Sutton ha avuto una lunga carriera facendo moonshine e contrabbando. Sutton ha detto che considerava la produzione di moonshine una parte legittima del suo patrimonio, dato che era un americano scozzese-irlandese e discendeva da una lunga linea di produttori di moonshine. Negli anni ’60 o ’70, a Sutton fu dato il soprannome di “Popcorn” dopo il suo frustrato attacco al distributore di popcorn difettoso di un bar con una stecca da biliardo. Prima della sua ascesa alla fama a circa 60 anni, era stato più volte nei guai con la legge, ma aveva evitato la prigione. Fu condannato nel 1974 per la vendita di liquori non tassati e nel 1981 e 1985 con l’accusa di possesso di sostanze controllate e di aggressione con un’arma mortale, ma in quei casi ricevette solo la condizionale.
Sutton scrisse poi un’autobiografia e una guida alla produzione di moonshine chiamata Me and My Likker, e cominciò a venderne copie nel 1999 nel suo negozio di cianfrusaglie a Maggie Valley. Il New York Times l’ha poi definita “un resoconto sconclusionato, osceno e spesso esilarante della sua vita nel commercio”. (Una donna di nome Ernestine Upchurch, con la quale Sutton aveva vissuto negli anni ’90, disse in seguito di aver aiutato a scrivere il libro). Più o meno nello stesso periodo, Sutton produsse un home video con lo stesso titolo e lo pubblicò su nastro VHS.
Era un tipo basso e magro, che indossava sempre il suo cappello – questa era la sua fama, il cappello che indossava sempre. E la sua salopette – portava sempre la salopette. Anche quando veniva alla corte federale, indossava una salopette. Era un tipo amichevole, e naturalmente ogni volta che si parlava con lui, diceva, “Ray, ho fatto il mio ultimo giro di moonshine, non lo farò più, sto diventando troppo vecchio per fare questa roba.”
– Il giornalista radiofonico Ray Snader su “Popcorn” Sutton, 2009.
La sua prima apparizione in un lungometraggio (che non è stato auto-pubblicato) è stata nel documentario di Neal Hutcheson del 2002, Mountain Talk, come una delle varie persone dell’Appalachia meridionale presenti in questo film incentrato sul “dialetto di montagna” della zona. Sutton apparve poi in un altro film di Hutcheson che sarebbe diventato la pietra miliare della sua notorietà, chiamato This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. Girato e distribuito nel 2002, il film divenne rapidamente un classico di culto e col tempo attirò l’attenzione dei produttori televisivi di Boston e New York.
Nel 2007, un incendio nella proprietà di Sutton a Parrottsville portò i vigili del fuoco a scoprire 650 galloni di alcolici non tassati, per i quali fu condannato e messo nuovamente in libertà vigilata dalle autorità della contea di Cocke.
Sutton fu presentato nel documentario Hillbilly: The Real Story su History Channel. Le riprese originali del documentario del 2002 sono state anche rielaborate in un altro documentario di Hutcheson, The Last One, uscito nel 2008 e trasmesso sulla PBS. Ha ricevuto un Southeast Emmy Award 2009.
Nel marzo 2008, Sutton disse a un ufficiale federale sotto copertura che aveva 500 galloni di moonshine nel Tennessee e altri 400 galloni nella Maggie Valley che era pronto a vendere. Questo portò ad un raid nella sua proprietà da parte dell’ATF, guidato da Jim Cavanaugh della notorietà dell’assedio di Waco. Nel gennaio 2009, Sutton, che aveva usato un difensore pubblico come suo avvocato nel caso e si era dichiarato colpevole, fu condannato a 18 mesi in una prigione federale per distillazione illegale di alcolici e possesso di un’arma da fuoco (una pistola calibro 38) come criminale. Sutton, 62 anni e con una recente diagnosi di cancro, ha chiesto al giudice distrettuale degli Stati Uniti Ronnie Greer di permettergli di scontare la sua pena agli arresti domiciliari, e diverse petizioni sono state fatte da altri per chiedere che la sua pena fosse ridotta o commutata, ma questa volta senza successo. Il giudice ha notato che Sutton era ancora in libertà vigilata in Tennessee al momento dell’incursione federale, e ha detto che rimettere un uomo in libertà vigilata dopo essere stato condannato cinque volte per vari reati non servirebbe l’interesse della comunità. Ha anche notato le apparizioni di Sutton nel film circondato da armi da fuoco e che dimostrava come fare moonshine illegale. Ha detto che aveva considerato una sentenza più dura di 24 mesi, ma aveva deciso per 18 mesi dopo aver considerato l’età e le condizioni di salute di Sutton.