Propionzuur

Propionzuur Chemische Eigenschappen, Gebruiken, Productie

Chemische Eigenschappen

Propionzuur, CH3CH2COOH, ook bekend als propaanzuur en methylazijnzuur, is een heldere, kleurloze vloeistof die kookt bij 140°C (284 OF). Het is ontvlambaar. Het heeft een doordringende geur en is oplosbaar in water en alcohol. De geurdrempel is 0,16 ppm. Propionzuur is een alifatisch monocarbonzuur. Propionzuur wordt gebruikt in nikkel galvanische oplossingen, parfums, kunstmatige smaakstoffen, farmaceutische producten, en de productie van propionaten.

Occurrence

Gemeld gevonden in appel, appelsap, banaan, krenten, ananas, framboos, papaja, ui, zuurkool, tomaat, azijn, rundvlees, runderbouillon, bier, braambessensap, brood, kaas, kersensap, boter, yoghurt, melk, room, magere en vette vis, gerookt varkensvlees, gekookt rund- en schapenvlees, kippenvet, cognac, rum, whisky, cider, sherry, gebrande cacaobonen, cacaopoeder, koffie, zwarte bessensap, witte bessensap, druivensap, druivenmost en portwijn, grapefruitsap, druivensiroop, sinaasappelsap, Valencia sinaasappelolie, sinaasappelessence, geroosterde pinda’s, pecannoten, aardappelchips, honing, soja, arctische braam, kokosvlees, cloudberry, paddestoel, sesamzaad, kardemom, rijst, jackfruit, sake, boekweit, laurier, peated malt, cassave, Bourbon vanille, oester, mosselen, sint-jakobsschelp, Chinese kweepeer en maté.

Gebruik

Propionzuur wordt gebruikt bij de productie van propionaten die worden gebruikt als schimmelwerende middelen en conserveringsmiddelen voor granen en houtsnippers, bij de vervaardiging van fruitaroma’s en parfumbases, en als een veresterende agent.

Toepassingen

Propionzuur wordt gebruikt als schimmelremmer in brood- en kaasproducten; in fungiciden en herbiciden; conserveermiddel voor granen en houtspaanders; in emulgeermiddelen; in oplossingen voor het galvaniseren van nikkel, parfumesters, kunstmatige fruitaroma’s, farmaceutische producten, en cellulosepropionaatplastics.

Toepassingen

Propionzuur is de zure bron van de propionaten. propionzuur in de vloeibare vorm heeft een sterke geur en is corrosief, dus wordt het gebruikt als de natrium-, calcium- en kaliumzouten als conserveermiddel. deze geven het vrije zuur in het pH-bereik van het voedsel waarin ze worden gebruikt. het werkt voornamelijk tegen schimmel. zie calciumpropionaat; natriumpropionaat.

Productiemethoden

Propionzuur kan worden verkregen uit houtpulpafvalvloeistof door fermentatie. Het kan ook worden bereid uit ethyleen, koolmonoxide en stoom; uit ethanol en koolmonoxide met behulp van boriumtrifluoride katalysator; uit aardgas; of als bijproduct bij de pyrolyse van hout. Zeer zuiver propionzuur kan worden verkregen uit propionitril. Propionzuur kan in kleine hoeveelheden in zuivelproducten worden aangetroffen.

Definitie

ChEBI: Een korte-keten verzadigd vetzuur dat ethaan aan de koolstof van een carboxylgroep bevat.

Definitie

Een kleurloos vloeibaar carbonzuur.

Biotechnologische productie

Over het algemeen wordt propionzuur geproduceerd via petrochemische routes. Fermentatieve processen zijn echter interessant voor de productie van levensmiddelen, hoewel de prijs van biotechnologisch geproduceerd propionzuur twee keer zo hoog kan zijn als die van petrochemisch geproduceerd propionzuur. De microbiële productie van propionzuur geschiedt met propionibacteriën (b.v. Propionibacterim freudenreichii) . Verschillende fermentatiemethoden zijn bestudeerd. Zo wordt een extractieve fermentatie gesuggereerd om lage productiviteit en opbrengsten ten gevolge van productremming te vermijden. Met deze techniek wordt een produktconcentratie van 75 g.L-1 propionzuur, een opbrengst van 0,66 g propionzuur per gram lactose, en een produktiviteit van ongeveer 1 g.L-1.h-1 bereikt.
Verschillende substraten, zoals glycerol, tarwemeel, of mengsels van glycerol en glucose, zijn geanalyseerd om de kosten te drukken. Ook technieken van celimmobilisatie laten veelbelovende resultaten zien. Reactorsystemen op basis van vezels vertonen de hoogste productconcentraties: tot 106 g.L-1 propionzuur en een opbrengst van 0,56 g propionzuur per gram glycerol. De laatste jaren is gebruik gemaakt van metabolic engineering om de zuurtolerantie te verbeteren en de vorming van bijproducten te verminderen.104 H. Quitmann et al.
Bij Propionibacteriumacidipropionici is bijvoorbeeld het acetaatkinase-gen geïnactiveerd door mutatie. Daarnaast is een adaptieve evolutie uitgevoerd. Het resultaat was een verhoging van de productiviteit met ongeveer 50%, tot 0,25 g.L-1.h-1 en een opbrengst van 0,59 g propionzuur per gram glycerol, met gebruikmaking van geïmmobiliseerde cellen die aan een hoge zuurconcentratie waren aangepast.

