Acide propionique

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Propriétés chimiques

L’acide propionique, CH3CH2COOH, également connu sous le nom d’acide propanoïque et d’acide méthylacétique, est un liquide clair et incolore qui bout à 140°C (284 OF). Il est inflammable. Il a une odeur piquante et est soluble dans l’eau et l’alcool. Le seuil olfactif est de 0,16 ppm. L’acide propionique est un acide monocarboxylique aliphatique. L’acide propionique est utilisé dans les solutions d’électrodéposition du nickel,les parfums, les arômes artificiels, les produits pharmaceutiques et la fabrication de propionates.

Occurrence

Signalé trouvé dans la pomme, le jus de pomme, la banane, les groseilles, l’ananas, la framboise, la papaye, l’oignon, la choucroute, la tomate,le vinaigre, le bœuf, le bouillon de bœuf, la bière, le jus de mûre, le pain, le fromage, jus de cerises, beurre, yaourt, lait, crème, poissons maigres et gras, viande de porc, viande de boeuf et de mouton cuite, graisse de poulet, cognac, rhum, whiskies, cidre, sherry, fèves de cacao grillées, poudre de cacao, café, jus de cassis, jus de groseille blanche, jus de raisin, moûts de raisin et porto, jus de pamplemousse, sirop de raisin, jus d’orange, huile d’orange Valencia, essence d’orange, cacahuètes grillées, noix de pécan, chips, miel, soja, Ronce arctique, chair de noix de coco, mûre des marais, champignon,graine de sésame, cardamome, riz, jacquier, saké, sarrasin, laurier, malt tourbé, manioc, vanille Bourbon, huître, moules, pétoncle,coing chinois et maté.

Utilisations

L’acide propionique est utilisé dans la production de propionates utilisés comme inhibiteurs de moisissures et conservateurs pour les grains et les copeaux de bois, dans la fabrication d’arômes de fruits et de bases de parfums, et comme agent estérificateur.

Utilisations

L’acide propionique est utilisé comme inhibiteur de moisissures dans le pain et les produits fromagers ; dans les fongicides et les herbicides ; comme agent de conservation pour les grains et les copeaux de bois ; dans les agents émulsifiants ; dans les solutions pour la galvanisation du nickel, les esters de parfum, les arômes artificiels de fruits, les produits pharmaceutiques et les plastiques à base de propionate de cellulose.

Utilisations

L’acide propionique est la source acide des propionates. l’acide propionique sous forme liquide a une forte odeur et est corrosif, il est donc utilisé sous forme de sels de sodium, de calcium et de potassium comme agent de conservation. ceux-ci donnent l’acide libre dans la gamme de ph de l’aliment dans lequel ils sont utilisés. il fonctionne principalement contre les moisissures. voir propionate de calcium ; propionate de sodium.

Méthodes de production

L’acide propionique peut être obtenu à partir de la liqueur résiduaire de la pâte de bois par fermentation. Il peut également être préparé à partir d’éthylène, de monoxyde de carbone et de vapeur ; à partir d’éthanol et de monoxyde de carbone en utilisant un catalyseur au trifluorure de bore ; à partir de gaz naturel ; ou comme sous-produit de la pyrolyse du bois. L’acide propionique très pur peut être obtenu à partir du propionitrile. L’acide propionique peut être trouvé dans les produits laitiers en petites quantités.

Définition

ChEBI : Acide gras saturé à chaîne courte comprenant de l’éthane attaché au carbone d’un groupe carboxy.

Définition

Acide carboxylique liquide incolore.

Production biotechnologique

Généralement, l’acide propionique est produit par des voies pétrochimiques. Cependant, les procédés fermentatifs sont intéressants pour une production de qualité alimentaire, bien que le prix de l’acide propionique produit par voie biotechnologique puisse être le double de celui de l’acide propionique issu de la pétrochimie. La production microbienne d’acide propionique se fait avec des propionibactéries (par exemple Propionibacterim freudenreichii). Plusieurs méthodes de fermentation ont été étudiées. Par exemple, une fermentation extractive est suggérée pour éviter une productivité et des rendements faibles causés par l’inhibition du produit. Cette technique permet d’atteindre une concentration de produit de 75 g.L-1 d’acide propionique, un rendement de 0,66 g d’acide propionique par gramme de lactose et une productivité d’environ 1 g.L-1.h-1.
Des substrats différents, tels que le glycérol, la farine de blé ou des mélanges de glycérol et de glucose, ont été analysés pour réduire les coûts. De même, les techniques d’immobilisation des cellules donnent des résultats prometteurs. Les systèmes de réacteurs à lit de fibres présentent les plus fortes concentrations de produits : jusqu’à 106 g.L-1 d’acide propionique et un rendement de 0,56 g d’acide propionique par gramme de glycérol. Ces dernières années, l’ingénierie métabolique a été utilisée pour améliorer la tolérance à l’acide et réduire la formation de sous-produits.104 H. Quitmann et al.
Par exemple, le gène de l’acétate kinase a été inactivé par mutation de Propionibacteriumacidipropionici . En outre, une évolution adaptative a été réalisée. En conséquence, la productivité a été améliorée d’environ 50 %, jusqu’à0,25 g.L-1.h-1 et un rendement de 0,59 g d’acide propionique par gramme de glycérol, en utilisant des cellules immobilisées adaptées à une concentration élevée d’acide.

