Politiikka ja liikesiteet
Johtuen suurelta osin hänen johtajuudestaan syyskuun 11. päivän terrori-iskujen jälkeen, Rudy Giuliani tullaan ikuisesti tuntemaan yhtenä New Yorkin historian ikonisimmista kaupunginjohtajista. Hän jätti virkansa 31. joulukuuta 2001, ja hänen tilalleen tuli Michael Bloomberg, jonka valinta oli lähes varma heti, kun hän sai Giulianin tuen.
Ensimmäinen pormestari perusti vuonna 2002 liikeyrityksen Giuliani Partners ja seurasi yrityksen kasvamista miljoonayritykseksi, jolla on maailmanlaajuiset yhteydet. Yritys herätti kuitenkin myös tarkastelua ja kritiikkiä vähemmän suotuisista liiketoimista, kuten turvallisuus-/poliisikoulutuksesta ja kiinteistökaupoista Qatarissa, öljyrikkaassa Lähi-idän valtiossa, jolla uskotaan olevan yhteyksiä terroristiliikkeisiin. Giuliani Partners oli mukana myös lääketeollisuudessa, ja suurimpana asiakkaana oli Purdue Pharma, yritys, joka maksoi 2 miljoonan dollarin sakot DEA:lle yleisön harhaanjohtamisesta opioidiriippuvuuteen liittyvissä asioissa.
Vuonna 2008 hän pyrki republikaanien presidenttiehdokkaaksi ja nousi jo varhaisessa vaiheessa eturivin kärkijoukkoon, mutta hänen kampanjansa ei saanut aikaan kovinkaan suurta vauhtia, ja hän jättäytyi pois sijoittuttuaan Floridassa esivaalien loppukilpailussa vasta kolmanneksi. Vuoden 2012 presidentinvaalien aikana Giuliani kannatti republikaanien ehdokasta Mitt Romneyta.
Trumpin liittolainen ja asianajaja
Giulianista tuli myöhemmin reality-show-juontaja ja yritysjohtaja Donald Trumpin äänekäs ja toisinaan kiihkeä puolestapuhuja tämän menestyksekkään vuoden 2016 presidentinvaalikampanjan aikana. Vaalien jälkeen Trumpin uskollisen uskottiin olevan ehdolla kabinettitehtävään, vaikka entisen pormestarin maksullisista puheista ja hänen yrityksensä liikesuhteista nousi tarkastelua.
Giuliani ei saanut paikkaa Trumpin hallinnosta, mutta hän liittyi presidentin lakitiimiin huhtikuussa 2018 keskellä lähes vuoden kestänyttä Venäjän sekaantumista koskevaa erikoisasianajajan tutkimusta. Trumpin henkilökohtaisen asianajajan Michael Cohenin ollessa samanaikaisen tutkinnan kohteena ja tiimin tarvitessa täydennystä, Giuliani toi mukanaan erityisoikeusasiamies Robert Muellerin tuntemuksen ja halun nopeuttaa tutkintaa, joka ”tarvitsee pientä sysäystä”. Samana päivänä hänen asianajotoimistonsa Greenberg Traurig ilmoitti, että Giuliani ottaisi virkavapaata, ja 10. toukokuuta Giuliani irtisanoutui toimistosta keskittyäkseen täysin työhönsä Trumpin hyväksi.
Giuliani sai tiedotusvälineet heti sekaisin, kun hän sanoi Trumpin olleen tietoinen Cohenin väitetyistä salakuuntelumaksuista aikuisfilmitähti Stormy Danielsille, toisin kuin Valkoinen talo oli kiistänyt. Sen jälkeen hän esitti muitakin kommentteja, jotka aiheuttivat runsaasti pään raapimista, mukaan lukien hänen perusteeton lausuntonsa siitä, että Mueller lopettaisi tutkimuksensa 1. syyskuuta, ja hänen vaatimuksensa siitä, että presidentillä oli ”laajat valtuudet”, jotka mahdollistivat sen, että hän saattoi sekä lopettaa erityisen oikeusavustajan tutkinnan että mahdollisesti armahtaa itsensä kaikista väärinkäytöksistä.
