A verseny társalapítói, Jim Butera, a Colorado Ultra Club akkori elnöke és Kenneth Chlouber, a lelkes maratonfutó és városi politikus úgy gondolták ki a versenyt, hogy a gazdasági visszaesés időszakában látogatókat vonzzon.
Leadville egyike annak a négy 100 mérföldes futóversenynek az Egyesült Államokban, amelyek a “Western Slam”-et alkotják, négy nyugati 100 mérföldes (160 km) versenyt teljesítve: a Leadville 100, a Western States 100 Észak-Kaliforniában, a Wasatch Front 100 Utah-ban és az Angeles Crest 100 Dél-Kaliforniában. Leadville az Ultrafutás Grand Slamjének (Vermont 100, Western States 100, Leadville és a Wasatch Front 100, eredetileg Vermont helyett Old Dominion 100), valamint a Rocky Mountain Slam (Hardrock 100 plusz négy másik, a Sziklás-hegységben rendezett verseny közül három) opcionális része: Leadville, a Bear 100, a Bighorn 100 vagy a Wasatch Front 100). Leadville egyben a Western States 100 egyik érvényes kvalifikációs versenye is.
Leadville volt a mexikói Tarahumara futók amerikai bemutatkozásának helyszíne. A tarahumara 1992-ben mutatkoztak be először futni szülőföldjükön kívül. Rick Fisher vadonvezető és Kitty Williams ultrafutó hozta el néhányukat Leadville-be. A kísérlet azonban kudarcba fulladt. Kiderült, hogy a probléma pszichoszociális volt, vagyis az ösvény és az északiak furcsa szokásainak ismeretlensége. Az indiánok félénken álltak a segélyállomásokon, arra várva, hogy étellel kínálják őket. Zseblámpáikat az ég felé tartották, nem tudván, hogy ezeket a “fáklyákat” előre kell irányítani, hogy megvilágítsák az előttük lévő ösvényt. Mind az öt tarahumara kiszállt a táv felénél. A tarahumara csapatok 1993-ban és 1994-ben visszatértek, és mindkét évben megnyerték a Leadville-i versenyt. 1993-ban az 52 éves tarahumara futó, Victoriano Churro lett az első, akit 41 éves csapattársa, Cerrildo követett a második helyen. 1994-ben egy ötfős tarahumara csapat szállt szembe Ann Trason-nal az ultrafutó közösségben nagy visszhangot kiváltó versenyen. A huszonöt éves tarahumara futó, Juan Herrera 17:30-as rekordidővel nyert. Az ő rekordja 8 évig állt, amíg 2002-ben Chad Ricklefs meg nem döntötte (17:23), majd 2004-ben ismét Paul DeWitt, végül 2005-ben a jelenlegi rekordtartó Matt Carpenter teljesítménye. Trason a második helyen végzett 18:06-os idővel, ami továbbra is a női futók pályarekordja.
Említésre méltó célba érőkSzerkesztés
Az első, 1983-as verseny győztese az Aspen-i Skip Hamilton volt 20:11:18-as idővel
Matt Carpenter a jelenlegi pályarekordtartó. A 2005-ben elért 15 óra 42 perces ideje megdöntötte a korábbi Leadville Trail 100 rekordot. A Colorado Runner magazin kiadója, Derek Griffiths így nyilatkozott utána: “Ez egy tökéletes verseny volt számára. Nappali fényben ért célba, az ég szerelmére – ilyet még senki sem csinált korábban. Azt hiszem, most egy teljesen új szintre emelte az ultrafutás mércéjét.”
Ann Trason tartja a női LT100 rekordot, 18:06:24, amelyet 1994-ben állított fel. Trasont széles körben minden idők egyik legnagyobb ultrafutójaként tartják számon, és 1994-ben majdnem teljesen megnyerte a versenyt. 1994-ben Charles Williams tartja a legidősebb férfi rekordját, aki valaha is teljesítette a versenyt, amit 70 évesen, 1999-ben tett meg. A GQ magazin 1999. augusztusi számában szerepelt, amely a versenyre való felkészülését egy profi futballista felkészüléséhez hasonlította.
Bill Finkbeiner lett az első ember, aki 2003-ban húsz LT100-as célba érkezéséért megkapta a “Leadville 2000 mérföldes csatot”. Finkbeiner összesen 30 egymást követő célba érést tudhat magáénak, 1984-től kezdve. Kirk Apt 2014-ben teljesítette a 20. Leadville 100-at. 2019-ben Eric Pence teljesítette a 25. Leadville 100-at, és ezzel Finkbeiner és Garry Curry mellett ő lett a harmadik, aki 25 vagy annál több csatot szerzett.