Een molecuul is chiraal als het niet superponeerbaar is op zijn spiegelbeeld. De meeste chirale moleculen zijn te herkennen aan het ontbreken van een symmetrievlak of een symmetriecentrum. Uw hand is een chiraal voorwerp, omdat het geen van beide soorten symmetrie heeft.
Het linker molecuul heeft een symmetrievlak door de middelste koolstof. Dit is een spiegelvlak; met andere woorden, de ene helft van het molecuul is een perfect spiegelbeeld van de andere helft van het molecuul. Dit molecuul is niet chiraal vanwege het spiegelvlak.
Het molecuul rechts heeft een symmetriecentrum, oftewel een inversiecentrum. Een inversiecentrum is een punt in het molecuul – niet noodzakelijk op een atoom – waardoor alle andere atomen 180 graden gereflecteerd kunnen worden in een ander, identiek, atoom. (In preciezere symmetrietermen komt een inversie door een centrum overeen met het 180 graden draaien van groepen en vervolgens het spiegelen van de groepen door een vlak loodrecht op de rotatie-as). Dit type symmetrie is zeldzaam in organische moleculen, en komt vaker voor in anorganische moleculen. Het inversiecentrum wordt in bovenstaand voorbeeld voorgesteld door de blauwe cirkel. Hetzelfde molecuul is hieronder driedimensionaal weergegeven. Het inversiecentrum bevindt zich in het midden van de middelste koolstof-koolstof binding. Dit molecuul is niet chiraal vanwege zijn inversiecentrum.
Terug | Volgende
Definities Home