17.1: Zsírsavak

Tanulási célok

A gyakori zsírsavak szerkezetének felismerése és a telített, egyszeresen telítetlen vagy többszörösen telítetlen zsírsavak osztályozása.

A zsírsavak olyan karbonsavak, amelyek a zsírok, olajok és a szteroidok kivételével a lipidek minden más kategóriájának szerkezeti összetevői. A természetben több mint 70-et azonosítottak. Általában páros számú szénatomot tartalmaznak (jellemzően 12-20), általában elágazás nélküliek, és a szén-szén kettős kötések jelenléte és száma alapján osztályozhatók. Így a telített zsírsavak nem tartalmaznak szén-szén kettős kötést, az egyszeresen telítetlen zsírsavak egy szén-szén kettős kötést tartalmaznak, a többszörösen telítetlen zsírsavak pedig két vagy több szén-szén kettős kötést tartalmaznak.

A \(\PageIndex{1}\) táblázat néhány gyakori zsírsavat és egy-egy fontos forrását sorolja fel. A telítetlen zsírsavakban a kettős kötések körüli atomok vagy csoportok cisz- vagy transz-izomer formában is elhelyezkedhetnek. A természetben előforduló zsírsavak általában cisz-konfigurációban állnak.

Táblázat \(\PageIndex{1}\): Néhány gyakori, természetes zsírokban található zsírsav
Név	Rövidített szerkezeti képlet	Sűrített szerkezeti képlet	Szerkezeti képlet	olvadáspont (°C)	Forrás
laurinsav	C11H23COOH	CH3(CH2)10COOH	44	pálmamagolaj
mirisztinsav	C13H27COOH	CH3(CH2)12COOH	58	muskátliolaj
palmitinsav	C15H31COOH	C15H31COOH	CH3(CH2)14COOH	63	pálmaolaj
palmitoleinsav	C15H29COOH	CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	0.5	makadámiaolaj
sztearinsav	C17H35COOH	CH3(CH2)16COOH	70	kakaóvaj
oleinsav	C17H33COOH	CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	16	olívaolaj
linolsav	C17H31COOH	CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH	-5	repceolaj
α-linolénsav	C17H29COOH	CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOH	-11	lenmag
arachidonsav	C19H31COOH	CH3(CH2)4(CH2CH=CH)4(CH2)2COOH	-50	máj

Két többszörösen telítetlen zsírsav – linolsav és α-linolénsav – azért nevezzük esszenciális zsírsavaknak, mert az embernek a táplálékából kell őket beszereznie. Mindkét anyag szükséges a normális növekedéshez és fejlődéshez, de az emberi szervezet nem szintetizálja őket. A szervezet a linolsavból szintetizál számos más telítetlen zsírsavat, például az arachidonsavat, a prosztaglandinok szintézisének előanyagát. Ezenkívül az esszenciális zsírsavak szükségesek a koleszterin hatékony szállításához és anyagcseréjéhez. Az átlagos napi étrendnek körülbelül 4-6 g esszenciális zsírsavat kell tartalmaznia.

Az Ön egészségére: Prosztaglandinok

A prosztaglandinok olyan kémiai hírvivő anyagok, amelyeket azokban a sejtekben szintetizálnak, amelyekben élettani aktivitásuk kifejeződik. Ezek 20 szénatomot tartalmazó telítetlen zsírsavak, és az arachidonsavból – egy többszörösen telítetlen zsírsavból – szintetizálódnak, amikor egy adott sejtnek szüksége van rájuk. Azért nevezik őket prosztaglandinoknak, mert eredetileg a prosztata mirigyben található ondóból izolálták őket. Ma már ismert, hogy szinte minden emlősszövetben szintetizálódnak, és a test szinte minden szervére hatással vannak. A prosztaglandinok öt fő osztályát PGA, PGB, PGE, PGF és PGI néven nevezik. E rövidítések végére indexeket csatolunk, amelyek az adott prosztaglandinban az öt szénatomos gyűrűn kívüli kettős kötések számát jelölik.

A prosztaglandinok az ismert leghatásosabb biológiai anyagok közé tartoznak. Enyhe szerkezeti különbségek igen eltérő biológiai hatásokat kölcsönöznek nekik; azonban valamennyi prosztaglandin mutat bizonyos képességet arra, hogy simaizom-összehúzódást indukáljon, csökkentse a vérnyomást, és hozzájáruljon a gyulladásos válaszhoz. Az aszpirin és más nem-szteroid gyulladáscsökkentők, mint például az ibuprofén, gátolják a prosztaglandinok szintézisét azáltal, hogy gátolják a ciklooxigenázt, az arachidonsav prosztaglandinokká történő átalakulásának első lépéséhez szükséges enzimet.

A széleskörű élettani aktivitásuk több száz prosztaglandin és analógjuk szintéziséhez vezetett. A PGE2 származékait ma már az Egyesült Államokban a szülés megindítására használják. Más prosztaglandinokat klinikailag a vérnyomás csökkentésére vagy növelésére, a gyomorváladék gátlására, az orrdugulás enyhítésére, az asztma enyhítésére, valamint a szívrohamhoz és a stroke-hoz társuló vérrögök kialakulásának megelőzésére alkalmaztak.

