Sutton heeft een lange carrière gehad in het maken van maneschijn en het smokkelen ervan. Sutton zei dat hij de productie van maneschijn beschouwde als een legitiem onderdeel van zijn erfgoed, aangezien hij een Schots-Ierse Amerikaan was en afstamde van een lange lijn van maneschijnbereiders. In de jaren zestig of zeventig kreeg Sutton de bijnaam “Popcorn” na zijn gefrustreerde aanval met een biljartkeu op de defecte popcornautomaat van een bar. Voordat hij op ongeveer 60-jarige leeftijd beroemd werd, was hij al verschillende keren in aanraking geweest met de wet, maar had gevangenisstraffen ontlopen. Hij was in 1974 veroordeeld voor het verkopen van onbelaste drank en in 1981 en 1985 voor het bezit van verboden middelen en mishandeling met een dodelijk wapen, maar hij kreeg in die gevallen slechts voorwaardelijke straffen.
Sutton schreef vervolgens een door hemzelf gepubliceerde autobiografie en gids voor de productie van maneschijn, genaamd Me and My Likker, en begon er in 1999 exemplaren van te verkopen vanuit zijn slijterij in Maggie Valley. De New York Times noemde het later “een wijdlopig, obsceen, en vaak hilarisch verslag van zijn leven in het vak”. (Een vrouw genaamd Ernestine Upchurch, met wie Sutton in de jaren ’90 had samengewoond, zei later dat ze had geholpen bij het schrijven van het boek). Rond dezelfde tijd produceerde Sutton een home video met dezelfde titel en bracht het uit op VHS-band.
Hij was een korte, magere kerel, die altijd zijn hoed droeg – dat was een beetje zijn claim to fame, zijn hoed die hij altijd droeg. En zijn overall – hij droeg altijd een overall. Zelfs als hij naar het federale gerecht kwam, droeg hij een overall. Hij was een vriendelijke kerel, en natuurlijk elke keer als je met hem zou praten, zou hij zeggen: “Ray, ik heb mijn laatste run van moonshine gedaan, ik ga het niet meer doen, ik word gewoon te oud om deze dingen te doen.”
– Radioverslaggever Ray Snader op “Popcorn” Sutton, 2009.
Zijn eerste optreden in een speelfilm (die niet in eigen beheer werd uitgebracht) was in Neal Hutcheson’s documentaire uit 2002, Mountain Talk, als een van de verschillende mensen uit zuidelijk Appalachia die in deze film aan bod kwamen, gericht op het “bergdialect” van het gebied. Sutton verscheen vervolgens in een andere film van Hutcheson die de hoeksteen van zijn bekendheid zou worden, genaamd This is the Last Dam Run of Likker I’ll Ever Make. De film, gefilmd en uitgebracht in 2002, werd al snel een cultklassieker en trok na verloop van tijd de aandacht van televisieproducenten in Boston en New York.
In 2007 leidde een brand op het landgoed van Sutton in Parrottsville ertoe dat brandweerlieden daar 650 gallons onbelaste alcohol ontdekten, waarvoor hij door de autoriteiten van Cocke County opnieuw werd veroordeeld en voorwaardelijk kreeg.
Sutton was te zien in de documentaire Hillbilly: The Real Story op The History Channel. Het bronmateriaal van de documentaire uit 2002 werd ook verwerkt in een andere Hutcheson-documentaire, The Last One, die in 2008 werd uitgebracht en werd uitgezonden op PBS. De documentaire werd in 2009 bekroond met een Southeast Emmy Award.
In maart 2008 vertelde Sutton aan een federale undercoveragent dat hij 500 gallons moonshine in Tennessee had en nog eens 400 gallons in Maggie Valley die hij klaar had om te verkopen. Dit leidde tot een inval op zijn eigendom door de ATF, geleid door Jim Cavanaugh van Waco belegering bekendheid. In januari 2009 werd Sutton, die in de zaak gebruik had gemaakt van een openbare verdediger en schuldig had gepleit, veroordeeld tot 18 maanden in een federale gevangenis wegens het illegaal distilleren van sterke drank en het bezit van een vuurwapen (een .38 kaliber handwapen) als een misdadiger. Sutton, 62 jaar en onlangs gediagnosticeerd met kanker, vroeg de U.S. District Judge Ronnie Greer om hem zijn straf onder huisarrest te laten uitzitten, en er werden verschillende petities ingediend door anderen met het verzoek om zijn straf te verminderen of om te zetten, maar deze keer zonder resultaat. De rechter merkte op dat Sutton nog steeds voorwaardelijk vrij was in Tennessee op het moment van de federale inval, en zei dat het niet in het belang van de gemeenschap is om een man opnieuw voorwaardelijk vrij te laten nadat hij vijf keer is veroordeeld voor verschillende misdrijven. Hij wees ook op Sutton’s verschijningen op film omringd door vuurwapens en demonstrerend hoe illegale moonshine te maken. Hij zei dat hij een zwaardere straf van 24 maanden had overwogen, maar had besloten tot 18 maanden na overweging van Sutton’s leeftijd en medische toestand.