Robert Smalls 1839. április 5-én született rabszolgaként, Robert és Lydia Smalls gyermekeként a Los Angeles állambeli Beaufortban. Fiatalon Charlestonba vitték, és ott különböző munkákat végzett. Hamarosan elsajátította a tengerészmesterséget, és a Planter nevű konföderációs szállítógőzös tényleges kormányosa lett. Smalls soha nem fogadta el rabszolgasorsát, és elhatározta, hogy felszabadítja magát. Megtanította magát írni és olvasni, elsajátította a charlestoni kikötő trükkös áramlatait és csatornáit, és kivárta az időt. Előbb-utóbb eljön az esélye: szabad lesz. Szabadnak kellett lennie.
A polgárháború elhozta a lehetőséget. 1862. május 13-án reggel, jóval napfelkelte előtt, és miközben a hajó fehér tisztjei még Charlestonban aludtak, Smalls felcsempészte feleségét és három gyermekét a Planter fedélzetére, és átvette a parancsnokságot. A 12 rabszolgából álló legénységével Smalls kitűzte a konföderációs zászlót, és nagy merészséggel elhajózott a Planterrel a többi konföderációs hajó mellett a tengerre. Miután a konföderációs ágyúk hatótávolságán kívülre került, felvonta a fegyverszüneti zászlót, és átadta a Plantert az uniós flotta parancsnokának. Smalls kifejtette, hogy a Plantert a fekete amerikaiak hozzájárulásának szánta a szabadság ügyéhez. A hajót csempészáruként fogadták, Smalls-t és fekete legénységét pedig hősként üdvözölték. Később Lincoln elnök fogadta Smalls-t Washingtonban, és megjutalmazta őt és legénységét bátorságukért. Hivatalosan is megkapta a Planter parancsnokságát, és az amerikai haditengerészet kapitányává nevezték ki; ebben a pozícióban szolgálta végig a háborút.
A háború után Smalls visszatért Dél-Karolinába, hogy belépjen a politikába. A karolinai szenátusban szolgált 1868 és 1870 között. 1875-ben az öt ciklusból az elsőre beválasztották az amerikai kongresszusba. Kongresszusi tevékenysége progresszív volt. Harcolt a fekete amerikaiak egyenlő utazási lehetőségeiért, valamint a vegyes származású gyermekek polgári és jogi védelméért. Egyike volt az 1895-ös dél-karolinai alkotmányozó gyűlés hat fekete tagjának.
A kongresszusból való távozása után Smalls a beauforti kikötő vámszedője volt. Megtartotta érdeklődését a katonaság iránt, és a dél-karolinai milícia vezérőrnagya volt. 1916. február 22-én halt meg.