Propionihappo

Propionihappo Kemialliset ominaisuudet,käyttö,valmistus

Kemialliset ominaisuudet

Propionihappo, CH3CH2COOH, joka tunnetaan myös nimillä propaanihappo ja metyylietikkahappo, on kirkas, väritön neste, joka kiehuu 140 °C:ssa (284 OF). Se on syttyvää. Sillä on pistävä haju, ja se liukenee veteen ja alkoholiin. Hajukynnys on 0,16 ppm. Propionihappo on alifaattinen monokarboksyylihappo. Propionihappoa käytetään nikkelin galvanointiliuoksissa, hajusteissa, keinotekoisissa aromeissa, lääkkeissä ja propionaattien valmistuksessa.

Esiintyminen

Raportoitu löydetty omenasta, omenamehusta, banaanista, herukoista, ananaksesta, vadelmasta, papaijasta, sipulista, hapankaalista, tomaatista,etikasta, naudanlihasta, naudanlihaliemestä, oluesta, karhunvatukkamehusta, leivästä, juustosta, kirsikkamehu, voi, jogurtti, maito, kerma, vähärasvainen ja rasvainen kala, savustettu sianliha, kypsennetty naudan- ja lampaanliha, kananrasva, konjakki, rommi, viski, siideri, sherry, paahdettu kaakaopapu, kaakaojauhe, kahvi, mustaherukkamehu, valkoherukkamehu, viinirypälemehu, rypälemehu, rypäleen puristemehu ja portviini, greippimehu, viinirypäleen siirappi, appelsiinimehu, Valencian appelsiiniöljy, appelsiiniuute, paahdetut maapähkinät, pekaanipähkinät, perunalastut, hunaja, soija, arktinen karhunvatukka, kookospähkinä, pilvenmarja, sieni, seesaminsiemen, kardemumma, riisi, jakkipuun hedelmä, sake, tattari, laakerinmarja, kuorrutettu mallas, maniokki, Bourbon-vanilja, osteri, simpukat, kampasimpukka, kiinalainen kvitteni ja mate.

Käyttökohteet

Propionihappoa käytetään propionaattien valmistukseen, joita käytetään homeenestoaineina ja säilöntäaineina viljoissa ja puulastuissa, hedelmäaromien ja hajusteiden valmistuksessa sekä esteröimisaineena.

Käyttökohteet

Propionihappoa käytetään homeenestoaineena leipä- ja juustotuotteissa, sienitautien ja rikkakasvien torjunta-aineissa, jyvien ja puulastujen säilöntäaineena, emulgointiaineissa, nikkelin elektrolyyttisessä pinnoituksessa käytettävissä liuoksissa, hajusteiden estereissä, keinotekoisissa hedelmäaromeissa, farmaseuttisissa valmisteissa ja selluloosapropionaatti-muoveissa.

Käyttökohteet

propionihappo on propionaattien happolähde. propionihapolla on nestemäisessä muodossa voimakas haju ja se on syövyttävää, joten sitä käytetään natrium-, kalsium- ja kaliumsuoloina säilöntäaineena. nämä tuottavat vapaata happoa sen elintarvikkeen ph-alueella, jossa niitä käytetään. se toimii pääasiassa hometta vastaan. ks. kalsiumpropionaatti; natriumpropionaatti.

Tuotantomenetelmät

Propionihappoa voidaan saada puumassan jäteliemestä fermentoimalla. Sitä voidaan valmistaa myös eteenistä, hiilimonoksidista ja höyrystä, etanolista ja hiilimonoksidista booritrifluoridikatalyyttiä käyttäen, maakaasusta tai puun pyrolyysin sivutuotteena. Hyvin puhdasta propionihappoa voidaan saada propionitriilistä. Propionihappoa on pieniä määriä maitotuotteissa.

Määritelmä

ChEBI: Lyhytketjuinen tyydyttynyt rasvahappo, jossa karboksiryhmän hiileen on sitoutunut etaania.

Määritelmä

Väritön nestemäinen karboksyylihappo.

Biotekninen tuotanto

Yleensä propionihappoa tuotetaan petrokemiallisin menetelmin. Fermentatiiviset prosessit ovat kuitenkin kiinnostavia elintarvikelaatuista tuotantoa varten, vaikka bioteknisesti tuotetun propionihapon hinta voi olla kaksinkertainen petrokemian propionihappoon verrattuna. Propionihappoa tuotetaan mikrobien avulla propionibakteereilla (esim. Propionibacterim freudenreichii). Useita fermentointimenetelmiä on tutkittu. Esimerkiksi ekstraktiivista fermentointia ehdotetaan, jotta vältetään tuotteen inhibitiosta johtuva alhainen tuottavuus ja saanto. Tällä menetelmällä saavutetaan 75 g.L-1 propionihappoa sisältävä tuotepitoisuus, 0,66 g propionihappoa grammassa laktoosia ja noin 1 g.L-1.h-1 tuottavuus .
Kustannusten alentamiseksi on analysoitu erilaisia substraatteja, kuten glyserolia, vehnäjauhoa tai glyserolin ja glukoosin seoksia. Myös solujen immobilisointitekniikat osoittavat lupaavia tuloksia. Kuitupetireaktorijärjestelmät tuottavat suurimmat tuotepitoisuudet: jopa 106 g.L-1 propionihappoa ja 0,56 g propionihappoa grammaa glyserolia kohti. Viime vuosina on käytetty aineenvaihduntatekniikkaa hapon sietokyvyn parantamiseksi ja sivutuotteiden muodostumisen vähentämiseksi .104 H. Quitmann ym.
Esimerkiksi Propionibacteriumacidipropionici -bakteerin asetaattikinaasigeeni on inaktivoitu mutaation avulla. Lisäksi on toteutettu adaptiivista evoluutiota. Tämän tuloksena tuottavuus parani noin 50 prosenttia, jopa 0,25 g.L-1.h-1 ja saanto 0,59 g propionihappoa grammaa glyserolia kohti, kun käytettiin korkeaan happopitoisuuteen sopeutuneita immobilisoituja soluja.

