Vroeg succes
Leslie Wunderman werd geboren in Manhattan, New York City, New York, en woonde korte tijd in een andere borough, The Bronx, totdat haar familie naar Long Island verhuisde toen ze 2 jaar oud was. Ze begon professioneel te zingen nadat ze was afgestudeerd aan de middelbare school in Baldwin, Nassau County, New York, waar ze zong in weinig bekende rockbands als Felony en Next. Ze begon solo te zingen na de middelbare school en nam onder de naam Les Lee twee dance singles op, “I’m The One You Want” (1985) en “Tell Me Can You Love Me” (1986), die werden uitgebracht op het New Yorkse indie label Mega Bolt.
Getekend bij Arista Records als Taylor Dayne, was haar eerste nummer dat de top tien bereikte de dance-pop hit “Tell It to My Heart” in eind 1987. Het nummer werd onmiddellijk een wereldwijde hit, piekte in de top vijf van de meeste grote markten wereldwijd, en bereikte nummer een in veel landen, waaronder West-Duitsland. Nog zes Amerikaanse top-tien hits volgden, waaronder “Prove Your Love”, “I’ll Always Love You”, “Don’t Rush Me”, “With Every Beat of My Heart”, “Love Will Lead You Back” en “I’ll Be Your Shelter”. Deze werden gevolgd door de nr. 12 hit “Heart of Stone”.
In de Verenigde Staten behaalde ze drie gouden singles, “Tell It to My Heart”, “I’ll Always Love You,” en “Love Will Lead You Back.” “I’ll Always Love You”, een ballad met een ander tempo dan Dayne’s eerdere releases, was haar doorbraak hit op de Adult Contemporary hitlijsten in 1988 en maakte de weg vrij voor toekomstige uptempo dance tracks zoals “Don’t Rush Me” (1988) en “With Every Beat Of My Heart” (1989) om acceptatie te krijgen op de Adult Contemporary radio. In 1990, “Love Will Lead You Back”, een Diane Warren compositie, piekte op nummer 1 in zowel de Billboard Hot 100 als de Hot Adult Contemporary Tracks chart.
De reeks van hits van haar eerste twee albums, Tell It to My Heart (1988) en Can’t Fight Fate (1989), bleken de piek van haar carrière te zijn. Ze bracht nog twee albums uit in de jaren 1990, maar had nog slechts één Amerikaanse Top 40 hit, haar 1993 cover van Barry White’s 1974 hit “Can’t Get Enough of Your Love” (van haar 1993 album Soul Dancing), die nummer 2 bereikte in de ARIA Charts in Australië, maar slechts nummer 20 in de V.S.
Samen met Arthur Baker en Fred Zarr, schreef Dayne “Whatever You Want” voor Tina Turner’s 1996 album Wildest Dreams. Dayne nam het nummer later zelf op en bracht het in 1998 uit als single van haar album Naked Without You. Dat album kwam niet in de hitlijsten, maar Dayne bleef hits hebben in de dance-hitlijsten tot in de jaren 2000.
Later zang- en acteercarrière
Als actrice was Dayne te zien in de sci-fi televisieserie Nightman uit 1997 als Carla Day. Ze had rollen in onafhankelijke films als Fool’s Paradise (1997), Stag (ook in 1997) en Jesus the Driver (2004), en ook in de door Warren Beatty geproduceerde remake uit 1994 van Love Affair. Dayne had ook een terugkerende rol in de Showtime serie Rude Awakening.
Dayne heeft opgetreden naast Marc Bonilla en Dragonchoir. Ze trad op Broadway op in Elton John’s Aida in 2001. In 2005 was Dayne te zien in de VH1-serie Remaking, waarin haar goede vrienden Leah Remini en Michelle Reid te zien waren. De serie documenteert Dayne’s terugkeer naar de muziek na een tijdje vrij te hebben genomen om een gezin te krijgen (ze heeft een tweeling via een draagmoeder), en ging in première met haar nieuwste nummer, “Right Now”, een resultaat van haar samenwerking met Rodney Jerkins.
Op 11 december 2007 bracht Dayne de eerste single, “Beautiful”, uit van haar studioalbum Satisfied. Het nummer is geschreven door Dayne en Hitesh Ceon van het productieteam 3Elementz. Dayne promootte het op vele radiostations, waaronder het New Yorkse WKTU. “Beautiful” ging naar nummer 1 in de Billboard Dance Charts. Ze verscheen ook op The Today Show, Chelsea Lately, Wake Up With Whoopi en VH1. De videoclip voor de single en de albumhoes van Satisfied werden geschoten door Tony Duran, die ook albumhoezen heeft geschoten voor Justin Timberlake en Jennifer Lopez.
Dayne bracht haar vijfde album, Satisfied, uit in februari 2008 – haar eerste studioalbum in bijna tien jaar. Producers op deze plaat zijn onder andere Rick Nowels, Gregg Alexander en Peter Wade. Het album bevat zowel nieuw materiaal en herwerkingen van een aantal van haar favoriete hedendaagse songs.
In 2008, Dayne trad op tijdens de Paralympische Spelen in Beijing, China.
In mei 2010, Dayne lobbyde congresleiders op Capitol Hill namens NAMM (National Association of Music Merchants) en VH1’s Save The Music Foundation om bezuinigingen op muziekonderwijs in de scholen van Amerika te verminderen.
In juli 2010, Dayne bracht “Facing a Miracle”, de officiële themasong voor de Gay Games 2010. Ze voerde het lied uit voor een publiek van 50.000 op 31 juli 2010, in Keulen, Duitsland. Het eindigde het jaar op nummer 9 in Perfect Beat’s Top Worldwide Singles van 2010. Vijf jaar eerder had ze echter gezegd: “In de ogen van de Kaballah, kan niet ‘getrouwd’ zijn. Dat vereist werkelijke mannelijke en vrouwelijke energie en DNA. In het grotere plaatje denk ik dat ‘huwelijk’ over een bepaald circuit gaat. Ik ben net zo getrouwd met mijn business manager als met welke echtgenoot dan ook.”
Dayne heeft haar Greatest Hits album geremasterd. Ze bracht een nieuwe single uit, “Floor on Fire”, op 22 juni 2011, die de Billboard Dance/Club Charts Top 10 brak.
In 2011-2012 deed Dayne mee aan Rachael vs. Guy: Celebrity Cook-Off. In aflevering 5 bereikte ze de halve finaleronde, waarin ze het opnam tegen Lou Diamond Phillips voor de finaleplaats om Team Rachael te vertegenwoordigen. Aan het einde van de aflevering verloor ze van Joey Fatone in een runner-up uitdaging om $ 5.000 te winnen voor het goede doel.
In de vroege jaren 2010 begon de Amerikaanse stand-up comedian Tig Notaro te verwijzen naar Dayne in haar routine, verhalen vertellend van het hebben van frequente ontmoetingen met haar. Dit werd uiteindelijk onder de aandacht gebracht van Ira Glass, die Notaro inhuurde om het verhaal te vertellen als onderdeel van een live evenement voor This American Life. Dayne verscheen zelf aan het einde van de monoloog tijdens het evenement, en zong “I’ll Always Love You.”
In september 2014 bracht Dayne een nieuwe single uit, “Dreaming”.
In het najaar van 2020 deed Dayne mee aan seizoen 4 The Masked Singer als The Popcorn. Ze haalde de halve finale van de wedstrijd voordat ze werd ontmaskerd in een drievoudige eliminatie naast Chloe Kim als “Jellyfish” en Tori Kelly als “Seahorse”.