on hiilen ja hiilen välisten yksittäisten sidosten muodostama siksak-kuvio. (b) Palmitiinihapon tilantäyttömallissa näkyy tyydyttyneen rasvahappomolekyylin yleinen suoruus.

Vahat ovat pitkäketjuisista rasvahapoista ja pitkäketjuisista alkoholeista muodostuvia estereitä. Useimmat luonnolliset vahat ovat tällaisten estereiden seoksia. Lehtien, varsien, kukkien ja hedelmien pinnoilla olevat kasvivahat suojaavat kasvia kuivumiselta ja haitallisten mikro-organismien hyökkäyksiltä. Karnaubavaha, jota käytetään laajalti lattiavahoissa, autovahoissa ja huonekalujen kiillotusaineissa, on suurelta osin myriksyyliserotaattia, jota saadaan tiettyjen brasilialaisten palmujen lehdistä. Myös eläimet tuottavat vahoja, jotka toimivat suojapinnoitteina ja pitävät höyhen-, iho- ja karvapinnat taipuisina ja vettä hylkivinä. Jos vesilinnun höyhenissä oleva vahapinnoite liukenee sen seurauksena, että lintu ui öljysaasteessa, höyhenistä tulee märkiä ja raskaita, eikä lintu pysty säilyttämään kelluvuuttaan, vaan hukkuu.

Yhteenveto

Rasvahapot ovat karboksyylihappoja, jotka ovat monien lipidien rakenneosia. Ne voivat olla tyydyttyneitä tai tyydyttymättömiä. Useimmat rasvahapot ovat haarautumattomia ja sisältävät parillisen määrän hiiliatomeja. Tyydyttymättömillä rasvahapoilla on matalampi sulamispiste kuin tyydyttyneillä rasvahapoilla, jotka sisältävät saman määrän hiiliatomeja.

Käsitteiden kertausharjoitukset

  1. Anna esimerkki kustakin yhdisteestä.

    1. tyydyttymätön rasvahappo
    2. polytyydyttymätön rasvahappo
    3. yksityydyttymätön rasvahappo

  2. Miksi tyydyttymättömillä rasvahapoilla on matalammat sulamispisteet kuin tyydyttyneillä?

Vastaukset

    1. steariinihappo (vastaukset vaihtelevat)
    2. linolihappo (vastaukset vaihtelevat)
    3. palmitoleiinihappo (vastaukset vaihtelevat)
    4. palmitoleiinihappo (vastaukset vaihtelevat

  2. Tyydyttymättömät rasvahapot eivät voi pakkautua yhtä tiiviisti yhteen kuin tyydyttyneet rasvahapot, koska niissä on cis-kaksoissidos, joka aiheuttaa hiilivetyketjuun ”solmun” tai mutkan.

Harjoituksia

  1. Luokittele kukin rasvahappo tyydyttyneeksi tai tyydyttymättömäksi ja ilmoita kunkin molekyylin hiiliatomien lukumäärä.

    1. palmitoleenihappo
    2. myristiinihappo
    3. linolihappo

  2. Luokittele kukin rasvahappo tyydyttyneeksi tai tyydyttymättömäksi ja ilmoita hiiliatomien lukumäärä kussakin molekyylissä.

    1. steariinihappo
    2. oleiinihappo
    3. palmitiinihappo

  3. Kirjoita kunkin rasvahapon tiivistetty rakennekaava.

    1. lauriinihappo
    2. palmitoleenihappo
    3. linolihappo

  4. Kirjoita kunkin rasvahapon tiivistetyt rakennekaavat.

    1. oleiinihappo
    2. α-linoleenihappo
    3. palmitiinihappo

  5. JÄRJESTÄVÄT nämä rasvahapot (kaikki sisältävät 18 hiiliatomia) sulamispisteen nousujärjestykseen. Perustele järjestyksesi.

  6. JÄRJESTÄVÄT nämä rasvahapot (kaikki sisältävät 16 hiiliatomia) sulamispisteen nousujärjestykseen. Perustele järjestyksesi.

    1. CH3(CH2)14COOH

Vastaukset

    1. tyydyttymätön; 16 hiiliatomia
    2. tyydyttymätön; 14 hiiliatomia
    3. tyydyttymätön; 18 hiiliatomia
    1. CH3(CH2)10COOH
    2. CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
    3. CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH

  1. c < a < b; Kaksoissidosten määrän lisääntyminen laskee sulamispistettä, koska rasvahappoja on vaikeampi pakata tiiviisti yhteen.

Similar Posts

Vastaa

Sähköpostiosoitettasi ei julkaista.