Valeurs seuils du goût

Caractéristiques gustatives à 60 ppm : acide, laitier avec une remontée fruitée prononcée.

Description générale

Un liquide aqueux clair et huileux avec une odeur rance et piquante. Brûle la peau et les vapeurs irritent les membranes muqueuses. Corrosif pour la plupart des métaux et des tissus. Densité 8,3 lb / gal.

Air &Réactions avec l’eau

La dilution avec l’eau provoque un dégagement de chaleur.

Profil de réactivité

L’acide propionique réagit comme un acide pour neutraliser les bases dans des réactions exothermiques. Brûle lorsqu’il est exposé à la chaleur, aux flammes ou aux oxydants. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, émet une fumée âcre et des fumées irritantes .

Danger

Risque modéré d’incendie. Forte irritation des yeux, de la peau et des voies respiratoires supérieures.

Danger pour la santé

L’acide propionique est un liquide toxique et corrosif. Le contact avec les yeux peut entraîner des lésions oculaires. Le contact avec la peau peut provoquer des brûlures.Les expositions aiguës à ses vapeurs peuvent provoquer des rougeurs oculaires, des brûlures cutanées légères à modérées et une légère toux (ACGIH 1986). L’ingestion de grandes quantités de cet acide peut produire une corrosion de la bouche et du tractus gastro-intestinal chez les humains. D’autres symptômes comprennent des vomissements, des diarrhées, des ulcérations et des convulsions. La valeur de la DL50 orale chez le rat est d’environ 3500-4300 mg/kg. La valeur de la DL50 par absorption cutanée chez le lapin est de 500 mg/kg….

Danger d’incendie

Matériau inflammable/combustible. Peut être enflammé par la chaleur, les étincelles ou les flammes. Les vapeurs peuvent former des mélanges explosifs avec l’air. Les vapeurs peuvent se déplacer vers une source d’inflammation et provoquer un retour de flamme. La plupart des vapeurs sont plus lourdes que l’air. Elles se répandent sur le sol et s’accumulent dans des zones basses ou confinées (égouts, sous-sols, réservoirs). Risque d’explosion des vapeurs à l’intérieur, à l’extérieur ou dans les égouts. Le ruissellement vers les égouts peut créer un risque d’incendie ou d’explosion. Les conteneurs peuvent exploser lorsqu’ils sont chauffés. De nombreux liquides sont plus légers que l’eau.

Applications pharmaceutiques

L’acide propionique est principalement utilisé comme antioxydant et agent de conservation antimicrobien dans les aliments, et dans les applications pharmaceutiques orales et topiques. Il est également utilisé comme agent estérifiant.

Utilisation clinique

L’acide propionique est un agent antifongique non irritant et non toxique. Après application, il est présent dans la transpiration en faible concentration ( 0,01%). Les formes salines à base de sodium, potassium, calcium et ammonium sont également fongicides.L’acide propionique est un liquide clair et corrosif à l’odeur caractéristique. Il est soluble dans l’eau et l’alcool. Les sels sont généralement utilisés car ils sont non volatils et inodores.

Profil de sécurité

Poison par voie intrapéritonéale. Modérément toxique paringestion, contact avec la peau et voies intraveineuses. Irritant corrosif pour les yeux, la peau et les muqueuses. Liquide inflammable. Très inflammable en présence de chaleur, de flammes ou d’oxydants. Pour combattre le feu, utiliser de la mousse d’alcool. Lorsqu’il est chauffé jusqu’à décomposition, l’article dégage une fumée âcre et des émanations irritantes.

