Lämpimällä äänellä, loistavalla tekniikalla ja laajalla laulualueella, jonka ansiosta hän voi laulaa sekä tenori-aarioita että baritoniystävällisempiä pop-standardeja, varustettu Josh Groban nousi tähteyteen 2000-luvun alussa yhtenä sukupolvensa johtavista klassisen musiikin crossover-artisteista. Vaikka Groban on saanut klassisen koulutuksen, hänen eklektinen makunsa sai hänet tutkimaan monenlaisia tyylejä oopperasta, bluegrassista ja folkista omiin melodisiin pop-sävellyksiinsä. Tultuaan vuonna 1999 oopperatähti Andrea Bocellin sijaiseksi useissa tapahtumissa hän sai laajaa suosiota ja kaupallista menestystä muun muassa vuoden 2001 debyyttialbumillaan ja vuoden 2003 moninkertaista platinaa myyneellä Closer-albumillaan. Hän teki myös hittejä, kuten vuoden 2001 ”To Where You Are”, joka oli kaksi viikkoa Billboardin Hot Adult Contemporary Tracks -listan kärjessä. Samoin hänen coverinsa Secret Gardenin kappaleesta ”You Raise Me Up” oli kuusi viikkoa aikuisten nykyaikaisen listan ykkösenä vuonna 2004, ja hänen singlensä ”Believe” Polar Express -elokuvan soundtrackilta oli viisi viikkoa samalla listalla. Grobanin suosio avasi hänelle muitakin väyliä, kuten näyttelijän rooleja tv-sarjassa Ally McBeal ja elokuvissa, kuten vuoden 2011 Crazy, Stupid, Love ja vuoden 2014 Muppets Most Wanted. Monipuolisista taidoista huolimatta musiikki on edelleen hänen ankkurinsa, ja levytykset, kuten vuoden 2007 loma-albumi Noel, vuoden 2015 Broadway-aiheinen Stages ja vuoden 2018 Bridges, ovat pitäneet hänet listojen kärjessä.
Los Angelesissa vuonna 1981 syntynyt Groban aloitti laulamisen seitsemännellä luokalla, mutta jätti musiikin sivuun muutamaksi vuodeksi, kunnes kirjoittautui Interlochen Arts Programiin. Loppuvuodesta 1998 hän lyöttäytyi yhteen lauluvalmentajansa ystävän, tuottaja/käsikirjoittaja/järjestäjä David Fosterin kanssa. Groban työskenteli Fosterille harjoituslaulajana useissa korkean profiilin tapahtumissa, kuten Kalifornian kuvernöörin Gray Davisin virkaanastujaisissa ja Grammy-gaalassa (jossa hän harjoitteli Fosterin ”The Prayer” -kappaletta Celine Dionin kanssa Andrea Bocellin sijasta). Hänet hyväksyttiin Carnegie Mellonin yliopiston teatteriosastolle, mutta hän keskeytti opintonsa, kun hänelle tarjottiin levytyssopimusta Warner Bros:lta Fosterin 143-julkaisun kautta.
Groban teki levytysdebyyttinsä laulamalla Lara Fabianin kanssa kappaleen ”For Always” elokuvan A.I.: Artificial Intelligence soundtrackilla ja esiintyi televisiosarjan Ally McBeal kauden 2001 finaalissa. Hänen debyyttialbuminsa Josh Groban julkaistiin marraskuussa 2001. Seuraavan vuoden aikana Grobanista tuli tähti. Hänen albuminsa sai tuplaplatinaa, ja hänellä oli oma PBS:n erikoisohjelma marraskuussa 2002. Kuukautta myöhemmin hän esitti ”To Where You Are” ja ”The Prayer” Nobelin rauhanpalkintokonsertissa Oslossa, Norjassa, ja liittyi Corrsin, Ronan Keatingin, Stingin, Lionel Richien ja muiden kanssa juhlapäivänä Vatikaanissa Roomassa.
Marraskuussa 2003 Groban julkaisi toisen albuminsa Closer. Kaksi kuukautta myöhemmin hän sai ensimmäisen ykköslevynsä, kun Closer nousi Billboardin albumilistan 11. sijalta listaykköseksi. Albumi jatkoi listoilla ja myi hyvin, ja lopulta se sai viisinkertaista platinaa, mikä teki siitä vuosikymmenen myydyimmän klassisen albumin. Kolme vuotta myöhemmin, vuonna 2006, Groban julkaisi kolmannen studioalbuminsa Awake, jolla vierailevat Ladysmith Black Mambazo ja jazzpianisti Herbie Hancock. Albumi oli lähes edeltäjänsä veroinen ja sai tuplaplatinaa. Loma-aiheinen Noel ilmestyi vuonna 2007, ja Awake Live seurasi vuonna 2008.
Vuonna 2010 Groban päätti sekoittaa asioita ja liittyi kuuluisan tuottajan Rick Rubinin kanssa viidenteen studioalbumiinsa, amerikkalaisvaikutteiseen Illuminationsiin. Se nousi hyvin listoille, korkeimmillaan neljänneksi Yhdysvalloissa, ja sai positiivisia arvosteluja. Kolme vuotta myöhemmin Groban palasi Rob Cavallon tuottamalla All That Echoes -albumilla, jolla vieraina olivat trumpetisti Arturo Sandoval ja italialainen laulaja Laura Pausini. All That Echoes debytoi Billboard-listan ykkösenä, ja Groban ylläpiti suosiotaan erilaisilla esiintymisillään televisiossa ja elokuvissa.
Hän palasi studioon vuonna 2015 julkaistulle Stages-levylle, joka on kokoelma kappaleita musikaaleista, kuten Les Misérables, Oopperan kummitus ja Carousel, sekä klassisia kappaleita Ozin velhosta ja Willy Wonka & suklaatehtaasta. Alkuvuodesta 2016 julkaistiin PBS:lle oheinen live-CD/DVD-tallenne, jossa vierailevat Kelly Clarkson (”All I Ask of You”) ja Audra McDonald (”If I Loved You”). Bridges seurasi vuonna 2018 ja sisälsi singlet ”Granted”, ”Symphony” ja ”99 Years”, joista jälkimmäinen oli duetto kantrilaulaja Jennifer Nettlesin kanssa. Levy äänitettiin New Yorkissa, Los Angelesissa ja Lontoossa kourallisen tuottajien, kuten Steve Jordanin, Dann Huffin, Bernie Hermsin ja muiden kanssa, ja esiintyjä lauloi levyllä englannin lisäksi useilla eri kielillä, kuten ranskaksi, italiaksi ja espanjaksi. Levy oli korkeimmillaan Billboard 200 -listan toisella sijalla. Bridges Live: Madison Square Garden, Bridgesin tukikiertuetta dokumentoiva konserttialbumi, saapui huhtikuussa 2019.
Itsenäinen cover Elton Johnin ”Empty Sky” -kappaleesta saapui helmikuussa 2020. Kappale pohjusti tietä täydelle cover-albumille myöhemmin samana vuonna. Harmony-niminen levy sisälsi standardeja sekä tulkintoja muun muassa Stingin, Kenny Logginsin ja Robbie Williamsin kappaleista. Settiin liittyi myös Grobanin vieraita, kuten Leslie Odom, Jr., Sara Bareilles ja Kirk Franklin.