Første succes
Leslie Wunderman blev født på Manhattan i New York City, New York, og boede kortvarigt i en anden bydel, Bronx, indtil hendes familie flyttede til Long Island, da hun var 2 år gammel. Hun begyndte at synge professionelt efter at have afsluttet high school i Baldwin, Nassau County, New York, hvor hun sang i lidet kendte rockbands som Felony og Next. Hun begyndte at synge solo efter at have afsluttet college og indspillede under navnet Les Lee to dansesingler, “I’m The One You Want” (1985) og “Tell Me Can You Love Me” (1986), som blev udgivet på New Yorks indie-label Mega Bolt.
Hun fik kontrakt med Arista Records som Taylor Dayne, og hendes første sang, der nåede top ti, var dance-pop-hittet “Tell It to My Heart” i slutningen af 1987. Sangen blev et øjeblikkeligt hit på verdensplan, og den toppede i top fem på de fleste større markeder verden over og blev nummer et i mange lande, herunder i Vesttyskland. Derefter fulgte yderligere seks amerikanske top-ti-hits, bl.a. “Prove Your Love”, “I’ll Always Love You”, “Don’t Rush Me”, “With Every Beat of My Heart”, “Love Will Lead You Back” og “I’ll Be Your Shelter”. Disse blev fulgt op af nr. 12-hittet “Heart of Stone”.
I USA opnåede hun tre guldsingler, “Tell It to My Heart”, “I’ll Always Love You” og “Love Will Lead You Back”. “I’ll Always Love You”, en ballade med et andet tempo end Daynes tidligere udgivelser, blev hendes gennembrudshit på Adult Contemporary-listerne i 1988 og banede vejen for fremtidige uptempo dansesange som “Don’t Rush Me” (1988) og “With Every Beat Of My Heart” (1989), der vandt indpas på Adult Contemporary-radioen. I 1990 blev “Love Will Lead You Back”, en Diane Warren-komposition, nr. 1 på både Billboard Hot 100 og Hot Adult Contemporary Tracks-listen.
Den række af hits fra hendes to første album, Tell It to My Heart (1988) og Can’t Fight Fate (1989), viste sig at være højdepunktet i hendes karriere. Hun udgav yderligere to album i 1990’erne, men havde kun et enkelt amerikansk Top 40-hit mere, hendes 1993-cover af Barry Whites 1974-hit “Can’t Get Enough of Your Love” (fra hendes 1993-album Soul Dancing), som nåede nr. 2 på ARIA-hitlisten i Australien, men kun nr. 20 i USA.
Sammen med Arthur Baker og Fred Zarr skrev Dayne “Whatever You Want” til Tina Turners album Wildest Dreams fra 1996. Dayne indspillede og udgav senere selv sangen i 1998 som en single fra sit album Naked Without You. Det album nåede ikke at komme på hitlisterne, men Dayne fortsatte med at have hits på danselisterne ind i 2000’erne.
Sidere sang- og skuespillerkarriere
Som skuespillerinde optrådte Dayne i 1997 i sci-fi tv-serien Nightman som Carla Day. Hun har haft roller i uafhængige film som Fool’s Paradise (1997), Stag (også i 1997) og Jesus the Driver (2004) samt i den Warren Beatty-producerede genindspilning af Love Affair fra 1994. Dayne havde også en tilbagevendende rolle i Showtime-serien Rude Awakening.
Dayne har optrådt sammen med Marc Bonilla og Dragonchoir. Hun optrådte på Broadway i Elton Johns Aida i 2001. I 2005 var Dayne med i VH1-serien Remaking, hvor hendes nære veninder Leah Remini og Michelle Reid medvirkede. Serien dokumenterer Daynes tilbagevenden til musikken efter at have taget en pause for at stifte familie (hun har fået tvillinger via en surrogatmor), og der var premiere på hendes nyeste sang, “Right Now”, som er et resultat af hendes samarbejde med Rodney Jerkins.
Den 11. december 2007 udgav Dayne den første single, “Beautiful”, fra sit studiealbum Satisfied. Sangen var skrevet af Dayne og Hitesh Ceon fra produktionsholdet 3Elementz. Dayne promoverede den på mange radiostationer, herunder WKTU i New York. “Beautiful” gik ind som nr. 1 på Billboard Dance Charts. Hun optrådte også i The Today Show, Chelsea Lately, Wake Up With Whoopi og på VH1. Musikvideoen til singlen og coveret til albummet Satisfied blev optaget af Tony Duran, som også har optaget albumcovers til Justin Timberlake og Jennifer Lopez.
Dayne udgav sit femte album, Satisfied, i februar 2008 – hendes første studiealbum i næsten et årti. Producerne på denne plade omfatter Rick Nowels, Gregg Alexander og Peter Wade. Albummet indeholder både nyt materiale og genindspilninger af nogle af hendes yndlingssange fra nutiden.
I 2008 optrådte Dayne ved de paralympiske lege i Beijing, Kina.
I maj 2010 lobbyede Dayne over for kongresledere på Capitol Hill på vegne af NAMM (National Association of Music Merchants) og VH1’s Save The Music Foundation for at reducere nedskæringer i musikundervisningen i USA’s skoler.
I juli 2010 udgav Dayne “Facing a Miracle”, den officielle temasang til Gay Games i 2010. Hun optrådte med sangen for et publikum på 50.000 mennesker den 31. juli 2010 i Köln, Tyskland. Den endte året på en 9. plads på Perfect Beat’s Top Worldwide Singles of 2010. Fem år tidligere havde hun dog sagt: “I Kaballahs øjne kan man ikke være “gift”. Det kræver faktisk mandlig og kvindelig energi og DNA. I det større billede tror jeg, at ‘ægteskab’ handler om et bestemt kredsløb. Jeg er lige så gift med min business manager, som jeg ville være med en hvilken som helst ægtemand.”
Dayne har remasteret sit Greatest Hits-album. Hun udgav en ny single, “Floor on Fire”, den 22. juni 2011, som brød ind på Billboard Dance/Club Charts Top 10.
I 2011-2012 deltog Dayne i Rachael vs. Guy: Celebrity Cook-Off og nåede frem til semifinalen i episode 5, hvor han stod over for Lou Diamond Phillips i kampen om den sidste plads til at repræsentere Team Rachael. I slutningen af afsnittet tabte hun til Joey Fatone i en andenpladsudfordring for at vinde 5.000 dollars til velgørenhed.
I begyndelsen af 2010’erne begyndte den amerikanske stand-up komiker Tig Notaro at referere til Dayne i sin rutine, idet hun fortalte historier om at have hyppige møder med hende. Dette blev i sidste ende bragt til Ira Glass’ opmærksomhed, som bad Notaro om at fortælle historien som en del af en live-begivenhed for This American Life. Dayne selv optrådte i slutningen af monologen under begivenheden og sang “I’ll Always Love You.”
I september 2014 udgav Dayne en ny single, “Dreaming”.
I slutningen af 2020 deltog Dayne i sæson 4 af The Masked Singer som The Popcorn. Hun nåede frem til semifinalen i konkurrencen, før hun blev afmaskeret i en tredobbelt eliminering sammen med Chloe Kim som “Jellyfish” og Tori Kelly som “Seahorse”.