Begabt mit einer warmen Stimme, einer hervorragenden Technik und einem großen Stimmumfang, der es ihm ermöglicht, sowohl Tenorarien als auch baritonfreundlichere Pop-Standards zu singen, wurde Josh Groban in den frühen 2000er Jahren als einer der führenden klassischen Crossover-Künstler seiner Generation bekannt. Obwohl er klassisch ausgebildet wurde, erforschte Groban mit seinem eklektischen Geschmack eine breite Palette von Stilen, von der Oper über Bluegrass und Folk bis hin zu seinen eigenen melodischen Popkompositionen. Nachdem er 1999 bei einer Reihe von Veranstaltungen als Ersatz für den Opernstar Andrea Bocelli aufgetreten war, fand er mit Alben wie seinem selbstbetitelten Debüt von 2001 und dem mehrfach mit Platin ausgezeichneten Closer von 2003 breite Anerkennung und kommerziellen Erfolg. Außerdem landete er Hits wie „To Where You Are“ aus dem Jahr 2001, das sich zwei Wochen lang an der Spitze der Billboard Hot Adult Contemporary Tracks Chart befand. Auch seine Coverversion von Secret Garden’s „You Raise Me Up“ hielt sich 2004 sechs Wochen lang auf Platz eins der Adult Contemporary Charts, und seine Single „Believe“ aus dem Polar Express-Soundtrack war fünf Wochen lang in denselben Charts vertreten. Grobans Popularität eröffnete ihm auch andere Wege, darunter Schauspielrollen in der Fernsehserie Ally McBeal und in Filmen wie Crazy, Stupid, Love (2011) und Muppets Most Wanted (2014). Trotz seiner vielfältigen Fähigkeiten bleibt die Musik sein Anker, und Aufnahmen wie das Weihnachtsalbum „Noel“ von 2007, das Broadway-Thema „Stages“ von 2015 und „Bridges“ von 2018 haben ihn an der Spitze der Charts gehalten.
Der 1981 in Los Angeles geborene Groban begann in der siebten Klasse zu singen, legte die Musik aber ein paar Jahre lang beiseite, bis er sich am Interlochen Arts Program einschrieb. Ende 1998 lernte er einen Freund seines Gesangslehrers kennen, den Produzenten/Autor/Arrangeur David Foster. Groban arbeitete für Foster als Probesänger bei einer Reihe von hochkarätigen Veranstaltungen, darunter die Amtseinführung des kalifornischen Gouverneurs Gray Davis und die Grammy-Verleihung (bei der er anstelle von Andrea Bocelli Fosters „The Prayer“ mit Celine Dion einstudierte). Er wurde an der Theaterabteilung der Carnegie Mellon University angenommen, legte seine Ausbildung aber auf Eis, als er über Fosters 143-Imprint einen Plattenvertrag bei Warner Bros. angeboten bekam.
Groban debütierte mit dem Song „For Always“, den er zusammen mit Lara Fabian auf dem Soundtrack zu A.I.: Artificial Intelligence sang und trat 2001 im Staffelfinale der Fernsehserie Ally McBeal auf. Sein Debütalbum, Josh Groban, wurde im November 2001 veröffentlicht. Im Laufe des nächsten Jahres wurde Groban zum Star. Sein Album erhielt Doppelplatin, und im November 2002 hatte er sein eigenes PBS-Special. Einen Monat später sang er „To Where You Are“ und „The Prayer“ beim Friedensnobelpreiskonzert in Oslo, Norwegen, und trat zusammen mit den Corrs, Ronan Keating, Sting, Lionel Richie und anderen bei einem Weihnachtskonzert im Vatikan in Rom auf.
Im November 2003 veröffentlichte Groban sein zweites Album „Closer“. Zwei Monate später erreichte er seine erste Nummer eins, als Closer von Platz 11 auf den ersten Platz der Billboard-Albumcharts schoss. Das Album setzte sich in den Charts fort, verkaufte sich gut und wurde schließlich mit Fünffach-Platin ausgezeichnet, was es zum meistverkauften klassischen Album des Jahrzehnts machte. Drei Jahre später, im Jahr 2006, veröffentlichte Groban sein drittes Studioalbum Awake mit Gastauftritten der Vokalgruppe Ladysmith Black Mambazo und des Jazzpianisten Herbie Hancock. Das Album erreichte fast das Niveau seines Vorgängers und wurde mit Doppel-Platin ausgezeichnet. Im Jahr 2007 erschien das Weihnachtsalbum Noel, 2008 folgte Awake Live.
Im Jahr 2010 beschloss Groban, die Dinge zu verändern und arbeitete mit dem berühmten Produzenten Rick Rubin an seinem fünften Studioalbum, dem amerikanisch angehauchten Illuminations. Das Album erreichte in den USA Platz vier der Charts und erhielt positive Kritiken. Drei Jahre später meldete sich Groban mit dem von Rob Cavallo produzierten All That Echoes zurück, mit Gastauftritten des Trompeters Arturo Sandoval und der italienischen Sängerin Laura Pausini. All That Echoes debütierte auf Platz eins der Billboard-Charts, und Groban konnte seine Popularität durch verschiedene Gastauftritte in Fernsehen und Film aufrechterhalten.
Für Stages, eine Sammlung von Songs aus Musicals wie Les Misérables, The Phantom of the Opera und Carousel sowie Klassikern aus The Wizard of Oz und Willy Wonka & the Chocolate Factory, kehrte er 2015 ins Studio zurück. Eine begleitende Live-CD/DVD-Aufnahme für PBS wurde Anfang 2016 mit Gastauftritten von Kelly Clarkson („All I Ask of You“) und Audra McDonald („If I Loved You“) veröffentlicht. Bridges folgte 2018 und enthielt die Singles „Granted“, „Symphony“ und „99 Years“, letzteres ein Duett mit der Country-Sängerin Jennifer Nettles. Das Album wurde in New York, Los Angeles und London mit einer Handvoll Produzenten aufgenommen, darunter Steve Jordan, Dann Huff, Bernie Herms und andere, und die Sängerin sang neben Englisch auch in einer Vielzahl von Sprachen, darunter Französisch, Italienisch und Spanisch. Das Album erreichte Platz zwei der Billboard 200. Bridges Live: Madison Square Garden, ein Konzertalbum, das die Support-Tour für Bridges dokumentiert, erschien im April 2019.
Ein eigenständiges Cover von Elton Johns „Empty Sky“ erschien im Februar 2020. Der Song ebnete den Weg für ein komplettes Coveralbum später im Jahr. Unter dem Titel „Harmony“ enthielt das Album sowohl Standards als auch Interpretationen von Songs von Sting, Kenny Loggins, Robbie Williams und anderen. Auf dem Album war Groban auch mit Gästen wie Leslie Odom, Jr., Sara Bareilles und Kirk Franklin zu hören.