Un Bombardier CRJ-701 de Delta Connection, operado por SkyWest, aterrizando en Vancouver
Un CRJ-100 de Delta Connection, operado por Comair, aterrizando en Baltimore
Un ERJ 145 cerrado durante el invierno en el aeropuerto internacional Jean Lesage de la ciudad de Québec.
Delta Connection se fundó en 1984 como medio para ampliar la red de Delta a mercados más pequeños a través de asociaciones con aerolíneas regionales. Atlantic Southeast Airlines (ASA) inició el servicio de Delta Connection el 1 de marzo de 1984, desde su centro de operaciones en Atlanta, y pronto tuvo una presencia importante en el aeropuerto internacional de Dallas-Fort Worth. ASA fue una filial propiedad de Delta Air Lines bajo el holding Delta Connection, Inc. desde el 11 de mayo de 1999 hasta el 7 de septiembre de 2005, cuando fue adquirida por SkyWest, Inc, la empresa matriz de SkyWest Airlines.
Ransome Airlines operó vuelos de Delta Connection desde el 1 de marzo de 1984 hasta el 1 de junio de 1986, cuando fue adquirida por Pan Am. Comair comenzó el servicio de Delta Connection el 1 de septiembre de 1984. En enero de 2000, Comair se convirtió en una filial propiedad de Delta Air Lines. Rio Airways operó vuelos de Delta Connection desde su centro de operaciones en Dallas/Fort Worth desde el 1 de junio de 1984 hasta el 14 de diciembre de 1986, cuando la aerolínea se declaró en quiebra. Business Express Airlines operó los vuelos de Delta Connection en el noreste de Estados Unidos y Canadá desde el 1 de junio de 1986 hasta el 15 de marzo de 2000. La compañía fue adquirida por AMR Corporation en 1999 y se integró en el sistema de American Eagle Airlines en 2000. Tras la adquisición de Western Airlines por Delta Air Lines, SkyWest Airlines, que había estado operando un servicio de código compartido volando como Western Express para Western, se convirtió en una compañía de Delta Connection el 1 de abril de 1987. Trans States Airlines operó vuelos de Delta Connection desde marzo de 1998 hasta el 31 de marzo de 2000, principalmente desde sus ciudades centrales de Boston y Nueva York.
El 2 de noviembre de 2004, Atlantic Coast Airlines finalizó su servicio como compañía aérea de Delta Connection. Atlantic Coast Airlines se reinventó como aerolínea de tarifas bajas llamada Independence Air, con sede en el aeropuerto internacional de Washington Dulles. Atlantic Coast Airlines operó más de 30 aviones FairChild Dornier Do328JET como parte de su servicio Delta Connection desde 2000 hasta 2005.
El 22 de diciembre de 2004, Delta Air Lines anunció que Republic Airways encargaría y operaría 16 aviones Embraer 170 bajo la bandera de Delta Connection. Desde entonces, se ha anunciado que la filial de Republic Airways Shuttle America operaría los vuelos. El vuelo inicial tuvo lugar el 1 de septiembre de 2005. El 4 de mayo de 2005, Delta Air Lines anunció que Freedom Airlines, filial de Mesa Air Group, operaría hasta 30 aviones Bombardier CRJ-200 bajo la bandera de Delta Connection a partir de octubre de 2005. Poco después del anuncio, se tomó la decisión de que Freedom Airlines operara el Embraer ERJ 145 para Delta Connection en lugar del CRJ. Tras una batalla legal con Mesa Air Group, Delta y Freedom Airlines rescindieron su contrato, poniendo fin a todos los vuelos el 31 de agosto de 2010. El 21 de diciembre de 2006, Delta anunció que Big Sky Airlines se convertiría en una aerolínea de Delta Connection, utilizando ocho turbohélices Beechcraft 1900 desde el Aeropuerto Internacional de Boston Logan.
El 1 de marzo de 2007, se anunció que ExpressJet operaría 10 aviones Embraer ERJ 145XR bajo la bandera de Delta Connection a partir de junio de 2007 en vuelos desde el Aeropuerto Internacional de Los Ángeles. Más tarde se anunció que ExpressJet operaría otros ocho aviones como Delta Connection. El 3 de julio de 2008, Delta y ExpressJet anunciaron que habían puesto fin a su acuerdo y que las operaciones de ExpressJet como Delta Connection terminarían el 1 de septiembre de 2008. El 30 de abril de 2007, se anunció que Pinnacle Airlines operaría 16 Bombardier CRJ-900 bajo la bandera de Delta Connection a partir de diciembre de 2007.