Makukynnysarvot

Makuominaisuudet 60 ppm:ssä: hapan, maitotuote, jossa on voimakas hedelmäinen vivahde.

Yleiskuvaus

Kirkas öljyinen vesipitoinen neste, jolla on pistävä ransidinen haju. Polttaa ihoa ja höyryt ärsyttävät limakalvoja. Syövyttää useimpia metalleja ja kudoksia. Tiheys 8,3 lb / gal.

Aira & Vesi Reaktiot

Laimentaminen vedellä aiheuttaa lämmön vapautumista.

Reaktiivisuusprofiili

Propionihappo reagoi happona neutraloidakseen emäksiä eksotermisissä reaktioissa. Palaa altistuessaan kuumuudelle, liekille tai hapettimille. Kuumennettaessa hajoamiseen kehittää pistävää savua ja ärsyttäviä höyryjä .

Vaara

Kohtalainen palovaara. Ärsyttää voimakkaasti silmiä, ihoa ja ylempiä hengitysteitä.

Terveysvaara

Propionihappo on myrkyllinen ja syövyttävä neste. Kosketus silmiin voi aiheuttaa silmävamman. Ihokosketus voi aiheuttaa palovammoja.Akuutti altistuminen sen höyryille voi aiheuttaa silmien punoitusta, lieviä tai kohtalaisia ihopalovammoja ja lievää yskää (ACGIH 1986). Suurten happomäärien nauttiminen voi aiheuttaa ihmisillä suun ja ruoansulatuskanavan syöpymistä. Muita oireita ovat oksentelu, ripuli, haavaumat ja kouristukset. Suun kautta annettu LD50-arvo rotilla on noin 3500-4300 mg/kg. LD50-arvo ihon kautta imeytymällä kaneilla on 500 mg/kg.

Palovaara

Syttyvä/syttyvä materiaali. Voi syttyä kuumuudesta, kipinöistä tai liekeistä. Höyryt voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Höyryt voivat kulkeutua syttymislähteeseen ja leimahtaa takaisin. Useimmat höyryt ovat ilmaa raskaampia. Ne leviävät maata pitkin ja kerääntyvät mataliin tai suljettuihin tiloihin (viemärit, kellarit, säiliöt). Höyryjen räjähdysvaara sisätiloissa, ulkona tai viemäreissä. Hulevedet viemäriin voivat aiheuttaa palo- tai räjähdysvaaran. Säiliöt voivat räjähtää kuumennettaessa. Monet nesteet ovat vettä kevyempiä.

Farmaseuttiset sovellukset

Propionihappoa käytetään pääasiassa antioksidanttina ja antimikrobisena säilöntäaineena elintarvikkeissa sekä suun kautta otettavissa ja paikallisissa farmaseuttisissa sovelluksissa. Sitä käytetään myös esteröimisaineena.

Kliininen käyttö

Propionihappo on antifungaalinen aine, joka ei ärsytä eikä ole myrkyllistä. Soveltamisen jälkeen sitä esiintyy hikoilussa pieninä pitoisuuksina ( 0,01 %). Natrium-, kalium-, kalsium- ja ammoniumsuolamuodot ovat myös fungisidisiä.Propionihappo on kirkas, syövyttävä neste, jolla on ominaistuoksu. Se liukenee veteen ja alkoholiin. Näitä suoloja käytetään yleensä, koska ne ovat haihtumattomia ja hajuttomia.

Turvallisuusprofiili

Myrkyllistä intraperitoneaalisesti. Kohtalaisen myrkyllistä ruoansulatuksen, ihokosketuksen ja suonensisäisen annostelun kautta. Ärsyttää syövyttävästi silmiä, ihoa ja limakalvoja. Helposti syttyvä neste.Helposti syttyvä, kun se altistuu kuumuudelle, liekille tai hapettimille. Käytä tulipalon sammuttamiseen alkoholivaahtoa. Kuumennettaessa hajoamiseen syntyy pistävää savua ja ärsyttäviä höyryjä.

