Løbets medstiftere Jim Butera, den daværende formand for Colorado Ultra Club, og Kenneth Chlouber, en ivrig maratonløber og bypolitiker, udtænkte løbet som en måde at tiltrække besøgende på i en periode med økonomisk afmatning.
Leadville er en af de fire 100-mileløbere i USA, der udgør “Western Slam”, hvor man gennemfører fire vestlige 100-mile-løb (160 km): Leadville 100, Western States 100 i det nordlige Californien, Wasatch Front 100 i Utah og Angeles Crest 100 i det sydlige Californien. Leadville er også en del af Grand Slam of Ultrarunning (Vermont 100, Western States 100, Leadville og Wasatch Front 100, oprindeligt Old Dominion 100 i stedet for Vermont) og en valgfri del af Rocky Mountain Slam (Hardrock 100 plus tre af fire andre løb i Rocky Mountains): Leadville, Bear 100, Bighorn 100 eller Wasatch Front 100). Leadville er også et af de gyldige kvalifikationsløb til Western States 100.
Leadville var stedet for den amerikanske debut for Tarahumara-løberne fra Mexico. I 1992 dukkede Tarahumara’erne for første gang op for at løbe uden for deres hjemlige omgivelser. Vildmarksguiden Rick Fisher og ultraløberen Kitty Williams bragte nogle af dem til Leadville. Eksperimentet gik dog i vasken. Det viste sig, at problemet var psykosocialt, dvs. at de ikke var bekendt med sporet og Nordens mærkelige måder at leve på. Indianerne stod genert ved poster og ventede på at blive tilbudt mad. De holdt deres lommelygter rettet op mod himlen, uvidende om, at disse “fakler” skulle rettes fremad for at belyse stien foran dem. Alle fem Tarahumara faldt ud før halvvejs. Tarahumara-holdene kom tilbage i 1993 og 1994 og vandt Leadville-løbet begge år. I 1993 kom den 52-årige Tarahumara-løber Victoriano Churro ind på førstepladsen, efterfulgt af den 41-årige holdkammerat Cerrildo på andenpladsen. I 1994 tog et fem mand stort Tarahumara-hold imod Ann Trason i et løb, der blev meget omtalt i ultraløbskredse. Den 25-årige Tarahumara-løber Juan Herrera vandt i en rekordtid på 17:30. Hans rekord stod i 8 år, indtil den blev slået af Chad Ricklefs i 2002 (17:23), derefter igen af Paul DeWitt i 2004 og endelig af den nuværende rekordindehaver Matt Carpenters præstation i 2005. Trason sluttede på andenpladsen med en tid på 18:06, hvilket fortsat er banerekorden for kvindelige løbere.
Bemærkelsesværdige afsluttereRediger
Vinderen af det første løb i 1983 var Skip Hamilton fra Aspen, CO., i en tid på 20:11:18
Matt Carpenter er den nuværende banerekordholder. Hans tid på 15 timer og 42 minutter i 2005 knuste den tidligere Leadville Trail 100-rekord. Udgiveren af magasinet Colorado Runner, Derek Griffiths, sagde bagefter: “Det var et perfekt løb for ham. Han kom i mål i dagslys, for pokker – det er der aldrig nogen, der har gjort før. Jeg tror, at han lige har hævet barren for ultraløb til et helt nyt niveau.”
Ann Trason er indehaver af den kvindelige LT100-rekord, 18:06:24, som hun satte i 1994. Trason er bredt anerkendt som en af de bedste ultraløbere nogensinde, og hun var tæt på at vinde løbet direkte i 1994. Charles Williams har rekorden som den ældste mand, der nogensinde har gennemført løbet, hvilket han gjorde i en alder af 70 år i 1999. Han blev omtalt i august 1999-udgaven af magasinet GQ, som sammenlignede hans træning til løbet med en professionel fodboldspillers træning.
Bill Finkbeiner blev den første person nogensinde til at modtage “Leadville 2000-Mile Buckle” for tyve LT100-placeringer i 2003. Finkbeiner har i alt 30 afslutninger i træk, startende i 1984. I 2014 gennemførte Kirk Apt sin 20. Leadville 100 i 2014. I 2019 gennemførte Eric Pence sin 25. Leadville 100 og blev dermed den tredje person til at få 25 eller flere spænder sammen med Finkbeiner og Garry Curry.