分子はその鏡像に重ね合わせることができない場合、キラルである。 ほとんどのキラル分子は、対称面または対称中心がないことによって識別できます。
左の分子は、中心の炭素を通る対称面を持っています。 これは鏡面であり、言い換えれば分子の半分がもう半分を完全に映していることになります。 この分子は鏡面なのでキラルではありません。
右の分子は対称性の中心、つまり反転中心を持っています。 反転中心とは、分子内のある点（必ずしも原子上にある必要はない）のことで、そこを通して他のすべての原子が180度反射して、別の同じ原子になることができるのです。 (より正確には、中心を通る反転は、基を180度回転させ、回転軸に垂直な面を通して基を反射させることに相当する)。 このような対称性は有機分子には少なく、無機分子に多く見られる。 反転中心は上の例では青丸で表されている。 同じ分子を下に立体的に示した。 反転中心は真ん中の炭素-炭素結合の中心にある。 この分子は反転中心があるためキラルではありません。
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