Grotto Pizza fu fondata a Rehoboth Beach, Delaware nel 1960 da Dominick Pulieri e suo cognato Joseph Paglianite e sua sorella Mary Jean Paglianite. Pulieri è nato a Wilkes-Barre, Pennsylvania, dove si è laureato in biologia al King’s College. Mentre viveva in Pennsylvania, ha lavorato nella pizzeria di suo cognato, Joe’s Pizza, a Harveys Lake. La prima sede di Grotto Pizza era un chiosco da asporto situato lungo Rehoboth Avenue. Quando la prima sede ha aperto, la gente del Delaware non aveva familiarità con la pizza. Per attirare i clienti, Pulieri e sua sorella diedero dei campioni gratuiti, e alla fine il ristorante attirò sia i residenti locali della contea di Sussex che i turisti come clienti regolari.
Grotto Pizza aprì una seconda sede a Rehoboth Beach sul lungomare nel 1963, e il ristorante di Rehoboth Avenue si trasferì in una sede più grande nel 1967. Il ristorante era originariamente un business stagionale aperto solo durante i mesi estivi, ma è diventato tutto l’anno nel 1974. Grotto Pizza è cresciuto fino ad includere locali in tutto lo stato del Delaware insieme ad alcuni locali nel Maryland e in Pennsylvania. Grotto Pizza è diventata un’icona culturale nel Delaware, in particolare in spiaggia. Nel 2015, Grotto Pizza è stato inserito nella Pizza Hall of Fame.
Nel 2015, Grotto Pizza ha aperto un ristorante a Gambrills, Maryland (ora chiuso). Questo ha segnato l’inizio di un piano di espansione nell’area metropolitana di Baltimora-Washington, da dove provengono molti dei clienti estivi delle sedi sulle spiagge del Delaware e del Maryland. Una sede a Columbia, Maryland ha aperto nel 2016.
Nel 2021, Grotto Pizza ha aperto un sito di cucina di produzione a Dover, Delaware che centralizza la produzione di pasta e gestisce la conservazione a secco e la distribuzione degli alimenti.