Grotto Pizza a été fondé à Rehoboth Beach, dans le Delaware, en 1960 par Dominick Pulieri et son beau-frère Joseph Paglianite et sa sœur Mary Jean Paglianite. Pulieri est né à Wilkes-Barre, en Pennsylvanie, où il a obtenu un diplôme de biologie au King’s College. Pendant qu’il vivait en Pennsylvanie, il a travaillé dans la pizzeria de son beau-frère, Joe’s Pizza, à Harveys Lake. Le premier emplacement de Grotto Pizza était un stand de plats à emporter situé le long de Rehoboth Avenue. Lorsque le premier emplacement a ouvert, les gens du Delaware n’étaient pas familiers avec la pizza. Afin d’attirer les clients, Pulieri et sa sœur ont donné des échantillons gratuits, et finalement le restaurant a attiré à la fois les résidents locaux du comté de Sussex et les touristes comme clients réguliers.
Grotto Pizza a ouvert un deuxième emplacement à Rehoboth Beach sur la promenade en 1963, et le restaurant de Rehoboth Avenue a déménagé dans un endroit plus grand en 1967. Le restaurant était à l’origine un commerce saisonnier ouvert uniquement pendant les mois d’été, mais il est devenu ouvert toute l’année en 1974. Grotto Pizza s’est développé pour inclure des emplacements dans tout l’État du Delaware, ainsi que quelques emplacements dans le Maryland et en Pennsylvanie. Grotto Pizza est devenu une icône culturelle au Delaware, notamment à la plage. En 2015, Grotto Pizza a été intronisé au Pizza Hall of Fame.
En 2015, Grotto Pizza a ouvert un restaurant à Gambrills, dans le Maryland (aujourd’hui fermé). Cela a marqué le début d’un plan d’expansion dans la région métropolitaine de Baltimore-Washington, d’où proviennent de nombreux clients estivaux des emplacements sur les plages du Delaware et du Maryland. Un emplacement à Columbia, dans le Maryland, a ouvert en 2016.
En 2021, Grotto Pizza a ouvert un site de cuisine de production à Dover, dans le Delaware, qui centralise la production de pâte et s’occupe du stockage à sec et de la distribution des aliments.