Acido propionico

Acido propionico Proprietà chimiche, usi, produzione

Proprietà chimiche

L’acido propionico, CH3CH2COOH, noto anche come acido propanoico e acido metilacetico, è un liquido chiaro e incolore che bolle a 140°C (284 OF). È infiammabile. Ha un odore pungente ed è solubile in acqua e alcol. La soglia di odore è 0,16 ppm. L’acido propionico è un acido monocarbossilico alifatico. L’acido propionico è usato nelle soluzioni di nichelatura, nei profumi, negli aromi artificiali, nei prodotti farmaceutici e nella produzione di propionati.

Eccursione

Segnalato trovato in mela, succo di mela, banana, ribes, ananas, lampone, papaia, cipolla, crauti, pomodoro, aceto, manzo, brodo di manzo, birra, succo di mora, pane, formaggio, succo di ciliegia, burro, yogurt, latte, panna, pesce magro e grasso, maiale stagionato, manzo e montone cotti, grasso di pollo, cognac, rum, whisky, sidro, sherry, fave di cacao tostate, cacao in polvere, caffè, succo di ribes nero, succo di ribes bianco, succo d’uva, mosti d’uva e vino porto, succo di pompelmo, sciroppo d’uva, succo d’arancia, olio d’arancia di Valencia, essenza d’arancia, arachidi tostate, noci pecan, patatine fritte, miele, soia, rovo artico, carne di cocco, cloudberry, funghi, semi di sesamo, cardamomo, riso, jackfruit, sake, grano saraceno, alloro, malto pepato, manioca, vaniglia Bourbon, ostrica, cozze, capasanta, mela cotogna cinese e matè.

Usi

L’acido propionico è usato nella produzione di propionati usati come inibitori di muffe e conservanti per cereali e trucioli di legno, nella fabbricazione di aromi di frutta e basi di profumo e come agente esterificante.

Usi

L’acido propionico è usato come inibitore di muffe in pane e prodotti caseari; in fungicidi ed erbicidi; conservante per cereali e trucioli di legno; in agenti emulsionanti; in soluzioni per nichel galvanico, esteri di profumo, aromi artificiali di frutta, prodotti farmaceutici e plastiche di propionato di cellulosa.

Usi

L’acido propionico è la fonte acida dei propionati. l’acido propionico nella forma liquida ha un forte odore ed è corrosivo, quindi è usato come i sali di sodio, calcio e potassio come conservante. questi rendono l’acido libero nell’intervallo di ph del cibo in cui sono usati. funziona principalmente contro la muffa. vedi propionato di calcio; propionato di sodio.

Metodi di produzione

L’acido propionico può essere ottenuto dal liquido di scarto della pasta di legno mediante fermentazione. Può anche essere preparato da etilene, monossido di carbonio e vapore; da etanolo e monossido di carbonio usando il catalizzatore trifluoruro di boro; da gas naturale; o come sottoprodotto nella pirolisi del legno. L’acido propionico molto puro può essere ottenuto dal propionitrile. L’acido propionico può essere trovato nei prodotti lattiero-caseari in piccole quantità.

Definizione

ChEBI: Un acido grasso saturo a catena corta che comprende etano attaccato al carbonio di un gruppo carbossilico.

Definizione

Un acido carbossilico liquido incolore.