Sécurité

L’acide propionique est généralement considéré comme un matériau non toxique et non irritant lorsqu’il est utilisé à faible niveau comme excipient. Jusqu’à 1% peut être utilisé dans les applications alimentaires (jusqu’à 0,3% dans la farine et les produits fromagers).L’acide propionique est facilement métabolisé.
La forme pure de l’acide propionique est corrosive et provoquera des brûlures sur toute zone de contact. Les formes liquide et vapeur sont inflammables.L’acide propionique concentré est nocif s’il est avalé, inhalé ou absorbé par la peau. Voir également Propionate de sodium.
(souris, IV) : 0,63 g/kg
(lapin, peau) : 0,5 g/kg
(rat, oral) : 2.6 g/kg

Synthèse chimique

Les procédés commerciaux produisent de l’acide propionique par synthèse chimique et en petites quantités par fermentation bactérienne

Exposition potentielle

L’acide propionique est utilisé dans la fabrication de propionates inorganiques et d’esters de propionate qui sont utilisés comme inhibiteurs de moisissure, additifs de galvanoplastie ; agents émulsifiants ; arômes et parfums. C’est un intermédiaire dans la fabrication de pesticides, de produits pharmaceutiques et dans la production de plastiques à base de propionate de cellulose. Également utilisé comme agent de conservation des céréales.

Carcinogénicité

Des rats nourris avec des niveaux élevés d’acide propionique (4%) dans un régime alimentaire en poudre ont développé une néoplasie du préestomac,qui serait due à des niveaux élevés soutenus de prolifération cellulaire. Lorsqu’il a été administré à 4 % dans le régime alimentaire sous forme de granulés plutôt que de poudre, l’hyperplasie cellulaire et la réponse inflammatoire sévère associée ont disparu. Dans une autre étude où des rats Wistar ont été nourris pendant un an avec 75 % de pain contenant 5 % du sel, du sodiumpropionate plutôt que de l’acide, aucune histopathologie de l’estomac forestier n’a été signalée. Cela suggère que la forme de la substance chimique (sel ou acide libre), ainsi que le type de régime alimentaire, est également un facteur important dans l’apparition de cet effet. Harrisonnote qu’une variété de produits chimiques, d’irritants chimiques et mécaniques, de parasites et de déficiences alimentaires provoquent la forestomachie chez les rats. La valeur prédictive de ce résultat chez l’homme est donc problématique car l’homme n’a pas de pré-estomac et le temps de transit des aliments est beaucoup plus rapide. Il est intéressant de noter que l’acide propionique inhibe la croissance de la lignée adénocarcinomacétique humaine HT29 dérivée de tissus épithéliaux similaires de patients humains atteints de cancer du côlon, alors que d’autres acides gras à chaîne courte, comme l’acétate, favorisent la transformation.

stockage

Bien que stable, l’acide propionique est inflammable. Il doit être stocké dans un récipient étanche à l’air, loin de la chaleur et des flammes.

Envoi

UN1848 Acide propionique, Classe de danger : 8 ; Étiquettes:8-Matière corrosive. UN3463 Acide propionique, avec pas＜90% d’acide en masse, Classe de danger : 8 ; Étiquettes : 8-Matière corrosive, 3-Liquide inflammable.

Méthodes de purification

Sécher l’acide avec Na2SO4 ou par distillation fractionnée, puis redistiller après reflux avec quelques cristaux de KMnO4. Une autre purification utilise la conversion en ester éthylique, la distillation fractionnée et l’hydrolyse. L’acide propionique peut également être chauffé pendant 0,5h avec une quantité d’anhydride benzoïque équivalente à la quantité d’eau présente (en présence de CrO3 comme catalyseur), suivi d’une distillation fractionnée.

Incompatibilités

L’acide propionique est un acide moyennement fort. Incompatible avec l’acide sulfurique, les bases fortes ; l’ammoniac, les isocyanates, les oxydes d’alkylène ; l’épichlorhydrine. Réagit avec les bases, les oxydants forts et les amines, provoquant un risque d’incendie et d’explosion. Attaque de nombreux métaux en formant de l’hydrogène inflammable/explosif. Il peut être salé hors des solutions aqueuses par l’ajout de chlorure de calcium ou d’autres sels.

Élimination des déchets

Incinération en mélange avec un solvant inflammable.

Statut réglementaire

Listé GRAS. Accepté pour une utilisation en Europe comme additif alimentaire. Au Japon, l’acide propionique est limité à l’utilisation comme agent aromatisant.