Bár gyakran egyenes vonalban rajzoljuk a szénatomokat, valójában inkább cikkcakkos elrendezésűek (\(\PageIndex{2}\) ábra (a) része). Az egészet tekintve azonban a telített zsírsavmolekula viszonylag egyenes (\(\(\PageIndex{2}\) ábra (b) része). Az ilyen molekulák szorosan egymáshoz illeszkednek a kristályrácsban, maximalizálva a diszperziós erők erejét, és viszonylag magas olvadáspontot eredményezve a zsírsavaknak és a belőlük származó zsíroknak. Ezzel szemben a telítetlen zsírsavakban minden egyes cisz-szén-szén kettős kötés kifejezett kanyarulatot eredményez a molekulában, így ezek a molekulák nem rendezetten rakódnak egymásra. Ennek eredményeként a telítetlen zsírsavak (és telítetlen zsírok) molekulák közötti vonzása gyengébb, ami miatt ezeknek az anyagoknak alacsonyabb az olvadáspontjuk. A legtöbbjük szobahőmérsékleten folyékony.

Ábra \(\PageIndex{2}\): A telített zsírsavak szerkezete. (a) A palmitinsavmolekula gömb- és pálcikamodelljében a szén és szén közötti egyszerű kötések által alkotott cikk-cakkos mintázat látható. (b) A palmitinsav térkitöltő modellje a telített zsírsavmolekula általános egyenes vonalúságát mutatja.

A viaszok hosszú láncú zsírsavakból és hosszú láncú alkoholokból képződő észterek. A legtöbb természetes viasz ilyen észterek keveréke. A levelek, szárak, virágok és gyümölcsök felületén található növényi viaszok védik a növényt a kiszáradástól és a káros mikroorganizmusok inváziójától. A padlóviaszokban, autóviaszokban és bútorlakkokban széles körben használt carnaubaviasz nagyrészt miricilcerotát, amelyet egyes brazil pálmafák leveleiből nyernek. Az állatok is termelnek viaszokat, amelyek védőbevonatként szolgálnak, a tollak, a bőr és a szőr felületét hajlékonyan és víztaszítóan tartják. Ha ugyanis egy vízimadár tollainak viaszos bevonata feloldódik, mert a madár olajfoltban úszik, a tollak nedvesek és nehezek lesznek, és a madár, mivel képtelen megtartani a felhajtóerejét, megfullad.

Összefoglaló
Koncepció áttekintő gyakorlatok
Válaszok
GYakorlatok
Válaszok

Összefoglaló

A zsírsavak olyan karbonsavak, amelyek számos lipid szerkezeti összetevői. Lehetnek telítettek vagy telítetlenek. A legtöbb zsírsav elágazás nélküli, és páros számú szénatomot tartalmaz. A telítetlen zsírsavak olvadáspontja alacsonyabb, mint az azonos számú szénatomot tartalmazó telített zsírsavaké.”

Koncepció áttekintő gyakorlatok

Adjon egy-egy példát az egyes vegyületekre.
1. telítetlen zsírsav
2. többszörösen telítetlen zsírsav
3. egyszeresen telítetlen zsírsav
Miért van a telítetlen zsírsavak olvadáspontja alacsonyabb, mint a telített zsírsavaké?

Válaszok

1. sztearinsav (a válaszok változnak)
2. linolsav (a válaszok változnak)
3. palmitoleinsav (a válaszok változnak)
4. palmitoleinsav (a válaszok változnak).
A telítetlen zsírsavak nem tudnak olyan szorosan összecsomagolódni, mint a telített zsírsavak, mivel a cisz kettős kötés jelenléte miatt a szénhidrogénláncban “csomó” vagy kanyar keletkezik.

GYakorlatok

Kiosztja az egyes zsírsavakat telített vagy telítetlen zsírsavakként, és adja meg az egyes molekulák szénatomjainak számát.
1. palmitoleinsav
2. mirisztinsav
3. linolsav
osztályozza az egyes zsírsavakat telített vagy telítetlen zsírsavakként, és adja meg az egyes molekulák szénatomjainak számát.
1. sztearinsav
2. oleinsav
3. palmitinsav
Írd le az egyes zsírsavak tömörített szerkezeti képletét.
1. laurinsav
2. palmitoleinsav
3. linolsav
Írd le az egyes zsírsavak tömörített szerkezeti képletét.
1. oleinsav
2. α-linolénsav
3. palmitinsav
Rendezze ezeket a zsírsavakat (mindegyik 18 szénatomot tartalmaz) növekvő olvadáspont szerinti sorrendbe. Indokolja az elrendezését.
Rendezze ezeket a zsírsavakat (mindegyik 16 szénatomot tartalmaz) növekvő olvadáspont szerinti sorrendbe. Indokoljátok meg az elrendezést!
1. CH3(CH2)14COOH