Sutton hatte eine lange Karriere als Schwarzbrenner und Schmuggler. Sutton sagte, er betrachte die Herstellung von Schwarzbrand als einen legitimen Teil seines Erbes, da er ein schottisch-irischer Amerikaner sei und von einer langen Linie von Schwarzbrennern abstamme. In den 1960er oder 1970er Jahren erhielt Sutton den Spitznamen „Popcorn“, nachdem er den defekten Popcorn-Automaten einer Bar aus Frust mit einem Billard-Queue angegriffen hatte. Bevor er im Alter von etwa 60 Jahren berühmt wurde, war er mehrmals mit dem Gesetz in Konflikt geraten, hatte aber eine Gefängnisstrafe vermieden. Er wurde 1974 wegen des Verkaufs von unversteuertem Alkohol und 1981 und 1985 wegen des Besitzes von Betäubungsmitteln und eines Angriffs mit einer tödlichen Waffe verurteilt, erhielt aber in diesen Fällen nur Bewährungsstrafen.
Sutton schrieb dann eine im Selbstverlag erschienene Autobiografie und Anleitung zur Herstellung von Mondschein mit dem Titel Me and My Likker und begann 1999, Kopien davon in seinem Trödelladen in Maggie Valley zu verkaufen. Die New York Times nannte es später „einen ausschweifenden, obszönen und oft urkomischen Bericht über sein Leben in diesem Gewerbe“. (Eine Frau namens Ernestine Upchurch, mit der Sutton in den 1990er Jahren zusammenlebte, sagte später, sie habe beim Schreiben des Buches geholfen). Etwa zur gleichen Zeit produzierte Sutton ein Heimvideo mit demselben Titel und brachte es auf VHS-Kassette heraus.
Er war ein kleiner, dünner Kerl, der immer seinen Hut trug – das war sozusagen sein Ruhmesblatt, sein Hut, den er immer trug. Und seine Latzhose – er trug immer eine Latzhose. Selbst wenn er zum Bundesgericht kam, trug er eine Latzhose. Er war ein freundlicher Kerl, und natürlich sagte er jedes Mal, wenn man mit ihm sprach: „Ray, ich habe meinen letzten Durchlauf an Schwarzbrennerei hinter mir, ich werde das nicht mehr machen, ich werde einfach zu alt für dieses Zeug.“
– Radioreporter Ray Snader bei „Popcorn“ Sutton, 2009.
Seinen ersten Auftritt in einem Spielfilm (der nicht selbst veröffentlicht wurde) hatte Sutton in Neal Hutchesons Dokumentarfilm Mountain Talk aus dem Jahr 2002, in dem er als einer von mehreren Personen aus den südlichen Appalachen auftrat, die in diesem Film über den „Bergdialekt“ der Region sprechen. Als Nächstes trat Sutton in einem weiteren Hutcheson-Film auf, der zum Eckpfeiler seines Bekanntheitsgrades werden sollte: This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Der 2002 gedrehte und veröffentlichte Film wurde schnell zu einem Kultklassiker und zog mit der Zeit die Aufmerksamkeit von Fernsehproduzenten in Boston und New York auf sich.
Im Jahr 2007 entdeckte die Feuerwehr bei einem Brand auf Suttons Grundstück in Parrottsville 650 Gallonen unversteuerten Alkohol, wofür er von den Behörden von Cocke County verurteilt und erneut auf Bewährung gesetzt wurde.
Sutton war 2007 in der Dokumentation Hillbilly: The Real Story auf dem History Channel zu sehen. Das Ausgangsmaterial aus der Dokumentation von 2002 wurde auch für eine weitere Hutcheson-Dokumentation, The Last One, bearbeitet, die 2008 veröffentlicht und auf PBS ausgestrahlt wurde. Der Film wurde 2009 mit einem Southeast Emmy Award ausgezeichnet.
Im März 2008 erzählte Sutton einem verdeckten Bundesbeamten, dass er 500 Gallonen Schwarzbrennerei in Tennessee und weitere 400 Gallonen in Maggie Valley besitze, die er verkaufen wolle. Dies führte zu einer Razzia auf seinem Grundstück durch das ATF unter der Leitung von Jim Cavanaugh, der durch die Belagerung von Waco bekannt wurde. Im Januar 2009 wurde Sutton, der sich in dem Fall von einem Pflichtverteidiger vertreten ließ und auf schuldig plädierte, zu 18 Monaten Haft in einem Bundesgefängnis verurteilt, weil er illegal Spirituosen gebrannt hatte und als Schwerverbrecher im Besitz einer Schusswaffe (einer Kaliber .38-Handfeuerwaffe) war. Der 62-jährige Sutton, bei dem vor kurzem Krebs diagnostiziert wurde, bat den US-Bezirksrichter Ronnie Greer, ihm zu gestatten, seine Strafe unter Hausarrest zu verbüßen, und es wurden mehrere Anträge auf Strafminderung oder Strafumwandlung von anderen gestellt, diesmal jedoch ohne Erfolg. Der Richter wies darauf hin, dass Sutton zum Zeitpunkt der bundesstaatlichen Razzia in Tennessee noch unter Bewährung stand, und sagte, dass es nicht im Interesse der Gemeinschaft sei, einen Mann erneut unter Bewährung zu stellen, nachdem er bereits fünfmal wegen verschiedener Straftaten verurteilt wurde. Er wies auch darauf hin, dass Sutton in Filmen mit Schusswaffen zu sehen war und demonstrierte, wie man illegalen Schnaps herstellt. Er sagte, er habe eine härtere Strafe von 24 Monaten in Erwägung gezogen, sich aber unter Berücksichtigung von Suttons Alter und Gesundheitszustand für 18 Monate entschieden.