Produzione biotecnologica

Generalmente, l’acido propionico è prodotto attraverso vie petrolchimiche. Tuttavia, i processi fermentativi sono interessanti per la produzione alimentare, anche se il prezzo dell’acido propionico prodotto biotecnologicamente può essere il doppio di quello dell’acido propionico basato sulla petrolchimica. La produzione microbica di acido propionico è fatta con propionibatteri (per esempio Propionibacterim freudenreichii). Sono stati studiati diversi metodi di fermentazione. Per esempio, una fermentazione estrattiva è suggerita per evitare una bassa produttività e rese causate dall’inibizione del prodotto. Con questa tecnica, si raggiunge una concentrazione di prodotto di 75 g.L-1 di acido propionico, una resa di 0.66 g di acido propionico per grammo di lattosio e una produttività di circa 1 g.L-1.h-1.
Substrati diversi, come glicerolo, farina di grano o miscele di glicerolo e glucosio, sono stati analizzati per ridurre i costi. Inoltre, le tecniche di immobilizzazione delle cellule mostrano risultati promettenti. I sistemi di reattori a letto fibroso mostrano le più alte concentrazioni di prodotto: fino a 106 g.L-1 di acido propionico e un rendimento di 0,56 g di acido propionico per grammo di glicerolo. Negli ultimi anni, l’ingegneria metabolica è stata utilizzata per migliorare la tolleranza all’acido e per ridurre la formazione di sottoprodotti. 104 H. Quitmann et al.
Per esempio, il gene dell’acetato chinasi è stato inattivato per mutazione nel Propionibacteriumacidipropionici. Inoltre, è stata effettuata un’evoluzione adattativa. Come risultato, la produttività è stata aumentata di circa il 50%, fino a 0,25 g.L-1.h-1 e una resa di 0,59 g di acido propionico per grammo di glicerolo, utilizzando cellule immobilizzate adattate a un’alta concentrazione di acido.

Valori di soglia del gusto

Caratteristiche del gusto a 60 ppm: acido, caseario con una pronunciata spinta fruttata.

Descrizione generale

Un liquido acquoso oleoso chiaro con un odore pungente e rancido. Brucia la pelle e i vapori irritano le mucose. Corrosivo per la maggior parte dei metalli e dei tessuti. Densità 8,3 lb / gal.

Aria &Reazioni con l’acqua

La diluizione con acqua causa il rilascio di calore.

Profilo di reattività

L’acido propionico reagisce come un acido per neutralizzare le basi in reazioni esotermiche. Brucia se esposto a calore, fiamme o ossidanti. Se riscaldato fino alla decomposizione emette fumo acre e fumi irritanti.

Pericolo

Rischio moderato di incendio. Forte irritante per gli occhi, la pelle e le vie respiratorie superiori.

Rischio per la salute

L’acido propionico è un liquido tossico e corrosivo. Il contatto con gli occhi può provocare lesioni oculari. L’esposizione acuta ai suoi vapori può causare arrossamento degli occhi, ustioni cutanee da lievi a moderate e tosse lieve (ACGIH 1986). L’ingestione di quantità elevate di questo acido può produrre corrosione della bocca e del tratto gastrointestinale negli esseri umani. Altri sintomi includono vomito, diarrea, ulcerazione e convulsioni. Il valore LD50 orale nei ratti è di circa 3500-4300 mg/kg. Il valore LD50 per assorbimento cutaneo nei conigli è di 500 mg/kg.

Pericolo di incendio

Materiale infiammabile/combustibile. Può essere acceso da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. I vapori possono viaggiare verso la fonte di accensione e ritornare in fiamme. La maggior parte dei vapori sono più pesanti dell’aria. Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o confinate (fogne, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione dei vapori all’interno, all’esterno o nelle fogne. Il deflusso nelle fognature può creare pericolo di incendio o di esplosione. I contenitori possono esplodere se riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri dell’acqua.

Applicazioni farmaceutiche

L’acido propionico è usato principalmente come antiossidante e antimicrobico in alimenti e in applicazioni farmaceutiche orali e topiche. È anche usato come agente esterificante.

Uso clinico

L’acido propionico è un agente antifungino che non è irritante e non tossico. Dopo l’applicazione, è presente nel sudore in bassa concentrazione (0,01%). Le forme di sale con sodio, potassio, calcio e ammonio sono anche fungicidi. L’acido propionico è un liquido chiaro e corrosivo con un odore caratteristico. È solubile in acqua e alcool. I sali sono di solito usati perché non sono volatili e inodori.

Profilo di sicurezza

Veleno per via intraperitoneale. Moderatamente tossico per ingestione, contatto con la pelle e via endovenosa. Un irritante corrosivo per occhi, pelle e membrane mucose. Liquido infiammabile. altamente infiammabile se esposto a calore, fiamme o ossidanti. Per combattere il fuoco, usare schiuma di alcool. Quando riscaldato alla decomposizione itemits fumo acre e fumi irritanti.