Fusión de Delta Connection y Northwest AirlinkEditar
La fusión de Delta Air Lines y Northwest Airlines supuso que la marca regional de Northwest, Northwest Airlink, se fusionara con Delta Connection. La nueva Delta Connection incluiría las aerolíneas regionales tanto de la Delta original como de Northwest. El 8 de noviembre de 2008, Delta y Mesaba Airlines, una antigua subsidiaria regional de Northwest Airlines que operaba como Northwest Airlink, anunciaron que los siete aviones CRJ-900 operados anteriormente por Freedom, así como ocho aviones de nuevo cuño, serían operados para Delta Connection a partir del 12 de febrero de 2009.
Alegando a la reducción de costes, Delta Air Lines vendió la antigua subsidiaria regional de Northwest, Mesaba Airlines, el 1 de julio de 2010, a Pinnacle Airlines Corp. por 62 millones de dólares. Su sede se trasladó a la de Pinnacle en Memphis el 26 de diciembre de 2011. Mesaba fusionó sus operaciones con Pinnacle el 4 de enero de 2012. Ese mismo día, Trans States Holdings compró Compass Airlines por 20,5 millones de dólares. Ha mantenido ambas operaciones regionales con las aerolíneas a partir del 1 de enero de 2012.
Delta anunció que añadiría WiFi en vuelo a 223 aviones de Delta Connection a partir de 2011.
La aerolínea regional GoJet Airlines, también propiedad de Trans States Holdings, comenzó a operar desde el Aeropuerto Metropolitano del Condado de Detroit Wayne a ciudades del Medio Oeste utilizando 15 aviones CRJ-700 el 11 de enero de 2012.
Tras la fusión entre Atlantic Southeast Airlines (ASA) y ExpressJet, los vuelos de Delta Connection operaron bajo el nombre de esta última y dejaron de operar como ASA. Todas las rutas siguieron siendo las mismas, pero los vuelos empezaron a operar como ExpressJet a partir de 2012.
El 25 de julio de 2012, Delta anunció que su filial de propiedad absoluta Comair cesaría todas sus operaciones a la medianoche del 28 de septiembre de 2012.
El 1 de mayo de 2013, como condición para salir de la quiebra, Pinnacle Airlines se convirtió en una filial de Delta y posteriormente pasó a llamarse Endeavor Air.
El 31 de diciembre de 2014, Chautauqua operó su último vuelo para Delta Connection. Todas las bases de mantenimiento de las aeronaves y la tripulación & serían absorbidas por el certificado Shuttle America. La conclusión de este servicio también eliminó la última aeronave operativa de tres asientos de ancho de la flota de Delta Connection.
El 9 de agosto de 2017, se anunció que Delta y ExpressJet terminarían su acuerdo antes de tiempo con todas las operaciones terminadas a finales de 2018. Las restantes aeronaves de doble clase financiadas por Delta se transferirían a Endeavor, mientras que ExpressJet redistribuiría sus aeronaves financiadas a otros socios de vuelo. Delta citó la falta de rendimiento operativo de ExpressJet y su enfoque en el recorte de su flota de 50 asientos como la principal razón para terminar el contrato antes de tiempo.
En agosto de 2019, Delta anunció que la flota regional se consolidaría de 5 compañías a 3, eliminando GoJet Airlines y Compass Airlines. Los aviones y las rutas de DCI se transferirían a las tres compañías restantes (SkyWest Airlines, Republic Airways y Endeavor Air). Endeavor, Republic y SkyWest se centrarían cada una en diferentes regiones geográficas, con SkyWest convirtiéndose en el principal socio regional en LAX, SLC y SEA; y Endeavor creciendo en DTW, CVG y RDU.
En septiembre de 2020, Delta anunció a través de su SEC Filing el plan de retirar todos los aviones Bombardier CRJ-200 propiedad de Delta para diciembre de 2023.