Smaakdrempelwaarden

Smaakkenmerken bij 60 ppm: zurig, zuivel met een uitgesproken fruitige lift.

Algemene beschrijving

Een heldere olieachtige waterige vloeistof met een penetrante ranzige geur. Verbrandt de huid en de dampen irriteren de slijmvliezen. Corrosief voor de meeste metalen en weefsels. Dichtheid 8.3 lb / gal.

Lucht & Waterreacties

Verdunning met water veroorzaakt vrijkomen van warmte.

Reactiviteitsprofiel

Propionzuur reageert als een zuur om basen te neutraliseren in exotherme reacties. Brandt bij blootstelling aan hitte, vlammen of oxidatiemiddelen. Bij verhitting tot ontleding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af.

Gevaar

Matig brandgevaar. Sterk irriterend voor de ogen, de huid en de bovenste luchtwegen.

Gezondheidsrisico

Propionzuur is een giftige en bijtende vloeistof. Contact met de ogen kan oogletsel veroorzaken. Acute blootstelling aan de dampen kan roodheid van de ogen, lichte tot matige brandwonden van de huid en licht hoesten veroorzaken (ACGIH 1986). Het inslikken van grote hoeveelheden van dit zuur kan bij mensen corrosie van de mond en het maagdarmkanaal veroorzaken. Andere symptomen zijn braken, diarree, zweren en convulsies. De LD50-waarde bij orale toediening bij ratten bedraagt ongeveer 3500-4300 mg/kg. De LD50-waarde door huidabsorptie bij konijnen is 500 mg/kg.

Gevaar bij brand

Ontvlambaar/brandbaar materiaal. Kan aangestoken worden door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen explosieve mengsels met lucht vormen. Dampen kunnen zich naar ontstekingsbron verplaatsen en terugslaan. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of afgesloten ruimten (riolen, kelders, tanks). Dampontploffingsgevaar binnenshuis, buitenshuis of in riolen. Afvoer naar riool kan brand- of explosiegevaar veroorzaken. Containers kunnen ontploffen bij verhitting. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water.

Farmaceutische toepassingen

Propionzuur wordt hoofdzakelijk gebruikt als een anti-oxyderend en antimicrobialpreservatief in voedsel, en in mondelinge en actuele farmaceutische toepassingen. Het wordt ook gebruikt als een esterifying agent.

Clinisch gebruik

Propionzuur is een antischimmelmiddel dat niet irriterend en niet giftig is. Na toepassing is het in lage concentratie ( 0,01%) aanwezig in het transpiratievocht. Ook natrium-, kalium-, calcium- en ammoniumzouten zijn schimmeldodend. Propionzuur is een heldere, bijtende vloeistof met een karakteristieke geur. Het is oplosbaar in water en alcohol. De zouten worden gewoonlijk gebruikt omdat zij niet vluchtig en reukloos zijn.

Veiligheidsprofiel

Giftig langs intraperitoneale weg. Matig giftig bij opname door de mond, huidcontact en intraveneuze weg. Bijtend irriterend voor de ogen, de huid en de slijmvliezen. Ontvlambare vloeistof. Licht ontvlambaar bij blootstelling aan hitte, vlammen of oxidatiemiddelen. Om brand te bestrijden, gebruik alcoholschuim. Bij verhitting tot ontleding komt een scherpe rook en irriterende dampen vrij.

Veiligheid

Propionzuur wordt over het algemeen beschouwd als een niet-giftig en niet-irriterend materiaal wanneer het in lage concentraties als hulpstof wordt gebruikt. Tot 1% kan in voedseltoepassingen worden gebruikt (tot 0,3% in bloem en kaasproducten). Propionzuur wordt gemakkelijk gemetaboliseerd.

