Sutton a eu une longue carrière de fabrication de moonshine et de bootlegging. Sutton a déclaré qu’il considérait la production de moonshine comme une partie légitime de son héritage, car il était un Américain écossais-irlandais et descendait d’une longue lignée de moonshiners. Dans les années 1960 ou 1970, Sutton a reçu le surnom de « Popcorn » après avoir attaqué avec une queue de billard le distributeur de popcorn défectueux d’un bar. Avant de connaître la célébrité à l’âge de 60 ans environ, il avait eu des démêlés avec la justice à plusieurs reprises, mais avait évité les peines de prison. Il a été condamné en 1974 pour avoir vendu de l’alcool non taxé et en 1981 et 1985 pour possession de substances contrôlées et agression avec une arme mortelle, mais il n’a reçu que des peines de probation dans ces cas.
Sutton a ensuite écrit une autobiographie et un guide de la production de moonshine autoédités, intitulés Me and My Likker, et a commencé à en vendre des exemplaires en 1999 dans sa brocante de Maggie Valley. Le New York Times l’a ensuite qualifié de « récit décousu, obscène et souvent hilarant de sa vie dans le commerce ». (Une femme nommée Ernestine Upchurch, avec qui Sutton avait vécu dans les années 1990, a déclaré plus tard avoir aidé à écrire le livre). À peu près à la même époque, Sutton a produit une vidéo maison du même titre et l’a publiée sur cassette VHS.
C’était un petit gars maigre, qui portait toujours son chapeau – c’était un peu son titre de gloire, son chapeau qu’il portait toujours. Et sa salopette – il portait toujours une salopette. Même quand il venait à la cour fédérale, il portait une salopette. C’était un type sympathique, et bien sûr, chaque fois que vous lui parliez, il disait : « Ray, j’ai fait ma dernière descente de moonshine, je ne vais plus le faire, je suis juste trop vieux pour faire ce genre de choses. »
– Le journaliste radio Ray Snader sur « Popcorn » Sutton, 2009.
Sa première apparition dans un long métrage (qui n’a pas été auto-édité) a été dans le documentaire de Neal Hutcheson de 2002, Mountain Talk, en tant que l’une des diverses personnes du sud des Appalaches présentées dans ce film axé sur le « dialecte des montagnes » de la région. Sutton apparaît ensuite dans un autre film de Hutcheson qui deviendra la pierre angulaire de sa notoriété, intitulé This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Tourné et sorti en 2002, le film est rapidement devenu un classique culte et a attiré au fil du temps l’attention de producteurs de télévision à Boston et à New York.
En 2007, un incendie sur la propriété de Sutton à Parrottsville a conduit les pompiers à y découvrir 650 gallons d’alcool non taxé, pour lequel il a été condamné et mis à nouveau en probation par les autorités du comté de Cocke.
Sutton a été présenté dans le documentaire Hillbilly de 2007 : The Real Story sur The History Channel. Les séquences sources du documentaire de 2002 ont également été retravaillées dans un autre documentaire sur Hutcheson, The Last One, qui est sorti en 2008 et a été diffusé sur PBS. Il a reçu un Southeast Emmy Award en 2009.
En mars 2008, Sutton a dit à un agent fédéral sous couverture qu’il avait 500 gallons de moonshine au Tennessee et 400 autres gallons à Maggie Valley qu’il était prêt à vendre. Cela a conduit à un raid sur sa propriété par l’ATF, dirigé par Jim Cavanaugh, connu pour le siège de Waco. En janvier 2009, Sutton, qui s’était fait représenter par un avocat commis d’office et avait plaidé coupable, a été condamné à 18 mois de prison fédérale pour distillation illégale de spiritueux et possession d’une arme à feu (une arme de poing de calibre 38) en tant que criminel. Sutton, 62 ans et récemment atteint d’un cancer, a demandé au juge Ronnie Greer de l’U.S. District Judge de lui permettre de purger sa peine en résidence surveillée. Plusieurs requêtes ont été déposées par d’autres personnes demandant que sa peine soit réduite ou commuée, mais cette fois en vain. Le juge a noté que Sutton était toujours en probation dans le Tennessee au moment du raid fédéral, et a déclaré que le fait de remettre un homme en probation après avoir été condamné cinq fois pour divers crimes ne servirait pas l’intérêt de la communauté. Il a également noté les apparitions de Sutton dans des films, entouré d’armes à feu et montrant comment fabriquer de l’alcool de contrebande. Il a dit qu’il avait envisagé une peine plus sévère de 24 mois, mais qu’il avait opté pour 18 mois après avoir considéré l’âge et l’état de santé de Sutton.