Robert Smalls est né esclave, de Robert et Lydia Smalls à Beaufort, en Caroline du Sud, le 5 avril 1839. Il est emmené à Charleston dans sa jeunesse et y exerce divers métiers. Il a rapidement maîtrisé l’art de la navigation et est devenu le pilote de facto d’un vapeur de transport confédéré, le Planter. Smalls n’a jamais accepté sa condition d’esclave et était déterminé à se libérer. Il a appris à lire et à écrire, a maîtrisé les courants et les canaux délicats du port de Charleston et a attendu son heure. Tôt ou tard, sa chance se présenterait : il serait libre. Il devait être libre.
La guerre civile a apporté sa chance. Le matin du 13 mai 1862, bien avant le lever du soleil et alors que les officiers blancs du navire dormaient encore à Charleston, Smalls fit entrer clandestinement sa femme et ses trois enfants à bord du Planter et prit le commandement. Avec son équipage de 12 esclaves, Smalls a hissé le drapeau confédéré et, avec beaucoup d’audace, a fait passer le Planter devant les autres navires confédérés et a pris la mer. Une fois hors de portée des canons confédérés, il hisse un drapeau de trêve et remet le Planter au commandant de la flotte de l’Union. Smalls a expliqué qu’il voulait que le Planter soit une contribution des Noirs américains à la cause de la liberté. Le navire est reçu comme un objet de contrebande, et Smalls et son équipage noir sont accueillis en héros. Plus tard, le président Lincoln a reçu Smalls à Washington et l’a récompensé, lui et son équipage, pour leur courage. Il reçut le commandement officiel du Planter et fut nommé capitaine dans la marine américaine ; à ce poste, il servit pendant toute la guerre.
Après la guerre, Smalls retourna en Caroline du Sud pour entrer en politique. Il a siégé au Sénat de Caroline de 1868 à 1870. En 1875, il est élu au Congrès américain pour le premier de cinq mandats. Son bilan en tant que membre du Congrès est progressiste. Il s’est battu pour l’égalité des conditions de voyage pour les Noirs américains et pour la protection civile et juridique des enfants de parents mixtes. Il fut l’un des six membres noirs de la convention constitutionnelle de Caroline du Sud de 1895.
Après avoir quitté le Congrès, Smalls fut collecteur de droits pour le port de Beaufort. Il conserva son intérêt pour l’armée et fut général de division dans la milice de Caroline du Sud. Il est décédé le 22 février 1916.