De zuivere vorm van propionzuur is corrosief en zal brandwonden veroorzaken op elk gebied van contact. Zowel de vloeibare als de dampvorm zijn brandbaar.Geconcentreerd propionzuur is schadelijk indien geslikt, geïnhaleerd of geabsorbeerd door de huid. Zie ook Natriumpropionaat.
(muis, IV): 0,63 g/kg
(konijn, huid): 0,5 g/kg
(rat, oraal): 2.6 g/kg

Chemische Synthese

Commerciële processen produceren propionzuur door chemische synthese en in kleine hoeveelheden door bacteriële fermentatie

Mogelijke Blootstelling

Propionzuur wordt gebruikt in de fabricage van anorganische propionaten en propionaat esters die worden gebruikt als schimmel inhibitoren, galvaniseren additieven; emul-sifiërende middelen; smaken en parfums. Het is een tussenproduct bij de vervaardiging van pesticiden, bij de vervaardiging van geneesmiddelen en bij de productie van cellulosepropionaatplastics. Ook gebruikt als conserveermiddel voor graan.

Carcinogenicity

Ratten gevoed met hoge niveaus van propionzuur (4%) in een poederdieet ontwikkelden bosmaagneoplasie, die werd verondersteld om uit aanhoudende highlevels van cellulaire proliferatie zijn voortgekomen. Bij toediening van 4% in de vorm van een pellet in plaats van een poeder, was er geen sprake van cellulaire hyperplasie en de daarmee gepaard gaande ernstige ontstekingsreactie. In een andere studie, waarbij deistar-ratten gedurende 1 jaar 75 % brood kregen met 5 % van het zout, natriumpropionaat in plaats van het zuur, werd geen histopathologie van de bosomtrek gerapporteerd. Dit suggereert dat de vorm van de chemische stof (zout versus vrij zuur), evenals het soort voeding, ook een belangrijke factor is bij het opwekken van dit effect. Harrisonnotes dat een verscheidenheid van chemische stoffen, chemische en mechanische irritantia, parasieten en voedingstekorten bosomachtumoren bij ratten veroorzaken. De voorspellende waarde van deze bevinding bij de mens is derhalve problematisch omdat de mens geen voormaag heeft en de voedseltijden veel sneller zijn. Interessant is dat propionzuur de groei remt van de menselijke adenocarcinomacellijn HT29 die is afgeleid van vergelijkbaar epitheelweefsel van menselijke darmkankerpatiënten, terwijl andere vetzuren met een korte keten, zoals acetaat, de transformatie bevorderen.

opslag

Hoewel stabiel, is propionzuur ontvlambaar. Het moet worden opgeslagen in een luchtdichte verpakking uit de buurt van warmte en vlammen.

Verzending

UN1848 Propionzuur, Gevarenklasse: 8; Etiketten:8-Corrosief materiaal. UN3463 Propionzuur, met niet＜90 massa-% zuur, Gevarenklasse 8; Etiketten: 8-Corrosief materiaal, 3-Ontvlambare vloeistof.

Zuiveringsmethoden

Droog het zuur met Na2SO4 of door gefractioneerde destillatie en herdistilleer het na refluxen met een paar kristallen KMnO4. Een alternatieve zuivering maakt gebruik van omzetting in de ethylester, gefractioneerde destillatie en hydrolyse. Propionzuur kan ook worden verwarmd gedurende 0,5 uur met een hoeveelheid benzoëzuuranhydride die gelijk is aan de hoeveelheid aanwezig water (in aanwezigheid van CrO3 als katalysator), gevolgd door gefractioneerde destillatie.

Onverenigbaarheden

Propionzuur is een middelsterk zuur. Onverenigbaar met zwavelzuur, sterke basen; ammoniak, isocyanaten, alkylene oxides; epichlorohydrin. Reageert met basen, sterke oxidatiemiddelen en aminen, waardoor brand- en explosiegevaar ontstaat. Tast veel metalen aan en vormt daarbij brandbaar/explosief waterstofgas. Het kan uit waterige oplossingen worden gezouten door toevoeging van calciumchloride of andere zouten.

Afvalverwijdering

Verbranding in mengsel met ontvlambaar oplosmiddel.

Regulatory Status

GRAS opgenomen. Toegelaten voor gebruik in Europa als levensmiddelenadditief. In Japan, propionzuur is beperkt tot gebruik als een smaakstof.