Turvallisuus

Propionihappoa pidetään yleisesti myrkyttömänä ja ärsyttämättömänä aineena, kun sitä käytetään pieninä määrinä apuaineena. Enintään 1 % voidaan käyttää elintarvikkeissa (enintään 0,3 % jauho- ja juustotuotteissa).Propionihappo metaboloituu helposti.
Propionihapon puhdas muoto on syövyttävää ja aiheuttaa palovammoja kosketusalueella. Sekä neste- että höyrymuodot ovat syttyviä.Tiivistetty propionihappo on haitallista nieltynä, hengitettynä tai ihon läpi imeytyneenä. Katso myös Natriumpropionaatti.
(hiiri, IV): 0,63 g/kg
(kani, iho): 0,5 g/kg
(rotta, suun kautta): 2.6 g/kg

Kemiallinen synteesi

Kaupallisissa prosesseissa propionihappoa tuotetaan kemiallisella synteesillä ja pieniä määriä bakteerikäymisellä

Potentiaalinen altistuminen

Propionihappoa käytetään epäorgaanisten propionaattien ja propionaatti-estereiden valmistuksessa, joita käytetään homeenestoaineina, galvanoinnin lisäaineina, emulsiovoideaineina, makuaineina ja hajusteina. Se on välituotteena torjunta-aineiden ja lääkkeiden valmistuksessa sekä selluloosapropionaatti-muovien valmistuksessa. Käytetään myös viljan säilöntäaineena.

Karsinogeenisuus

Rotilla, joita ruokittiin suurilla määrillä propionihappoa (4 %) jauhemaisessa ruokavaliossa, kehittyi metsämahan kasvaimia, joiden uskottiin johtuvan jatkuvasta solujen voimakkaasta lisääntymisestä. Kun sitä annettiin 4 %:n pitoisuutena ruokavaliossa pikemminkin pelletteinä kuin jauheena, soluperplasiaa ja siihen liittyvää vakavaa tulehdusreaktiota ei esiintynyt. Toisessa tutkimuksessa, jossa Wistar-rotille syötettiin 75-prosenttista leipää, joka sisälsi 5 prosenttia suolaa, natriumpropionaattia eikä happoa, yhden vuoden ajan, ei havaittu histopatologisia muutoksia metsämahassa. Tämä viittaa siihen, että kemikaalin muoto (suola vs. vapaa happo) sekä ruokavaliotyyppi ovat myös tärkeitä tekijöitä tämän vaikutuksen aikaansaamisessa. Harris toteaa, että erilaiset kemikaalit, kemialliset ja mekaaniset ärsyttävät aineet, loiset ja ravinnon puutteet aiheuttavat rotilla metsäkasvaimia. Tämän havainnon ennustearvo ihmisillä on näin ollen ongelmallinen, koska ihmisillä ei ole metsämahaa ja ruoan siirtymisaika on paljon nopeampi. Mielenkiintoista on, että propionihappo esti ihmisen paksusuolensyöpäpotilaiden samankaltaisesta epiteelikudoksesta peräisin olevan ihmisen adenokarsinosolulinjan HT29 kasvua, kun taas muut lyhytketjuiset rasvahapot, kuten asetaatti, edistävät transformaatiota.

varastointi

Vaikka propionihappo on stabiili, se on syttyvää. Se on säilytettävä ilmatiiviissä astiassa poissa lämmöltä ja liekeiltä.

Kuljetus

UN1848 Propionihappo, Vaaraluokka: 8; Merkinnät: 8-syövyttävä aine. UN3463 Propionihappo, jossa ei＜90 massaprosenttia happoa, Vaaraluokka 8; Merkinnät: 8- Syövyttävä aine, 3-Syttyvä neste.

Puhdistusmenetelmät

Happo kuivataan Na2SO4:lla tai fraktiotislaamalla ja redistiloidaan takaisinvirtauksen jälkeen muutamalla KMnO4-kiteellä. Vaihtoehtoisessa puhdistuksessa käytetään muuntamista etyyliesteriksi, jakotislausta ja hydrolyysiä. Propionihappoa voidaan myös lämmittää 0,5 tunnin ajan bentsoehappoanhydridin kanssa, jonka määrä vastaa läsnä olevan veden määrää (katalysaattorina käytetyn CrO3:n läsnäollessa), minkä jälkeen suoritetaan fraktiotislaus.

Yhteensopimattomuudet

Propionihappo on keskivahva happo. Yhteensopimaton rikkihapon, vahvojen emästen; ammoniakin, isosyanaattien, alkyleenioksidien; epikloorihydriinin kanssa. Reagoi emästen, vahvojen hapettimien ja amiinien kanssa aiheuttaen tulipalo- ja räjähdysvaaran. Tarttuu moniin metalleihin muodostaen syttyvää/räjähtävää vetykaasua. Voidaan suolata pois vesiliuoksista lisäämällä kalsiumkloridia tai muita suoloja.

Hävittäminen

Poltetaan palavan liuottimen sekaan sekoitettuna.

Sääntelystatus

GRAS-luettelossa. Hyväksytty käytettäväksi Euroopassa elintarvikelisäaineena. Japanissa propionihappo on rajoitettu käytettäväksi aromiaineena.