Sicurezza

L’acido propionico è generalmente considerato un materiale non tossico e non irritante se usato a bassi livelli come eccipiente. Fino all’1% può essere usato in applicazioni alimentari (fino allo 0,3% in prodotti a base di farina e formaggio). l’acido propionico è prontamente metabolizzato.

La forma pura di acido propionico è corrosiva e causerà ustioni in qualsiasi area di contatto. L’acido propionico concentrato è dannoso se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. Vedere anche Propionato di sodio.
(topo, IV): 0,63 g/kg
(coniglio, pelle): 0,5 g/kg
(ratto, orale): 2.6 g/kg

Sintesi chimica

I processi commerciali producono acido propionico per sintesi chimica e in piccole quantità per fermentazione batterica

Esposizione potenziale

L’acido propionico è usato nella produzione di propionati inorganici ed esteri di propionato che sono usati come inibitori di muffa, additivi galvanici; agenti emulsionanti; sapori e profumi. È un intermedio nella fabbricazione di pesticidi, fabbricazione farmaceutica; e nella produzione di plastica di propionato di cellulosa. Usato anche come conservante per i cereali.

Carcinogenicità

I ratti alimentati con alti livelli di acido propionico (4%) in una dieta in polvere hanno sviluppato una neoplasia del forestomach, che si credeva fosse sorta da alti livelli sostenuti di proliferazione cellulare. Quando somministrato al 4% nella dieta come pellet piuttosto che come polvere, l’iperplasia cellulare e la grave risposta infiammatoria associata erano assenti. In un altro studio in cui i ratti Wistar sono stati alimentati con il 75% di pane contenente il 5% del sale, sodiopropionato piuttosto che l’acido per 1 anno, non è stata riportata alcuna istopatologia del forestomach. Questo suggerisce che la forma della sostanza chimica (sale contro l’acido libero), così come il tipo di dieta, è anche un fattore importante nel suscitare questo effetto. Harrisonnotes che una varietà di prodotti chimici, chimici e meccaniciirritanti, parassiti e carenze alimentari causano forestomachtumors nei ratti. Il valore predittivo di questa scoperta negli esseri umani è, quindi, problematico perché gli esseri umani non hanno un forestomachand i tempi di transito del cibo sono molto più veloci. È interessante notare che l’acido propionico ha inibito la crescita della linea di cellule adenocarcine umane HT29 derivate da tessuto epiteliale simile di pazienti umani con cancro al colon, mentre altri acidi grassi a catena corta, come l’acetato, migliorano la trasformazione.

conservazione

Anche se stabile, l’acido propionico è infiammabile. Dovrebbe essere conservato in un contenitore ermetico lontano da calore e fiamme.

Spedizione

UN1848 Acido propionico, Classe di pericolo: 8; Etichette:8-Materiale corrosivo. UN3463 Acido propionico, con non＜90% di acido in massa, Classe di pericolo 8; Etichette: 8-Materiale corrosivo, 3-Liquido infiammabile.

Metodi di purificazione

Asciugare l’acido con Na2SO4 o per distillazione frazionata, quindi ridistillare dopo il riflusso con alcuni cristalli di KMnO4. Una purificazione alternativa utilizza la conversione in estere etilico, la distillazione frazionata e l’idrolisi. L’acido propionico può anche essere riscaldato per 0,5 ore con una quantità di anidride benzoica equivalente alla quantità di acqua presente (in presenza di CrO3 come catalizzatore), seguita da distillazione frazionata.

Incompatibilità

L’acido propionico è un acido medio forte. Incompatibile con acido solforico, basi forti; ammoniaca, isocianati, ossidi di alchilene; epicloridrina. Reagisce con basi, ossidanti forti e ammine, causando pericolo di incendio e di esplosione. Attacca molti metalli formando gas di idrogeno infiammabile/esplosivo. Può essere salato da soluzioni acquose con l’aggiunta di cloruro di calcio o altri sali.

Smaltimento dei rifiuti

Incenerimento in miscela con solvente infiammabile.

Stato normativo

Elencato GRAS. Accettato per l’uso in Europa come additivo alimentare. In Giappone, l’acido propionico è limitato all’uso come agente aromatizzante.