Heinäkuussa 2018 Iranin vastarintaliikkeen kansallisen vastarintaliikkeen kansallisen neuvoston (National Council of Resistance of Iran, NCRI) vuotuisessa kokouksessa pitämässään puheessa Giuliani käsitteli alkaneita mielenosoituksia ja Trumpin hallinnon toivetta hallinnonvaihdoksesta. ”Vain muutama kuukausi sitten Yhdysvaltain presidentti – josta on paljon kiistaa siitä, pitäisikö hänen twiitata vai ei – otti esiin pienen puhelimensa ja twiittasi ja tuki mielenosoittajia, kuten Ronald Reagan teki mielenosoittajille Puolassa, kun Solidaarisuus marssi kommunismia vastaan”, hän sanoi. ”Ja mitä siellä tapahtui? Kommunismi kaatui. Puola on vapaa. Rautaesirippu haihtui. Ja Berliinin muuri murskattiin. That will happen now.”
Osallistuminen Ukrainaan
Syyskuussa 2019 edustajainhuoneen demokraatit käynnistivät tutkinnan siitä, yrittivätkö Trump ja Giuliani painostaa Ukrainan hallitusta tutkimaan Hunter Bidenia, vuoden 2020 presidenttiehdokkaan Joe Bidenin poikaa. Giuliani myönsi keskustelleensa asiasta Ukrainan virkamiesten kanssa, mutta sanoi tehneensä sen Yhdysvaltain ulkoministeriön pyynnöstä.
Juttu tiivistyi seuraavassa kuussa, kun kaksi Giulianin yhteistyökumppania, Lev Parnas ja Igor Fruman, pidätettiin kampanjarahoituslakien rikkomisesta. Kahden liikemiehen kerrottiin osallistuneen pyrkimyksiin löytää tietoja, jotka vaikeuttaisivat Muellerin tutkimuksia Ukrainassa, sekä tietoja, jotka osoittautuisivat haitallisiksi Bidenin presidentinvaalikampanjalle.
Henkilökohtainen elämä
Giuliani on ollut naimisissa kolme kertaa. Hän meni epähuomiossa naimisiin pikkuserkkunsa Regina Peruggin kanssa vuonna 1968, ennen kuin heidät mitätöitiin vuonna 1982. Samana vuonna hän meni naimisiin televisiopersoona Donna Hanoverin kanssa. Hanover ja Giuliani erosivat toisistaan Giulianin toimiessa pormestarina, ja Giuliani muutti pois Gracie Mansionin pormestarin asunnosta, jonne Hanover ja hänen lapsensa jäivät, ja asui sen sijaan kahden ystävänsä omistamassa asunnossa. (Hanover sai tietää, että hänen miehensä suunnitteli jättävänsä hänet Giulianin tv-tiedotustilaisuudessa.)
Ollessaan yhä pormestari ja edelleen naimisissa Hanoverin kanssa Giuliani aloitti suhteen Judith Nathan -nimisen naisen kanssa, jolla oli yhä tärkeämpi ja julkisempi rooli hänen elämässään hänen eturauhassyöpänsä ja syyskuun 11. päivän iskujen aiheuttamien tragedioiden aikana. Giuliani ja Hanover erosivat virallisesti vuonna 2002, ja Giuliani meni naimisiin Nathanin kanssa vuonna 2003.
Huhtikuussa 2018 Judith haki avioeroa 15 avioliittovuoden jälkeen. ”Voin suurella surulla vahvistaa, että Judith ja minä eroamme. Toivomme, että teemme tämän mahdollisimman sovinnollisesti, ja toivomme, että ihmiset kunnioittavat lastemme yksityisyyttä tällä hetkellä”, Giuliani sanoi. Vaikka raportit antoivat ymmärtää, että menettely oli kaikkea muuta kuin sovinnollinen, osapuolet pääsivät luottamukselliseen ratkaisuun joulukuussa 2019.